4-(4-dimethylaminobenzylidene)aminoacetophenone | 38131-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-dimethylaminobenzylidene)aminoacetophenone
• 英文别名: 4-Acetyl-N-(4-dimethylaminobenzyliden)anilin；1-[4-(4-dimethylamino-benzylidenamino)-phenyl]-ethanone；1-[4-(4-Dimethylamino-benzylidenamino)-phenyl]-aethanon；Ethanone, 1-[4-(4-dimethylaminobenzylidenamino)phenyl]-；1-[4-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylideneamino]phenyl]ethanone
• CAS: 38131-68-9
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• mdl: MFCD00421059
• 分子量: 266.343
• InChiKey: POVLCHRCTGPRKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 、 对二甲氨基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到4-(4-dimethylaminobenzylidene)aminoacetophenone
  参考文献：
  名称：

  通过氢键实现新型多构象希夫碱的超分子自组装：晶体结构、光谱和理论研究

  摘要：

  摘要 4-氨基苯乙酮与4-(二甲氨基)苯甲醛在乙醇中缩合合成4-(4-二甲氨基苯亚甲基)氨基苯乙酮。该化合物通过 CG-MS、红外、拉曼、UV-Vis、1H 和 13C NMR 光谱进行表征。晶体结构通过单晶X射线衍射方法解析。晶体学数据表明，每个不对称单元有四个独立的分子，它们的主要区别在于围绕偶氮甲碱 N 原子与苯环的 σ 键的旋转。使用 Hirshfeld 表面及其相关的二维指纹图对化合物的四个构象异构体中的分子间相互作用进行了详细分析。B3LYP方法通过量子化学计算得到的优化几何参数和计算光谱特征与实验数据非常吻合。此外，自然键轨道 (NBO) 分析证实了位于偶氮甲碱基团 N 原子中的孤对与 CH 键之间的强超共轭 LP N(n1)→ σ* C(n9) H 相互作用。通过差示扫描量热法 (DSC)、偏光显微镜 (POM) 和粉末 X 射线衍射技术研究了席夫碱的液晶性质。在这种不对称的偶氮甲碱中观察到介晶行为。基于

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.11.071

文献信息

• Gheorghiu et al., 1955, vol. <I> 1, p. 301,304
  作者：Gheorghiu et al.

  DOI：——

  日期：——
• Electrochemical synthesis of heterocyclic compounds. 17. Anodic oxidation of hydrazones in the presence of heteroaromatic and Schiff bases
  作者：Esmir Gunic、Ibro Tabakovic

  DOI：10.1021/jo00256a033

  日期：1988.10
• Supramolecular self-assembly of a new multi-conformational Schiff base through hydrogen bonds: Crystal structure, spectroscopic and theoretical investigation
  作者：Mariana Rocha、A. Di Santo、G.A. Echeverría、O.E. Piro、F.D. Cukiernik、S.E. Ulic、Diego M. Gil

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.11.071

  日期：2017.4

  synthesized by condensation of 4-aminoacetophenone and 4-(dimethylamino) benzaldehyde in ethanol. This compound was characterized by CG-MS, infrared, Raman, UV–Vis, 1H and 13C NMR spectroscopy. The crystal structure was solved by single-crystal X-ray diffraction methods. The crystallographic data reveals that there are four independent molecules per asymmetric unit, that mainly differ from one another in

  摘要 4-氨基苯乙酮与4-(二甲氨基)苯甲醛在乙醇中缩合合成4-(4-二甲氨基苯亚甲基)氨基苯乙酮。该化合物通过 CG-MS、红外、拉曼、UV-Vis、1H 和 13C NMR 光谱进行表征。晶体结构通过单晶X射线衍射方法解析。晶体学数据表明，每个不对称单元有四个独立的分子，它们的主要区别在于围绕偶氮甲碱 N 原子与苯环的 σ 键的旋转。使用 Hirshfeld 表面及其相关的二维指纹图对化合物的四个构象异构体中的分子间相互作用进行了详细分析。B3LYP方法通过量子化学计算得到的优化几何参数和计算光谱特征与实验数据非常吻合。此外，自然键轨道 (NBO) 分析证实了位于偶氮甲碱基团 N 原子中的孤对与 CH 键之间的强超共轭 LP N(n1)→ σ* C(n9) H 相互作用。通过差示扫描量热法 (DSC)、偏光显微镜 (POM) 和粉末 X 射线衍射技术研究了席夫碱的液晶性质。在这种不对称的偶氮甲碱中观察到介晶行为。基于