4-Amino-5-phenyl-pyrido<3,2,1-d,e>carbazol-6-on | 91622-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-Amino-5-phenyl-pyrido<3,2,1-d,e>carbazol-6-on
• 英文别名: 4-amino-5-phenylpyrido[3,2,1-jk]carbazol-6-one；4-Amino-3-phenyl-1-azatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-3,5,7,9(16),10,12,14-heptaen-2-one
• CAS: 91622-69-4
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂O
• 分子量: 310.355
• InChiKey: JVOSMEDZAXOQQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-5-phenyl-6H-pyrido[3,2,1-jk]-carbazol-6-one 在 benzylamine hydrochloride 作用下， 反应 6.0h， 以35%的产率得到4-Amino-5-phenyl-pyrido<3,2,1-d,e>carbazol-6-on
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[3,2,1- jk ]咔唑-6-一的胺化

  摘要：

  用苯胺或苄胺将4-羟基吡啶并咔唑酮1胺化，得到4-胺3的产率很高。用哌啶在密封管中从4-羟基-或4-氯-5-烷基吡啶并咔唑酮1或4开环得到1-酰基咔唑5。仅4-羟基-5-苯基-吡啶并咔唑酮1d给出4-胺6。通过催化氢化或在两步合成中通过磷腈8还原4-叠氮吡啶并咔唑酮7得到4-氨基吡啶并咔唑酮9。胺9也可从苄胺3中获得通过催化脱苄基作用。4-羟基-5- phenylpyridocarbazolone的一个步骤胺化1D 通过脱苄基化至9d中是通过用苄基氯化铵反应观察到。在升高的温度下，从1d开始形成高度熔融的6,13b-二氮杂茚并[1,2,3- hi ] chrysenone 10。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430110

文献信息

• Synthese von Indolen und Isochinolonen aus Phenylmalonylheterocyclen
  作者：Wolfgang Stadlbauer、Thomas Kappe

  DOI：10.1007/bf00810008

  日期：1984.4
• STADLBAUER, W.;KAPPE, TH., MONATSH. CHEM., 1984, 115, N 4, 467-475
  作者：STADLBAUER, W.、KAPPE, TH.

  DOI：——

  日期：——
• Amination of pyrido[3,2,1-<i>jk</i>]carbazol-6-ones
  作者：Hoai V. Dang、Wolfgang Stadlbauer

  DOI：10.1002/jhet.5570430110

  日期：2006.1

  Amination of 4-hydroxypyridocarbazolones 1 with aniline or benzylamine gave in good yields 4-amines 3. With piperidine in a sealed tube from 4-hydroxy- or 4-chloro-5-alkylpyridocarbazolones 1 or 4 ring opened 1-acylcarbazoles 5 were obtained. Only 4-hydroxy-5-phenyl-pyridocarbazolone 1d gave 4-amines 6. Reduction of 4-azidopyridocarbazolones 7 either by catalytic hydrogenation or in a 2-step synthesis

  用苯胺或苄胺将4-羟基吡啶并咔唑酮1胺化，得到4-胺3的产率很高。用哌啶在密封管中从4-羟基-或4-氯-5-烷基吡啶并咔唑酮1或4开环得到1-酰基咔唑5。仅4-羟基-5-苯基-吡啶并咔唑酮1d给出4-胺6。通过催化氢化或在两步合成中通过磷腈8还原4-叠氮吡啶并咔唑酮7得到4-氨基吡啶并咔唑酮9。胺9也可从苄胺3中获得通过催化脱苄基作用。4-羟基-5- phenylpyridocarbazolone的一个步骤胺化1D 通过脱苄基化至9d中是通过用苄基氯化铵反应观察到。在升高的温度下，从1d开始形成高度熔融的6,13b-二氮杂茚并[1,2,3- hi ] chrysenone 10。