10,10-dichlorobicyclo[6.2.0]decan-9-one | 22374-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 10,10-dichlorobicyclo[6.2.0]decan-9-one
• 英文别名: 9,9-Dichlor-10-oxo-bicyclo<6.2.0>decan；10,10-Dichlorbicyclo<6.2.0>decan-9-on；Bicyclo[6.2.0]decan-9-one, 10,10-dichloro-
• CAS: 22374-13-6
• 化学式: C₁₀H₁₄Cl₂O
• 分子量: 221.127
• InChiKey: TUBQPSCABMVIIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,10-dichlorobicyclo[6.2.0]decan-9-one 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DEPRES, JEAN-PIERRE;NAVARRO, BRIGITTE;GREENE, ANDREW E., TETRAHEDRON, 45,(1989) N0, C. 2989-2998

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙酰氯 、 顺-环辛烯 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DEPRES, JEAN-PIERRE;NAVARRO, BRIGITTE;GREENE, ANDREW E., TETRAHEDRON, 45,(1989) N0, C. 2989-2998

  摘要：

  DOI：

文献信息

• α‐Arylation and Ring Expansion of Annulated Cyclobutanones: Stereoselective Synthesis of Functionalized Tetralones
  作者：Stanley Chang、Michael Holmes、Jeffrey Mowat、Michael Meanwell、Robert Britton

  DOI：10.1002/anie.201608449

  日期：2017.1.16

  α‐Arylcyclobutanones display unique reactivity that makes them valuable synthetic intermediates and target molecules. We describe the preparation of α‐aryl‐ and α‐heteroarylcyclobutanones through a direct α‐arylation reaction. Problematic fragmentations are avoided by the use of LiOtBu, which promotes a rapid but reversible self‐aldol reaction that slowly releases the enolate required for α‐arylation

  α-芳基环丁酮显示出独特的反应活性，使其成为有价值的合成中间体和目标分子。我们描述了通过直接的α-芳基化反应制备α-芳基和α-杂芳基环丁酮的方法。通过使用LiO t Bu避免了有问题的碎片化，LiO t Bu可以促进快速但可逆的自我羟醛反应，从而缓慢释放α芳构化所需的烯醇化物。我们还展示了α-芳基环丁酮的环扩展，该过程在1-甲氧基硫代甲状腺素D的立体选择性合成中得到了突出显示。
• DEPRES, JEAN-PIERRE;NAVARRO, BRIGITTE;GREENE, ANDREW E., TETRAHEDRON, 45,(1989) N0, C. 2989-2998
  作者：DEPRES, JEAN-PIERRE、NAVARRO, BRIGITTE、GREENE, ANDREW E.

  DOI：——

  日期：——