2-cyano-3-(4-propan-2-ylphenyl)prop-2-enoic Acid | 25554-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-3-(4-propan-2-ylphenyl)prop-2-enoic Acid
• CAS: 25554-21-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• mdl: MFCD07284869
• 分子量: 215.252
• InChiKey: MFDAAQBTCZHEOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157 °C
• 沸点：
  364.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-2-噻唑啉 、 2-cyano-3-(4-propan-2-ylphenyl)prop-2-enoic Acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-cyano-N-(4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl)-3-(4-propan-2-ylphenyl)prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Cinnamides as selective small-molecule inhibitors of a cellular model of breast cancer stem cells

  摘要：

  A high-throughput screen (HTS) was conducted against stably propagated cancer stem cell (CSC)-enriched populations using a library of 300,718 compounds from the National Institutes of Health (NIH) Molecular Libraries Small Molecule Repository (MLSMR). A cinnamide analog displayed greater than 20-fold selective inhibition of the breast CSC-like cell line (HMLE_sh_Ecad) over the isogenic control cell line (HMLE_sh_eGFP). Herein, we report structure-activity relationships of this class of cinnamides for selective lethality towards CSC-enriched populations. (C) 2013 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.025