methyl 2-(4-methoxyphenyl)-1H-indole-3-carboxylate | 88344-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-methoxyphenyl)-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-(4-methoxyphenyl)-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 88344-56-3
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: MBFDPSPFNYKRFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-methoxyphenyl)-1H-indole-3-carboxylate 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-methoxy-1-methyl-2-(4-methoxyphenyl)-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过Pd（II）/ Cu（II）介导的氧化C–C键形成和I（III）介导的C–N键形成合成取代的吲哚喹啉酮

  摘要：

  通过芳基胺，3-氧代-3-苯基丙酸甲酯衍生物和甲氧基胺容易地合成一系列带有不同芳族取代基的吲哚喹啉酮，这些反应是通过一系列偶联/电离，氧化环化，N的一锅序列进行的。 -烷基化，皂化和甲氧基酰胺化，以及最终的分子内氧化性C–N键形成。该策略的基础是Pd（OAc）2 / Cu（OAc）2介导的氧化C（sp 2）–C（sp 2）键形成和I（III）介导的氧化C（sp 2）–N键形成。

  DOI：

  10.1021/jo4023292
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-3-(4-methoxyphenyl)-3-(phenylamino)acrylate 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以46%的产率得到methyl 2-(4-methoxyphenyl)-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Pd（II）/ Cu（II）介导的氧化C–C键形成和I（III）介导的C–N键形成合成取代的吲哚喹啉酮

  摘要：

  通过芳基胺，3-氧代-3-苯基丙酸甲酯衍生物和甲氧基胺容易地合成一系列带有不同芳族取代基的吲哚喹啉酮，这些反应是通过一系列偶联/电离，氧化环化，N的一锅序列进行的。 -烷基化，皂化和甲氧基酰胺化，以及最终的分子内氧化性C–N键形成。该策略的基础是Pd（OAc）2 / Cu（OAc）2介导的氧化C（sp 2）–C（sp 2）键形成和I（III）介导的氧化C（sp 2）–N键形成。

  DOI：

  10.1021/jo4023292

文献信息

• Exploring the Oxidative Cyclization of Substituted <i>N</i> ‐Aryl Enamines: Pd‐Catalyzed Formation of Indoles from Anilines
  作者：Julia J. Neumann、Souvik Rakshit、Thomas Dröge、Sebastian Würtz、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201100631

  日期：2011.6.20

  The direct Pd‐catalyzed oxidative coupling of two CH‐bonds within N‐aryl‐enamines 1 allows the efficient formation of differently substituted indoles 2. In this cross‐dehydrogenative coupling, many different functional groups are tolerated and the starting material N‐aryl‐enamines 1 can be easily prepared in one step from commercially available anilines. In addition, the whole sequence can also be

  N-芳基-烯胺1中两个CH键的直接Pd催化氧化偶联可有效形成不同取代的吲哚2。在这种交叉脱氢偶联中，可以容忍许多不同的官能团，并且可以很容易地一步一步从市售苯胺制备起始原料N-芳基-烯胺1。此外，整个序列也可以单锅法运行。全文中报告了优化数据，机理见解，基材范围和应用。
• Synthesis of Substituted Indole-3-carboxylates by Iron(II)-Catalyzed Domino Isomerization of 3-Alkyl/aryl-4-aryl-5-methoxyisoxazoles
  作者：Alexander Khlebnikov、Vladimir Bodunov、Ekaterina Galenko、Alexey Galenko、Mikhail Novikov

  DOI：10.1055/s-0036-1591576

  日期：2018.7

  strategy. The iron(II)-catalyzed domino isomerization of 3-alkyl/aryl-4-arylisoxazoles provides a selective access to a wide range of structurally diverse highly substituted indole-3-carboxylates. The operational simplicity, high atom efficiency, and the use of stable starting materials and an inexpensive and low-toxicity catalyst are some of the attractive features of this tandem double ring-opening–ring-closure

  摘要 铁（II）催化的3-烷基/芳基-4-芳基异恶唑的多米诺骨牌异构化提供了对各种结构多样的高度取代的吲哚-3-羧酸酯的选择通道。这种串联双开环-闭环策略的一些吸引人的特征是，操作简便，原子效率高，使用稳定的起始原料以及廉价且低毒的催化剂。 铁（II）催化的3-烷基/芳基-4-芳基异恶唑的多米诺骨牌异构化提供了对各种结构多样的高度取代的吲哚-3-羧酸酯的选择通道。这种串联双开环-闭环策略的一些吸引人的特征是，操作简便，原子效率高，使用稳定的起始原料以及廉价且低毒的催化剂。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Multisubstituted Indoles through Tandem Ullmann-Type C–N Formation and Cross-dehydrogenative Coupling Reactions
  作者：Yue Li、Jinsong Peng、Xin Chen、Baichuan Mo、Xue Li、Peng Sun、Chunxia Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00353

  日期：2018.5.4

  Multisubstituted indoles were synthesized via a one-pot tandem copper-catalyzed Ullmann-type C–N bond formation/intramolecular cross-dehydrogenative coupling process at 130 °C in DMSO. The methodology allows practical and modular assembly of indoles in good to excellent yields from readily available aryl iodides and enamines.

  多取代的吲哚是通过一锅串联的铜催化的Ullmann型C–N键形成/分子间交叉脱氢偶联过程在DMSO中于130°C合成的。该方法允许从容易获得的芳基碘化物和烯胺中以良好或优异的产率实际和模块化地组装吲哚。
• Irvine, Robert W.; Summers, John C.; Taylor, Walter C., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 7, p. 1419 - 1430
  作者：Irvine, Robert W.、Summers, John C.、Taylor, Walter C.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Diversely Substituted Indoloquinolinones via Pd(II)/Cu(II)-Mediated Oxidative C–C Bond Formation and I(III)-Mediated C–N Bond Formation
  作者：Xiang Zhang、Daisy Zhang-Negrerie、Jun Deng、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/jo4023292

  日期：2013.12.20

  one-pot sequence of N-alkylation, saponification and methoxyamidation, and final intramolecular oxidative C–N bond formation. The underpinning of the strategy entails Pd(OAc)2/Cu(OAc)2-mediated oxidative C(sp2)–C(sp2) bond formation and I(III)-mediated oxidative C(sp2)–N bond formation.

  通过芳基胺，3-氧代-3-苯基丙酸甲酯衍生物和甲氧基胺容易地合成一系列带有不同芳族取代基的吲哚喹啉酮，这些反应是通过一系列偶联/电离，氧化环化，N的一锅序列进行的。 -烷基化，皂化和甲氧基酰胺化，以及最终的分子内氧化性C–N键形成。该策略的基础是Pd（OAc）2 / Cu（OAc）2介导的氧化C（sp 2）–C（sp 2）键形成和I（III）介导的氧化C（sp 2）–N键形成。