8-羟基苯并[a]芘 | 13345-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 8-羟基苯并[a]芘
• 英文名称: 8-hydroxybenzopyrene
• 英文别名: 8-Hydroxybenzo[a]pyrene；benzo[a]pyren-8-ol
• CAS: 13345-26-1
• 化学式: C₂₀H₁₂O
• 分子量: 268.315
• InChiKey: OWEZWMDNHHTXJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

SDS

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-羟基苯并[a]芘 在 sodium tetrahydroborate 、 氧气 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7,8-二氢-7alpha,8beta-二羟基苯并[a]芘
  参考文献：
  名称：

  涉及致癌作用的多环芳烃邻喹啉酮和其他氧化代谢产物的合成

  摘要：

  苯并[ a ] py（BPQ），7,12-二甲基苯并[ a ]蒽（DMBAQ）和苯并[ a ]蒽（BAQ）的邻苯醌衍生物的高效合成，被认为是母体的活性致癌代谢物报道了多环芳烃（PAH）。这些PAH醌也用作这些PAH的其他活性代谢产物合成的起始化合物，这些活性代谢产物被认为与它们的致癌机理有关。后者包括相应Ó -catechols，反式-dihydrodiols，以及相应的抗-和顺-二醇环氧化物。

  DOI：

  10.1021/jo030348n
• 作为产物：
  描述：

  2-溴邻苯二酚 在 吡啶 、 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 biphenyl-4-yl(di-tert-butylphosphine) 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 palladium diacetate 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 8-羟基苯并[a]芘
  参考文献：
  名称：

  致癌多环芳烃苯并[a]芘的13C4标记氧化代谢物的合成

  摘要：

  多环芳烃 (PAH)，例如苯并 [ a ] 芘 (B a P)，是普遍存在的环境污染物，与导致肺癌有关。B a P 是烟草烟雾的一种成分，通过酶促转化为与 DNA 相互作用的活性形式。我们之前报道了一种用于分析 B a P 代谢物的灵敏的稳定同位素稀释 LC/MS 方法的开发。我们现在报告了13 C 4 -B a P 的有效合成及其完整的13 C 4标记氧化代谢物，需要作为内标。它们包括不参与致癌作用的代谢物（A 组））和与癌症发生有关的代谢物（B组）。该合成方法是新颖的，需要使用 Pd 催化的 Suzuki、Sonogashira 和 Hartwig 交叉偶联反应与 PtCl 2催化的炔属化合物环化反应相结合。这种合成方法需要更少的步骤，使用更温和的条件，并且产物分离比传统的 PAH 合成方法更简单。13 C 4 -B a P 和13 C 4 -B a P-8-ol的合成各只需要四步，并且13

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.130

文献信息

• UDP-Glycosyltransferase 3A Metabolism of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: Potential Importance in Aerodigestive Tract Tissues
  作者：Ana G. Vergara、Christy J.W. Watson、Gang Chen、Philip Lazarus

  DOI：10.1124/dmd.119.089284

  日期：2020.3

  Polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) are potent carcinogens and are a primary risk factor for the development of lung and other aerodigestive tract cancers in smokers. The detoxification of PAHs by glucuronidation is well-characterized for the UDP-glycosyltransferase (UGT) 1A, 2A, and 2B subfamilies; however, the role of the UGT3A subfamily in PAH metabolism remains poorly understood. UGT3A enzymes are functionally distinct from other UGT subfamilies (which use UDP-glucuronic acid as a cosubstrate) due to their utilization of alternative cosubstrates (UDP- N -acetylglucosamine for UGT3A1, and UDP-glucose and UDP-xylose for UGT3A2). The goal of the present study was to characterize UGT3A glycosylation activity against PAHs and examine their expression in human aerodigestive tract tissues. In vitro metabolism assays using UGT3A2-overexpressing cell microsomes indicated that UGT3A2 exhibits glycosylation activity against all of the simple and complex PAHs tested. The V max/ K m ratios for UGT3A2 activity with UDP-xylose versus UDP-glucose as the cosubstrate ranged from 0.65 to 4.4 for all PAHs tested, demonstrating that PAH glycosylation may be occurring at rates up to 4.4-fold higher with UDP-xylose than with UDP-glucose. Limited glycosylation activity was observed against PAHs with UGT3A1-overexpressing cell microsomes. While UGT3A2 exhibited low levels of hepatic expression, it was shown by western blot analysis to be widely expressed in aerodigestive tract tissues. Conversely, UGT3A1 exhibited the highest expression in liver with lower expression in aerodigestive tract tissues. These data suggest that UGT3A2 plays an important role in the detoxification of PAHs in aerodigestive tract tissues, and that there may be cosubstrate-dependent differences in the detoxification of PAHs by UGT3A2. SIGNIFICANCE STATEMENT UGT3A2 is highly active against PAHs with either UDP-glucose or UDP-xylose as a cosubstrate. UGT3A1 exhibited low levels of activity against PAHs. UGT3A1 is highly expressed in liver while UGT3A2 is well expressed in extrahepatic tissues. UGT3A2 may be an important detoxifier of PAHs in humans.

