(4S,5R)-4-(2-Methoxy-benzyloxymethyl)-icos-1-en-5-ol | 162306-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,5R)-4-(2-Methoxy-benzyloxymethyl)-icos-1-en-5-ol
• 英文别名: (4S,5R)-4-[(2-methoxyphenyl)methoxymethyl]icos-1-en-5-ol
• CAS: 162306-64-1
• 化学式: C₂₉H₅₀O₃
• 分子量: 446.714
• InChiKey: ZOEJPGIMVVUZNT-XTEPFMGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-(2-Methoxy-benzyloxymethyl)-icos-1-en-5-ol 在 吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 18-冠醚-6 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (3S,4S)-4-Benzyloxy-3-(2-methoxy-benzyloxymethyl)-nonadecanal
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and characterization of four diastereomers of trehalose-6, 6′-dicorynomycolates (TD BH32)

  摘要：

  Four diastereomers of trehalose-6,6'-dicorynomycolates (TD BH-32) have been synthesized selectively by DCC/DMAP.HCl mediated diesterification of protected trehalose with corynomicolic acid and its all possible isomers, each of which was prepared in enantiomerically pure form.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78212-8
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-epoxyoctadecan-1-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (4S,5R)-4-(2-Methoxy-benzyloxymethyl)-icos-1-en-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and characterization of four diastereomers of trehalose-6, 6′-dicorynomycolates (TD BH32)

  摘要：

  Four diastereomers of trehalose-6,6'-dicorynomycolates (TD BH-32) have been synthesized selectively by DCC/DMAP.HCl mediated diesterification of protected trehalose with corynomicolic acid and its all possible isomers, each of which was prepared in enantiomerically pure form.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78212-8

文献信息

• Syntheses and characterization of four diastereomers of trehalose-6, 6′-dicorynomycolates (TD BH32)
  作者：Mugio Nishizawa、Ryutaro Minagawa、Dulce M. Garcia、Susumi Hatakeyama、Hidetoshi Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78212-8

  日期：1994.8

  Four diastereomers of trehalose-6,6'-dicorynomycolates (TD BH-32) have been synthesized selectively by DCC/DMAP.HCl mediated diesterification of protected trehalose with corynomicolic acid and its all possible isomers, each of which was prepared in enantiomerically pure form.