tert-butyl 3-[(3R,4R)-5-(benzyloxy)-4-[(R)-2-hydroxy-1-phenylethylamino]pent-1-en-3-yl]-1H-indole-1-carboxylate | 1243146-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-[(3R,4R)-5-(benzyloxy)-4-[(R)-2-hydroxy-1-phenylethylamino]pent-1-en-3-yl]-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-[(3R,4R)-4-[[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]-5-phenylmethoxypent-1-en-3-yl]indole-1-carboxylate
• CAS: 1243146-88-4
• 化学式: C₃₃H₃₈N₂O₄
• 分子量: 526.676
• InChiKey: MKMJULCQDVGFGL-POLDFPFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-[(3R,4R)-5-(benzyloxy)-4-[(R)-2-hydroxy-1-phenylethylamino]pent-1-en-3-yl]-1H-indole-1-carboxylate 在 lead(IV) tetraacetate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于脯氨酸的构象约束色氨酸模拟物的不对称合成†

  摘要：

  光学纯的合成 脯氨酸-基于 色氨酸描述了模仿。该战略涉及就地产生史无前例的烯丙基金属 包含 吲哚部分，及其与手性亚胺的偶联。然后，通过将加氢锆/碘化序列应用于所得到的产物，来构建3-取代的脯氨酸骨架。均烯丙基胺。

  DOI：

  10.1039/c0ob00118j
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-2-[(benzyloxy)methyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidine 、 tert-butyl 3-(1-methoxyprop-2-en-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate 在 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-butyl 3-[(3R,4R)-5-(benzyloxy)-4-[(R)-2-hydroxy-1-phenylethylamino]pent-1-en-3-yl]-1H-indole-1-carboxylate 、 tert-butyl 3-[5-(benzyloxy)-4-[(R)-2-hydroxy-1-phenylethylamino]pent-1-en-3-yl]-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于脯氨酸的构象约束色氨酸模拟物的不对称合成†

  摘要：

  光学纯的合成 脯氨酸-基于 色氨酸描述了模仿。该战略涉及就地产生史无前例的烯丙基金属 包含 吲哚部分，及其与手性亚胺的偶联。然后，通过将加氢锆/碘化序列应用于所得到的产物，来构建3-取代的脯氨酸骨架。均烯丙基胺。

  DOI：

  10.1039/c0ob00118j