8-羟基-[S-(E,Z,Z,Z)]-5,9,11,14-二十碳四烯酸 | 98462-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 8-羟基-[S-(E,Z,Z,Z)]-5,9,11,14-二十碳四烯酸
• 英文名称: 8(S)-hydroxyeicosatetraenoic acid
• 英文别名: 8(S)-HETE；8-HETE；8-hydroxyeicosatetraenoic acid；8S-Hete；(5Z,8S,9E,11Z,14Z)-8-hydroxyicosa-5,9,11,14-tetraenoic acid
• CAS: 98462-03-4
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: NLUNAYAEIJYXRB-VYOQERLCSA-N

物化性质

• 闪点：
  14℃
• 溶解度：
  0.1 M Na2CO3：2 mg/mL； DMF：可混溶； DMSO：可混溶；乙醇：可混溶； PBS pH 7.2：0.8 mg/mL
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  187.17 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  F,Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38,R11
• 危险品运输编号：
  UN 1170 3/PG 2
• 安全说明：
  S16,S26,S36
• 储存条件：
  存放于-20 ºC阴凉干燥处

制备方法与用途

(8S)-HETE是用PMA处理的小鼠表皮中的一种主要脂氧合酶产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-aminomethylphenyl)pyridinium 、 8-羟基-[S-(E,Z,Z,Z)]-5,9,11,14-二十碳四烯酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过电荷反转衍生提高类二十烷酸的灵敏度质谱检测

  摘要：

  液相色谱-电喷雾电离-串联质谱联用 (LC-ESI-MS/MS) 是一种分析多不饱和脂肪酸（包括类二十烷酸）含氧代谢物的强大方法。这里我们描述了一种新的衍生化试剂N的合成-(4-氨基甲基苯基)吡啶鎓 (AMPP)，可通过酰胺键以定量产率与类二十烷酸偶联。与未衍生化分析物的负模式电喷雾电离检测相比，将类二十烷酸的羧酸转化为阳离子 AMPP 酰胺可将检测灵敏度提高 10 到 20 倍。这种电荷反转衍生允许在电喷雾电离质谱仪中检测阳离子而不是阴离子，从而提高灵敏度。另一个因素是 AMPP 酰胺在分析物部分而不是仅在阳离子标签部分发生相当大的碰撞诱导解离，这使得同量异位衍生物可以通过串联质谱法进行区分，这进一步提高了灵敏度和特异性。这种简单的衍生方法允许前列腺素，2、白三烯B 4、羟基二十碳四烯酸异构体和花生四烯酸在复杂生物样品中定量，定量限在200-900 fg范围内。可以预期，AMPP 衍生化

  DOI：

  10.1021/ac100720p
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl 7-((2S,3R)-3-(2-oxoethyl)oxiran-2-yl)hept-5-enoate 在 sodium hydroxide 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 8-羟基-[S-(E,Z,Z,Z)]-5,9,11,14-二十碳四烯酸
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成8和12-羟基二十碳四烯酸

  摘要：

  从辛酸二甲酯衍生的前体合成了8和12个羟基二十碳四烯酸（8和12-HETE）的R和S异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85392-7

文献信息

• Reagent and method for detection of carboxylic acids by mass spectrometry
  申请人：Gelb Michael H.

  公开号：US09045421B2

  公开（公告）日：2015-06-02

  Method and reagent for converting a carboxylic acid to a positively charge amide are described. The method and reagent facilitate positive ion mass spectral analysis of carboxylic acids. The method includes reacting a carboxylic acid with a compound having formula I: wherein A and B are aromatic rings, ring A includes a quaternized nitrogen and has n additional ring atoms, each additional ring atom optionally substituted with an RA group, and n is an integer from 4 to 10, and ring B includes a carbon atom and has m additional ring atoms, each additional ring atom optionally substituted with an RB group, and m is an integer from 4 to 10. The compound includes at least one RA or RB group, and the at least one RA and RB group is -L-N(Z)H; and X− is a counterion.

  描述了将羧酸转化为带正电荷的酰胺的方法和试剂。该方法和试剂有助于对羧酸进行正离子质谱分析。该方法包括将羧酸与具有以下式I的化合物反应：其中A和B为芳香环，环A包括一个季铵氮，并且具有n个额外的环原子，每个额外的环原子可选择地被RA基取代，n为4至10之间的整数，环B包括一个碳原子，并具有m个额外的环原子，每个额外的环原子可选择地被RB基取代，m为4至10之间的整数。该化合物包括至少一个RA或RB基，至少一个RA和RB基为-L-N(Z)H；X-为一个对离子。
• PROPHYLACTIC AGENT AND/OR THERAPEUTIC AGENT FOR CATARACT, MEDICINAL COMPOSITION FOR PREVENTING AND/OR TREATING CATARACT, USE OF PPAR ACTIVATOR FOR PRODUCING SAME, AND EYEDROPS
  申请人：University of Fukui

  公开号：EP3733203A1

  公开（公告）日：2020-11-04

  Provided are agents for prevention and therapeutic treatment of cataract that act by a different mechanism from conventional agents, and use of a PPAR activator for production of such agents. An agent for prevention and/or therapeutic treatment of cataract, containing a PPAR activator as an active ingredient, is used.

  本发明提供了预防和治疗白内障的药剂，其作用机理与传统药剂不同，还提供了使用 PPAR 激活剂生产此类药剂的方法。一种用于预防和/或治疗白内障的药剂含有 PPAR 激活剂作为活性成分。
• Crystal Structure of a Lipoxygenase in Complex with Substrate
  作者：David B. Neau、Gunes Bender、William E. Boeglin、Sue G. Bartlett、Alan R. Brash、Marcia E. Newcomer

  DOI：10.1074/jbc.m114.599662

  日期：2014.11

  Background: Lipoxygenases (LOX) catalyze the oxygenation of polyunsaturated fatty acids but generate distinct products from a common substrate. Results: We report the first structure of a LOX-substrate complex. Conclusion: The structure provides a context for understanding product specificity in enzymes that metabolize arachidonic acid. Significance: With roles in the production of potent lipid mediators, LOX are targets for drug design.Lipoxygenases (LOX) play critical roles in mammalian biology in the generation of potent lipid mediators of the inflammatory response; consequently, they are targets for the development of isoform-specific inhibitors. The regio- and stereo-specificity of the oxygenation of polyunsaturated fatty acids by the enzymes is understood in terms of the chemistry, but structural observation of the enzyme-substrate interactions is lacking. Although several LOX crystal structures are available, heretofore the rapid oxygenation of bound substrate has precluded capture of the enzyme-substrate complex, leaving a gap between chemical and structural insights. In this report, we describe the 2.0 angstrom resolution structure of 8R-LOX in complex with arachidonic acid obtained under anaerobic conditions. Subtle rearrangements, primarily in the side chains of three amino acids, allow binding of arachidonic acid in a catalytically competent conformation. Accompanying experimental work supports a model in which both substrate tethering and cavity depth contribute to positioning the appropriate carbon at the catalytic machinery.