1,3-dimethyl-3-cyclohexenyl methyl ketone | 51733-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-3-cyclohexenyl methyl ketone
• 英文别名: 1-(1,3-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)ethanone；1,3-Dimethyl-cyclohex-3-enylmethylketon；1-(1,3-dimethylcyclohex-3-en-1-yl)ethanone
• CAS: 51733-68-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• mdl: MFCD18969843
• 分子量: 152.236
• InChiKey: NGMHFVSDLMVOLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.909±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-Dimethyl-3-vinyl-hex-5-en-2-one 在 bis(hexanenitrile)palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.8h， 以35%的产率得到1,3-dimethyl-3-cyclohexenyl methyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Palladium dichloride-promoted cyclizations of 1,5-dienes. A new method for forming cyclohexenes.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81892-4

文献信息

• Stereochemistry of an Ene Reaction Involving 1,7-Dienes; Bicyclo[3.3.1]nonanes from (3-Cyclohexenyl)diallylcarbinols
  作者：Alan F. Thomas、Marina Lander-Schouwey

  DOI：10.1002/hlca.19840670124

  日期：1984.2.1

  (3-Cyclohexenyl)diallylcarbinols undergo a thermal retro-ene reaction to give crotonylcyclohexenes at ca. 200°. A side-reaction is an ene reaction to give bicyclo[3.3.1]nonanes. These become the main products above 300°. The stereochemistry of 2-allyl-1,4,6-trimethylbicyclo[3.3.1]-6-none-2-ols and related compounds is discussed, and a case is described in which the allyl group is not freely rotating.

  （3-环己烯基）二烯丙基碳醇进行热逆-烯反应，在约70℃下得到巴豆酰基环己烯。200°。副反应是烯反应生成双环[3.3.1]壬烷。这些成为300°以上的主要产品。讨论了2-烯丙基-1,4,6-三甲基双环[3.3.1] -6-无-2-醇和相关化合物的立体化学，并描述了烯丙基不自由旋转的情况。
• OVERMAN, L. E.;RENALDO, A. F., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 22, 2235-2238
  作者：OVERMAN, L. E.、RENALDO, A. F.

  DOI：——

  日期：——
• THOMAS, A. F.;LANDER-SCHOUWEY, M., HELV. CHIM. ACTA, 1984, 67, N 1, 191-200
  作者：THOMAS, A. F.、LANDER-SCHOUWEY, M.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium dichloride-promoted cyclizations of 1,5-dienes. A new method for forming cyclohexenes.
  作者：Larry E. Overman、Alfred F. Renaldo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81892-4

  日期：1983.1