[3R,4R,(S)R]-5-[1,3]dioxolan-2-yl-4-hydroxy-3-methyl-1-(t-butylsulfinyl)-hexan-2-one | 1179975-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [3R,4R,(S)R]-5-[1,3]dioxolan-2-yl-4-hydroxy-3-methyl-1-(t-butylsulfinyl)-hexan-2-one
• 英文别名: (3R,4R)-1-[(R)-tert-butylsulfinyl]-4-hydroxy-3-methyl-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)butan-2-one
• CAS: 1179975-01-9
• 化学式: C₁₃H₂₄O₅S
• 分子量: 292.397
• InChiKey: HNNGNIXIBHHZLK-LFVASHNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-二氧戊环-2-甲醛 、 (R_S)-3-bromo-1-(tert-butylsulfinyl)butan-2-one 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [(S)R]-5-[1,3]dioxolan-2-yl-4-hydroxy-3-methyl-1-(t-butylsulfinyl)-hexan-2-one 、 [3R,4R,(S)R]-5-[1,3]dioxolan-2-yl-4-hydroxy-3-methyl-1-(t-butylsulfinyl)-hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  有效和立体选择性地访问安沙霉素抗生素的多元醇片段C9-C16

  摘要：

  该片段C9-C16轴承的有效合成反，顺式的安莎霉素抗生素stereotriad进行说明。控制三个立体生成中心构型的关键步骤包括立体选择性Reformatsky型反应，然后进行非对映选择性还原β-酮亚砜。

  DOI：

  10.1021/ol901144j

文献信息

• Efficient and Stereoselective Access to the Polyol Fragment C9−C16 of Ansamycin Antibiotics
  作者：Michel Obringer、Marie Barbarotto、Sabine Choppin、Françoise Colobert

  DOI：10.1021/ol901144j

  日期：2009.8.20

  Efficient synthesis of the fragment C9−C16 bearing the anti,syn stereotriad of ansamycin antibiotics is described. Key steps for controlling the configuration of the three stereogenic centers involve a stereoselective Reformatsky-type reaction followed by a diastereoselective reduction of a β-ketosulfoxide.

  该片段C9-C16轴承的有效合成反，顺式的安莎霉素抗生素stereotriad进行说明。控制三个立体生成中心构型的关键步骤包括立体选择性Reformatsky型反应，然后进行非对映选择性还原β-酮亚砜。