(Z)-3-((R)-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-acrylic acid ethyl ester | 1067999-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-3-((R)-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (Z)-3-[(4R)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylprop-2-enoate
• CAS: 1067999-81-8
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: QJTRUPIZIJNPTR-HIJJYWJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-((R)-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-acrylic acid ethyl ester 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(R)-5-hydroxymethyl-3-methyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  氨吡啶内酯 C 的 C(1)-C(9) 片段的立体选择性合成。

  摘要：

  已开发出两栖类内酯 C 的 C(1) -C(9) 片段 18 和 28 的立体选择性合成。第一代序列涉及 6 和 7 的非对映选择性螯合物控制的 [3 + 2]-环化反应，而第二代合成涉及 8 的分子内杂迈克尔环化。

  DOI：

  10.1021/ol801852j
• 作为产物：
  描述：

  2-[二(2,2,2-三氟乙氧基)磷酰]丙酸乙酯 、 (4S)-2,2-二乙基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到(Z)-3-((R)-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨吡啶内酯 C 的 C(1)-C(9) 片段的立体选择性合成。

  摘要：

  已开发出两栖类内酯 C 的 C(1) -C(9) 片段 18 和 28 的立体选择性合成。第一代序列涉及 6 和 7 的非对映选择性螯合物控制的 [3 + 2]-环化反应，而第二代合成涉及 8 的分子内杂迈克尔环化。

  DOI：

  10.1021/ol801852j

文献信息

• Stereoselective Syntheses of the C(1)−C(9) Fragment of Amphidinolide C
  作者：Robert H. Bates、J. Brad Shotwell、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol801852j

  日期：2008.10.2

  Stereoselective syntheses of the C(1)-C(9) fragments 18 and 28 of amphidinolide C have been developed. The first-generation sequence involves a diastereoselective chelate-controlled [3 + 2]-annulation reaction of 6 and 7, while the second-generation synthesis involves an intramolecular hetero-Michael cyclization of 8.

  已开发出两栖类内酯 C 的 C(1) -C(9) 片段 18 和 28 的立体选择性合成。第一代序列涉及 6 和 7 的非对映选择性螯合物控制的 [3 + 2]-环化反应，而第二代合成涉及 8 的分子内杂迈克尔环化。