ethyl 4-benzoyl-5-(ethylthio)-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1557179-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-benzoyl-5-(ethylthio)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-benzoyl-5-ethylsulfanyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1557179-41-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃S
• 分子量: 303.382
• InChiKey: VWGLHWZZBNZPKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰基乙酸乙酯 、 2-Benzoyl-3,3-bis(ethylthio)-2-propenal 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 以93%的产率得到ethyl 4-benzoyl-5-(ethylthio)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  区域发散性杂环化：使用α-甲酰基乙烯酮二硫缩醛作为常见前体合成取代的吡咯和呋喃的策略。

  摘要：

  从常见的起始材料中选择性地构建五元芳族杂环的各种阵列是一项有吸引力且具有挑战性的任务。我们在这里报告说，可以使用易于获得的α-甲酰基烯酮二硫缩醛作为普通前体，通过一次操作，选择性地在一次操作中选择性地制备5-烷硫基吡咯，4-烷硫基羰基吡咯和2-烷硫基-4-甲苯基呋喃通过选择合适的催化剂/助催化剂来控制α-酸性异氰酸酯的区域发散性杂环化。

  DOI：

  10.1039/c3cc48546c

文献信息

• Regiodivergent heterocyclization: a strategy for the synthesis of substituted pyrroles and furans using α-formyl ketene dithioacetals as common precursors
  作者：Ting Wu、Ling Pan、Xianxiu Xu、Qun Liu

  DOI：10.1039/c3cc48546c

  日期：——

  challenging task. We report here that 5-alkylthio-pyrroles, 4-alkylthiocarbonyl-pyrroles and 2-alkylthio-4-tosyl-furans can be prepared, selectively, in a single operation using the readily available alpha-formyl ketene dithioacetals as common precursors, through their regiodivergent heterocyclization with alpha-acidic isocyanides controlled by the choice of suitable catalysts/promoters.

  从常见的起始材料中选择性地构建五元芳族杂环的各种阵列是一项有吸引力且具有挑战性的任务。我们在这里报告说，可以使用易于获得的α-甲酰基烯酮二硫缩醛作为普通前体，通过一次操作，选择性地在一次操作中选择性地制备5-烷硫基吡咯，4-烷硫基羰基吡咯和2-烷硫基-4-甲苯基呋喃通过选择合适的催化剂/助催化剂来控制α-酸性异氰酸酯的区域发散性杂环化。