6‐oxo‐2‐((2‐oxo‐2‐phenylethyl)thio)‐4‐(p‐tolyl)‐1,6‐dihydropyrimidine‐5‐carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6‐oxo‐2‐((2‐oxo‐2‐phenylethyl)thio)‐4‐(p‐tolyl)‐1,6‐dihydropyrimidine‐5‐carbonitrile
• 英文别名: 6-(4-methylphenyl)-4-oxo-2-phenacylsulfanyl-1H-pyrimidine-5-carbonitrile；4-(4-methylphenyl)-6-oxo-2-phenacylsulfanyl-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃O₂S
• mdl: MFCD05883351
• 分子量: 361.424
• InChiKey: VRWYEUPWCJGLQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6‐oxo‐2‐((2‐oxo‐2‐phenylethyl)thio)‐4‐(p‐tolyl)‐1,6‐dihydropyrimidine‐5‐carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新的 2,4-二取代-2-硫代嘧啶作为 VEGFR-2 抑制剂：设计、合成和生物学评价

  摘要：

  一系列新的 2,4-二取代-2-硫代嘧啶 6a-t、9a 和 9b 被有效设计和合成为抗血管生成和细胞毒性剂。化合物 6j、6l 和 6d 对血管内皮生长因子受体-2 (VEGFR-2) 的 IC50 值分别为 1.23、3.78 和 3.84 μM。大多数合成的 2-硫尿嘧啶在微摩尔范围内对 HepG2 细胞系（肝细胞癌）显示出抗增殖活性，例如，9b、6l、6m、6n 和 6j 的 IC50 = 7.92、8.35、8.51、9.59 和 13。 μM，分别相对于索拉非尼 (III；IC50 = 10.99 μM)。此外，化合物 6j、9a、6m 和 6s（IC50 分别为 15.21、16.96、17.68 和 18.15 μM）是对抗 UO-31 细胞系最有效的化合物。进一步评估合成候选物对 HepG2 细胞系中 VEGFR-2 的影响表明，化合物 6j 和 6l 相对于索拉非尼 (III;

  DOI：

  10.1002/ardp.201900089

文献信息

• New 2,4‐disubstituted‐2‐thiopyrimidines as VEGFR‐2 inhibitors: Design, synthesis, and biological evaluation
  作者：Heba T. Abdel‐Mohsen、Adel S. Girgis、Abeer E. E. Mahmoud、Mamdouh M. Ali、Hoda I. El Diwani

  DOI：10.1002/ardp.201900089

  日期：2019.11

  metabolism, and excretion) parameters for the synthesized thiouracils demonstrated that they have favorable pharmacokinetic and drug‐likeness properties. These results demonstrate that the 2,4‐disubstituted thiouracils 6 and 9 have not only favorable antiangiogenic and antiproliferative activity but also satisfy the criteria required for the development of orally bioavailable drugs. Consequently, they represent

  一系列新的 2,4-二取代-2-硫代嘧啶 6a-t、9a 和 9b 被有效设计和合成为抗血管生成和细胞毒性剂。化合物 6j、6l 和 6d 对血管内皮生长因子受体-2 (VEGFR-2) 的 IC50 值分别为 1.23、3.78 和 3.84 μM。大多数合成的 2-硫尿嘧啶在微摩尔范围内对 HepG2 细胞系（肝细胞癌）显示出抗增殖活性，例如，9b、6l、6m、6n 和 6j 的 IC50 = 7.92、8.35、8.51、9.59 和 13。 μM，分别相对于索拉非尼 (III；IC50 = 10.99 μM)。此外，化合物 6j、9a、6m 和 6s（IC50 分别为 15.21、16.96、17.68 和 18.15 μM）是对抗 UO-31 细胞系最有效的化合物。进一步评估合成候选物对 HepG2 细胞系中 VEGFR-2 的影响表明，化合物 6j 和 6l 相对于索拉非尼 (III;