(R)-2-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester | 863132-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-(3-methoxy-3-oxopropyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 863132-97-2
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: USRGYAHSBXUHEP-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 三乙基硅烷 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 tert-butyl 3-[[(8aR)-2-(methoxymethyl)-8a-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1,4-dioxo-3,6,7,8-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl]methyl]-7,7-dimethylpyrano[2,3-g]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Avrainvillamide 和 Stephacidins 的对映选择性全合成

  摘要：

  在本文中，提供了有关我们全合成 avrainvillamide 和 stepphacidins 的完整详细信息。在介绍和总结这一结构复杂的抗癌天然产物家族的先前合成研究之后，描述了最终合成方法的演变。因此，为构建这些生物碱共有的特征双环[2.2.2]二氮杂辛烷环系统，提供了三个独立模型研究的详尽描述。第一种和第二种方法试图分别使用正式的 Diels-Alder 和乙烯基自由基途径来构建核心。尽管这些策略未能实现其主要目标，但它们促进了一种新的、机械上有趣的方法的开发，用于合成吲哚烯酰胺，例如在许多生物活性天然产物中发现的那些。描述了这种用于色氨酸衍生物直接脱氢的简单方法的范围和通用性。最后，描述了通往这些生物碱核心的第三条成功途径的细节，其特征是氧化 CC 键的形成。具体而言，两种不同类型的羰基物质（酯和酰胺）的第一次杂偶联以良好的收率、制备规模和完全立体控制完成。在这些模型研究中获得的信息使

  DOI：

  10.1021/ja061660s
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 2-allylpyrrolidine-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 碘苯二乙酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (R)-2-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Avrainvillamide 和 Stephacidins 的对映选择性全合成

  摘要：

  在本文中，提供了有关我们全合成 avrainvillamide 和 stepphacidins 的完整详细信息。在介绍和总结这一结构复杂的抗癌天然产物家族的先前合成研究之后，描述了最终合成方法的演变。因此，为构建这些生物碱共有的特征双环[2.2.2]二氮杂辛烷环系统，提供了三个独立模型研究的详尽描述。第一种和第二种方法试图分别使用正式的 Diels-Alder 和乙烯基自由基途径来构建核心。尽管这些策略未能实现其主要目标，但它们促进了一种新的、机械上有趣的方法的开发，用于合成吲哚烯酰胺，例如在许多生物活性天然产物中发现的那些。描述了这种用于色氨酸衍生物直接脱氢的简单方法的范围和通用性。最后，描述了通往这些生物碱核心的第三条成功途径的细节，其特征是氧化 CC 键的形成。具体而言，两种不同类型的羰基物质（酯和酰胺）的第一次杂偶联以良好的收率、制备规模和完全立体控制完成。在这些模型研究中获得的信息使

  DOI：

  10.1021/ja061660s

文献信息

• An improved synthesis of α,β-unsaturated nitrones relevant to the stephacidins and analogs thereof
  作者：Benjamin D. Hafensteiner、María Escribano、Elena Petricci、Phil S. Baran

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.045

  日期：2009.7

  A new method is reported for the synthesis of the α,β-unsaturated nitrone moiety characteristic of the stephacidin/avrainvillamide family of bioactive prenylated indole alkaloids. Application to the synthesis of stephacidin analogs and a potential biological probe are showcased.

  报道了一种合成具有生物活性异戊二烯化吲哚生物碱的 stepphacidin/avrainvillamide 家族特征的 α,β-不饱和硝酮部分的新方法。展示了在 stepphacidin 类似物合成中的应用和潜在的生物探针。
• Total Synthesis of Avrainvillamide (CJ-17,665) and Stephacidin B
  作者：Phil S. Baran、Carlos A. Guerrero、Benjamin D. Hafensteiner、Narendra B. Ambhaikar

  DOI：10.1002/anie.200500655

  日期：2005.6.20
• Enantioselective Total Synthesis of Avrainvillamide and the Stephacidins
  作者：Phil S. Baran、Benjamin D. Hafensteiner、Narendra B. Ambhaikar、Carlos A. Guerrero、John D. Gallagher

  DOI：10.1021/ja061660s

  日期：2006.7.1

  complete stereocontrol. The information gained in these model studies enabled an enantioselective total synthesis of stephacidin A. The absolute configuration of these alkaloids was firmly established in collaboration with Professor William Fenical. A full account of our successful efforts to convert stephacidin A into stephacidin B via avrainvillamide is presented. Finally, the first analogues of these natural

  在本文中，提供了有关我们全合成 avrainvillamide 和 stepphacidins 的完整详细信息。在介绍和总结这一结构复杂的抗癌天然产物家族的先前合成研究之后，描述了最终合成方法的演变。因此，为构建这些生物碱共有的特征双环[2.2.2]二氮杂辛烷环系统，提供了三个独立模型研究的详尽描述。第一种和第二种方法试图分别使用正式的 Diels-Alder 和乙烯基自由基途径来构建核心。尽管这些策略未能实现其主要目标，但它们促进了一种新的、机械上有趣的方法的开发，用于合成吲哚烯酰胺，例如在许多生物活性天然产物中发现的那些。描述了这种用于色氨酸衍生物直接脱氢的简单方法的范围和通用性。最后，描述了通往这些生物碱核心的第三条成功途径的细节，其特征是氧化 CC 键的形成。具体而言，两种不同类型的羰基物质（酯和酰胺）的第一次杂偶联以良好的收率、制备规模和完全立体控制完成。在这些模型研究中获得的信息使