(R)-2-hydroxy-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate | 81561-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-hydroxy-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: (R)-1-(3-trifluoromethylphenyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanol；2-R-2-hydroxy-1-(4-toluenesulphonyloxy)-2-(3-trifluoromethylphenyl)ethane；[(2R)-2-hydroxy-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 81561-74-2
• 化学式: C₁₆H₁₅F₃O₄S
• 分子量: 360.354
• InChiKey: GVJVWESRWHLKBD-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-hydroxy-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到(R)-3-三氟甲基苯基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  使用支架催化的远端选择性加氢甲酰化

  摘要：

  在加氢甲酰化中，基于磷的导向基团一直成功地将醛置于与导向基团相邻的碳上。据报道，一种新型催化导向基团的设计和合成促进了相对于导向功能的碳远端的醛形成。这种支架配体通过与底物的可逆共价键起作用，已应用于高烯丙醇的非对映选择性加氢甲酰化，以选择性地提供 δ-内酯。改变醇和烯烃之间的距离表明，高烯丙醇使远端内酯具有最高水平的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/ja504247g
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-trifluoromethylphenyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanone 在 (1S,2S)-Cp*RhCl(TsNCHPhCHPhNH₂) 甲酸 、 三乙胺盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(R)-2-hydroxy-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/54155

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Arylethanolamine derivatives, their preparation and use in
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US04588749A1

  公开（公告）日：1986-05-13

  Compounds of formula (II): ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in which X is an oxygen atom or a bond, R.sup.1 is a hydrogen, fluorine, chlorine or bromine atom or a trifluoromethyl or C.sub.1-4 alkyl group, each of R.sup.2 and R.sup.3 is a hydrogen atom or a C.sub.1-4 alkyl group, R.sup.4 is a C.sub.1-4 alkyl group, R.sup.5 is a hydrogen atom or a C.sub.1-4 alkyl group, and n is an integer of from 1 to 3; are useful as anti-obesity and/or anti-hyperglycaemic agents.

  化合物的化学式（II）：##STR1##或其药用盐，其中X是氧原子或键，R.sup.1是氢、氟、氯或溴原子或三氟甲基或C.sub.1-4烷基基团，R.sup.2和R.sup.3各自是氢原子或C.sub.1-4烷基基团，R.sup.4是C.sub.1-4烷基基团，R.sup.5是氢原子或C.sub.1-4烷基基团，n是1至3的整数；可用作抗肥胖和/或抗高血糖剂。
• Enantioselective synthesis of 1-arylethanediols by rhodium-catalyzed transfer hydrogenation of α-tosyloxyarylketones
  作者：Do-Min Lee、Gullapalli Kumaraswamy、Kee-In Lee

  DOI：10.1007/s00706-008-0009-2

  日期：2009.1

  Catalytic transfer hydrogenation of alpha-tosyloxyarylketones mediated by a chiral rhodium complex using an azeotropic mixture of formic acid/triethylamine afforded the corresponding 1-arylethanediol monotosylates in excellent yield with high enantioselectivity.
• Arylethanolamine derivatives, their preparation and use in pharmaceutical compositions
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0040000B1

  公开（公告）日：1983-10-12
• METHOD FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE 2-SULFONYLOXY-1-PHENYLETHANOL DERIVATIVES
  申请人：Lee Kee-In

  公开号：US20100063317A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  Optically active 2-sulfonyloxy-1-phenylethanol derivative of formula (II) can be prepared easily and selectively by the method of the present invention using an asymmetric reduction of an α-sulfonyloxy acetophenone compound with a rhodium catalyst having petamethylcyclopentadienyl group and a hydrogen donor, and the compound of formula (II) obtained in the inventive method exhibits a higher e.e. (enantiomer excess) value than that of the products in the conventional methods.
• US4588749A
  申请人：——

  公开号：US4588749A

  公开（公告）日：1986-05-13