2-(2-Bromoethyl)cyclohexanone | 152668-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-Bromoethyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-(2-bromoethyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 152668-03-6
• 化学式: C₈H₁₃BrO
• 分子量: 205.095
• InChiKey: UHAAWAUFULWVAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Bromoethyl)cyclohexanone 以 硫酸 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 rac-(7aR,11aS,11bS)-2-methyl-3,4,6,7,7a,8,9,10,11a,11b-decahydro[11H]-cyclohexa[a]quinolizin-11a-ol
  参考文献：
  名称：

  N-(氧代烷基)吡啶鎓盐的阴极环化-在水性介质中形成三环吲哚里西啶和喹诺里西啶衍生物

  摘要：

  衍生自 4-甲基吡啶和环酮的 N-（氧代烷基）吡啶鎓盐的阴极环化以高产率提供了官能化的三环吲哚里西啶和喹唑啉衍生物。通过酮和环化环的环尺寸的系统变化，获得了一系列四种环戊二烯-/环六[a]吲哚里西啶和-喹啉二嗪。环化作用还用于合成环己 [b] 喹唑啉衍生物，它代表了鲸蜡基生物碱的亚结构。没有明显的替代路线像这种阴极环化这样的吲哚里西啶和喹尼西啶一样短。提出了环化的详细机制。在关键步骤中，由质子化酮还原生成的羟烷基可逆地加成到吡啶鎓环上。半经验计算表明，只能获得由热力学上更稳定的环化中间体产生的非对映异构体。从这些数据和环化过渡态的 ΔΔfH# 值来看，似乎更可能是热力学而不是动力学控制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300180
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Bromo-ethyl)-2-oxo-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester 在 氢溴酸 作用下， 反应 0.5h， 以3.32 g的产率得到2-(2-Bromoethyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  N-(氧代烷基)吡啶鎓盐的阴极环化-在水性介质中形成三环吲哚里西啶和喹诺里西啶衍生物

  摘要：

  衍生自 4-甲基吡啶和环酮的 N-（氧代烷基）吡啶鎓盐的阴极环化以高产率提供了官能化的三环吲哚里西啶和喹唑啉衍生物。通过酮和环化环的环尺寸的系统变化，获得了一系列四种环戊二烯-/环六[a]吲哚里西啶和-喹啉二嗪。环化作用还用于合成环己 [b] 喹唑啉衍生物，它代表了鲸蜡基生物碱的亚结构。没有明显的替代路线像这种阴极环化这样的吲哚里西啶和喹尼西啶一样短。提出了环化的详细机制。在关键步骤中，由质子化酮还原生成的羟烷基可逆地加成到吡啶鎓环上。半经验计算表明，只能获得由热力学上更稳定的环化中间体产生的非对映异构体。从这些数据和环化过渡态的 ΔΔfH# 值来看，似乎更可能是热力学而不是动力学控制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300180

文献信息

• Intramolecular nucleophilic acyl substitution reactions of halo-substituted esters and lactones. New applications of organosamarium reagents
  作者：Gary A. Molander、Jeffrey A. McKie

  DOI：10.1021/jo00077a053

  日期：1993.12

  Intramolecular nucleophilic acyl substitution reactions involving a broad range of halo substituted carboxylic acid derivatives have been accomplished in excellent yield employing samarium(II) iodide as the reductive coupling agent. Although particular substrates cyclized most effectively in THF in the presence of tripiperidinophosphine oxide, carboxylic acid esters, the focus of this report, cyclize equally well without such an additive in the presence of a catalytic quantity of iron(III) complexes. Thus a comprehensive series of halo substituted esters were cyclized in excellent yield to the corresponding 4-, 5-, and 6-membered carbocycles. The reaction is extremely mild and selective as demonstrated by experiments wherein alkyl chlorides, acetals, and olefins remain completely intact under the reaction conditions. In addition to introducing a convenient procedure for preparing stereodefined spirocyclic systems, a new ring expansion sequence has been developed that appears extremely general for the preparation of various ring systems.
• Cathodic Cyclisation of N-(Oxoalkyl)pyridinium Salts − Formation of Tricyclic Indolizidine and Quinolizidine Derivatives in Aqueous Medium
  作者：Jens Heimann、Hans J. Schäfer、Roland Fröhlich、Birgit Wibbeling

  DOI：10.1002/ejoc.200300180

  日期：2003.8

  The cathodic cyclisation of N-(oxoalkyl)pyridinium salts, derived from 4-methylpyridine and cyclic ketones, afforded functionalised tricyclic indolizidine and quinolizidine derivatives in high yields. Through systematic variation of the ring size of the ketone and the cyclised ring, a series of four cyclopenta-/cyclohexa[a]indolizidines and -quinolizidines was obtained. The cyclisation was also applied

  衍生自 4-甲基吡啶和环酮的 N-（氧代烷基）吡啶鎓盐的阴极环化以高产率提供了官能化的三环吲哚里西啶和喹唑啉衍生物。通过酮和环化环的环尺寸的系统变化，获得了一系列四种环戊二烯-/环六[a]吲哚里西啶和-喹啉二嗪。环化作用还用于合成环己 [b] 喹唑啉衍生物，它代表了鲸蜡基生物碱的亚结构。没有明显的替代路线像这种阴极环化这样的吲哚里西啶和喹尼西啶一样短。提出了环化的详细机制。在关键步骤中，由质子化酮还原生成的羟烷基可逆地加成到吡啶鎓环上。半经验计算表明，只能获得由热力学上更稳定的环化中间体产生的非对映异构体。从这些数据和环化过渡态的 ΔΔfH# 值来看，似乎更可能是热力学而不是动力学控制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)