  多环芳烃(PAHs)是强致癌物, 是吸烟者发生肺癌及口、咽等上呼吸道和上消化道癌症的首要风险因素。PAHs通过葡萄糖醛酸化反应解毒已在尿苷二磷酸葡糖基转移酶(UDP-glycosyltransferase, UGT)1A、2A和2B亚家族中得到充分阐释, 但UGT3A亚家族在PAH代谢中的作用至今仍未明了。UGT3A酶在功能上与其他亚家族截然不同, 它具有各自的供体底物：对UGT3A1而言是尿苷二磷酸N-乙酰葡糖胺, 而对于UGT3A2则是尿苷二磷酸葡萄糖与尿苷二磷酸木糖。本研究的目的是阐释UGT3A对PAHs的糖基化作用活性, 以及它在人上呼吸道和上消化道组织中的表达。通过UGT3A2过表达细胞微粒体进行的体外代谢实验表明UGT3A2对检测的所有单环和多环PAHs均有糖基化作用活性。以尿苷二磷酸木糖和尿苷二磷酸葡萄糖为供体底物的UGT3A2活性所表现出的V max/K m比率在0.65~4.4之间, 证明PAHs通过UGT3A2进行糖基化反应时, 与底物尿苷二磷酸葡萄糖相比, 底物尿苷二磷酸木糖可提速至4.4倍。UGT3A1过表达细胞微粒体表现出的对PAHs的糖基化作用活性较低。UGT3A2在肝脏中的表达水平偏低, 但通过Western blot分析可知上呼吸道和上消化道组织中的表达水平广泛。相反, UGT3A1则呈现出最高的肝表达量和较低的上呼吸道和上消化道组织表达量。这些数据表明, UGT3A2在上呼吸道和上消化道组织中对PAHs的解毒起着重要作用, 而且PAHs通过UGT3A2的解毒作用可能因供体底物的不同而存在差异。 ［论著意义］UGT3A2对PAHs的活性较强, 供体底物为尿苷二磷酸葡萄糖或尿苷二磷酸木糖。UGT3A1对PAHs只表现出低水平活性。UGT3A1高度表达于肝脏, 而UGT3A2则高度表达于肝外组织。UGT3A2可能是人体内对PAHs的重要解毒酶。
• Regiospecific oxidation of polycyclic aromatic phenols to quinones by hypervalent iodine reagents
  作者：Anhui Wu、Yazhen Duan、Daiwang Xu、Trevor M. Penning、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.022

  日期：2010.3

  reagents o-iodoxybenzoic acid (IBX) and bis(trifluoro-acetoxy)iodobenzene (BTI) are shown to be general reagents for regio-controlled oxidation of polycyclic aromatic phenols (PAPs) to specific isomers (ortho, para, or remote) of polycyclic aromatic quinones (PAQs). The oxidations of a series of PAPs with IBX take place under mild conditions to furnish the corresponding ortho-PAQs. In contrast, oxidations

  高价碘试剂邻碘苯甲酸 (IBX) 和双（三氟乙酰氧基）碘苯 (BTI) 被证明是将多环芳香酚 (PAP) 区域控制氧化成特定异构体（邻、对或远程）的通用试剂。) 的多环芳香醌 (PAQ)。IBX 对一系列PAP的氧化在温和条件下发生，以提供相应的邻位PAQ。相比之下，同一系列PAP与 BTI 的氧化表现出不同的区域特异性，在结构上可行的情况下提供对位PAQ 和邻位-PAQs 或其他情况下的远程 PAQ 异构体。根据高价碘试剂的固有区域选择性以及苯酚前体的结构要求，可以预测形成的特定 PAQ 异构体的结构。IBX 和 BTI 被推荐作为 PAPs 到 PAQs 的区域控制氧化的首选试剂。
• Synthesis of the non-K-region o-quinones and dihydrodiols of polycyclic aromatic hydrocarbons from the corresponding phenols
  作者：K. B. Sukumaran、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1021/jo01310a029

  日期：1980.10
• Synthesis and spectral properties of the isomeric hydroxybenzo[a]pyrenes
  作者：H. Yagi、G. M. Holder、P. M. Dansette、O. Hernandez、H. J. C. Yeh、R. A. LeMahieu、D. M. Jerina

  DOI：10.1021/jo00868a017

  日期：1976.3
• Tetrabutylammonium hydroxide: a reagent for the base-catalyzed dehydration of vicinal dihydrodiols of aromatic hydrocarbons. Implications to ion-pair chromatography
  作者：David W. McCourt、Peter P. Roller、Harry V. Gelboin

  DOI：10.1021/jo00334a010

  日期：1981.10