4,5-bis(4-methoxyphenyl)-1,2-diphenyl-1H-imidazole | 21124-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-bis(4-methoxyphenyl)-1,2-diphenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1,2-Diphenyl-4,5-bis-(4-methoxy-phenyl)-imidazol；4,5-Bis(4-methoxyphenyl)-1,2-diphenylimidazole；4,5-bis(4-methoxyphenyl)-1,2-diphenylimidazole
• CAS: 21124-70-9
• 化学式: C₂₉H₂₄N₂O₂
• 分子量: 432.522
• InChiKey: IGAFZRAWWWCOBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(4-methoxyphenyl)-1,2-diphenyl-1H-imidazole 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种具有AIE+ESIPT+ICT机制的荧光染料和荧光探针及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种具有AIE+ESIPT+ICT机制的荧光染料和荧光探针及其制备方法与应用，其中荧光染料如式Ⅰ所示，荧光探针如式Ⅲ所示；本发明具有AIE+ESIPT+ICT机制的荧光染料的制备方法简单，原料便宜易得，合成工艺简单，产率高，适合规模化生产以及推广运用。本荧光探针由于具有聚集诱导发光(AIE)效应，可有效避免自吸收与生物背景荧光的干扰，可避免由于探针使用浓度、探针分布不均等导致的误差。本发明由于荧光染料母核激发态分子内质子转移(ESIPT)和分子内电荷转移(ICT)效应的的存在，表现为双发射波长，大的Stokes位移，有效提高荧光分子探针的灵敏度。本荧光染料构建比率比色检测CO的荧光分子探针，在实际检测中，CO荧光分子探针响应快速，检测范围宽，灵敏度高。

  公开号：

  CN113121520B
• 作为产物：
  描述：

  茴香偶姻 、 苯甲腈 、 苯胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 甘油 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4,5-bis(4-methoxyphenyl)-1,2-diphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  一种新的原子效率更高的多取代四唑咪唑多组分方法：腈，胺和安息香的一锅缩合

  摘要：

  已经描述了一种新的原子效率更高的多组分方法，该方法通过腈，伯胺和安息香的一锅缩合反应合成四取代的咪唑。使用这种方法，...

  DOI：

  10.1039/c6ra11171h

文献信息

• A sustainable route toward the synthesis of highly substituted imidazole and quinoxaline derivatives using CuO@g‐C₃N₄as an efficient and reusable heterogeneous catalyst
  作者：Sushmita Gajurel、Rajib Sarkar、Fillip Kumar Sarkar、Lenida Kyndiah、Amarta Kumar Pal

  DOI：10.1002/aoc.7159

  日期：2023.8

  the preparation, characterization, and catalytic application of CuO@g-C3N4 nanoparticles in synthesizing biologically and pharmaceutically important tetrasubstituted imidazole and quinoxaline derivatives. Highly substituted imidazoles of wide functionalities were synthesized in good yields (71%–85%) using EtOH as a solvent under refluxed conditions within 3–4 h. Similarly, a diverse range of quinoxaline

  这项工作展示了 CuO@gC 3 N 4的制备、表征和催化应用纳米粒子在合成生物学和药学上重要的四取代咪唑和喹喔啉衍生物中的应用。使用 EtOH 作为溶剂，在回流条件下，在 3-4 小时内以良好的产率 (71%–85%) 合成了具有广泛官能度的高取代咪唑。类似地，合成了多种喹喔啉衍生物，在无溶剂反应条件下，在 5-60 分钟内使产品的产率达到中等至良好的产率 (65%–90%)。通过执行喹喔啉的克级反应显示了所开发协议的实际适用性。此外，研究了催化剂的可重复使用性，直至连续第五个循环，催化剂的活性没有明显降低。此外，使用廉价的金属和支撑材料，反应时间更短，底物适用范围广，
• Rapid photo-oxidation reactions of imidazole derivatives accelerated by planar quinoid oxidation-state structures
  作者：Yue Yu、Bohan Wang、Jianai Chen、Yujie Dong、Wang Zhan、Shitong Zhang、Weijun Li、Bing Yang、Cheng Zhang、Yuguang Ma

  DOI：10.1039/d2ta09587d

  日期：——

  imidazole ring undergoes a rapid photo-oxidation reaction after the introduction of diphenylamine as the donor group into lophine. Based on DPA-PIM, a series of lophine derivatives with different donor groups were designed and synthesized. In situ absorption spectra indicated that lophine derivatives linked with the p-C position of the arylamine group exhibit photo-oxidation activity under UV irradiation

  2,4,5-三苯基咪唑（lophine）及其衍生物的光氧化反应自从发现其化学发光现象以来得到了深入的研究。人们一致认为，如果咪唑中的氢被苄基或烷基取代，洛芬碱的光稳定性可以得到保持。然而，最近发现在咪唑环的N位被苯取代的lophine衍生物( DPA-PIM )在将二苯胺作为供体基团引入lophine后发生快速的光氧化反应。基于DPA-PIM，设计并合成了一系列具有不同供体基团的lophine衍生物。原位吸收光谱表明洛芬碱衍生物与芳基胺基的p -C位在紫外线照射下表现出光氧化活性。相比之下，当相应的芳胺基团的N位连接到苯取代的lophine时，可以保持衍生物的光稳定性。ESR 和电化学测量表明p中连接的芳胺基团-C位有助于lophine衍生物在紫外光照射下形成重排稳定的平面醌型氧化态结构，易被自敏单线态氧攻击。平面醌型结构极大地促进了这种光氧化反应的快速反应速率。因此，我们初步提出这种光氧
• A new more atom-efficient multi-component approach to tetrasubstituted imidazoles: one-pot condensation of nitriles, amines and benzoin
  作者：Ali Khalafi-Nezhad、Mohsen Shekouhy、Hashem Sharghi、Jasem Aboonajmi、Abdolkarim Zare

  DOI：10.1039/c6ra11171h

  日期：——

  A new more atom-efficient multi-component approach for the synthesis of tetrasubstituted imidazoles via the one-pot condensation of nitriles, primary amines and benzoin has been described. Using this method, a wide...

  已经描述了一种新的原子效率更高的多组分方法，该方法通过腈，伯胺和安息香的一锅缩合反应合成四取代的咪唑。使用这种方法，...
• 一种具有AIE+ESIPT+ICT机制的荧光染料和荧光探针及其制备方法与应用
  申请人：中南大学

  公开号：CN113121520B

  公开（公告）日：2022-04-22

  本发明公开了一种具有AIE+ESIPT+ICT机制的荧光染料和荧光探针及其制备方法与应用，其中荧光染料如式Ⅰ所示，荧光探针如式Ⅲ所示；本发明具有AIE+ESIPT+ICT机制的荧光染料的制备方法简单，原料便宜易得，合成工艺简单，产率高，适合规模化生产以及推广运用。本荧光探针由于具有聚集诱导发光(AIE)效应，可有效避免自吸收与生物背景荧光的干扰，可避免由于探针使用浓度、探针分布不均等导致的误差。本发明由于荧光染料母核激发态分子内质子转移(ESIPT)和分子内电荷转移(ICT)效应的的存在，表现为双发射波长，大的Stokes位移，有效提高荧光分子探针的灵敏度。本荧光染料构建比率比色检测CO的荧光分子探针，在实际检测中，CO荧光分子探针响应快速，检测范围宽，灵敏度高。