1-(4-trifluoromethoxyphenyl)-5(1H,4H)-tetrazolone | 155431-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-trifluoromethoxyphenyl)-5(1H,4H)-tetrazolone
• 英文别名: 1-(4-trifluoromethoxyphenyl)-5(4H)-tetrazolinone；4-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-1H-tetrazol-5-one
• CAS: 155431-78-0
• 化学式: C₈H₅F₃N₄O₂
• 分子量: 246.149
• InChiKey: KRMOYQGIFHFVNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-trifluoromethoxyphenyl)-5(1H,4H)-tetrazolone 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-[(1R,2R)-2-(2,4-Difluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl]-4-(4-trifluoromethoxyphenyl)-5(1H,4H)-tetrazolone
  参考文献：
  名称：

  Optically Active Antifungal Azoles. VI. Synthesis and Antifungal Activity of N-((1R,2R)-2-(2,4-Difluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl)-N'-(4-substituted phenyl)-3(2H,4H)-1,2,4-triazolones and 5(1H,4H)-tetrazolones.

  摘要：

  通过(1S)-1-[(2R)-2-(2,4-二氟苯基)-2-环氧乙烷基]乙醇的三氟甲磺酸酯衍生物与一种吖唑酮阴离子经SN2取代反应及随后与1H-1,2,4-三氮唑的开环反应制备了一系列具有光学活性的新型抗真菌唑类化合物，N-[(1R,2R)-2-(2,4-二氟苯基)-2-羟基-1-甲基-3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙基]-N'-(4-取代苯基)-3(2H,4H)-1,2,4-三唑酮(1,2)和5(1H,4H)-四唑酮(3)。手性环氧乙烷乙醇13是以立体控制方式由甲基(R)-乳酸制得。所制得的吖唑酮1-3在体外及体内均展现出强大的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.314
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲氧基苯基异氰酸酯 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 反应 24.0h， 以76%的产率得到1-(4-trifluoromethoxyphenyl)-5(1H,4H)-tetrazolone
  参考文献：
  名称：

  Optically Active Antifungal Azoles. VI. Synthesis and Antifungal Activity of N-((1R,2R)-2-(2,4-Difluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl)-N'-(4-substituted phenyl)-3(2H,4H)-1,2,4-triazolones and 5(1H,4H)-tetrazolones.

  摘要：

  通过(1S)-1-[(2R)-2-(2,4-二氟苯基)-2-环氧乙烷基]乙醇的三氟甲磺酸酯衍生物与一种吖唑酮阴离子经SN2取代反应及随后与1H-1,2,4-三氮唑的开环反应制备了一系列具有光学活性的新型抗真菌唑类化合物，N-[(1R,2R)-2-(2,4-二氟苯基)-2-羟基-1-甲基-3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙基]-N'-(4-取代苯基)-3(2H,4H)-1,2,4-三唑酮(1,2)和5(1H,4H)-四唑酮(3)。手性环氧乙烷乙醇13是以立体控制方式由甲基(R)-乳酸制得。所制得的吖唑酮1-3在体外及体内均展现出强大的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.314

文献信息

• Azole compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05371101A1

  公开（公告）日：1994-12-06

  An azole compound represented by the formula (I): ##STR1## wherein Ar is a substituted phenyl group; R.sup.1 and R.sup.2 independently are a hydrogen atom or a lower alkyl group, or R.sup.1 and R.sup.2 may combine together to form a lower alkylene group; R.sup.3 is a group bonded through a carbon atom; R.sup.4 is a hydrogen atom or an acyl group; X is a nitrogen atom or a methine group; and n Y and Z independently are a nitrogen atom or a methine group which may optionally be substituted with a lower alkyl group, or a salt thereof, which is useful for prevention and therapy of fungal infections of mammals as antifungal agent.

  一种以公式（I）表示的唑类化合物：##STR1## 其中Ar是一个取代苯基；R.sup.1和R.sup.2分别是氢原子或低碳烷基，或R.sup.1和R.sup.2可以结合在一起形成低碳烷基；R.sup.3是通过碳原子连接的基团；R.sup.4是氢原子或酰基；X是氮原子或甲基基团；n Y和Z分别是氮原子或甲基基团，可以选择性地被低碳烷基取代，或其盐，对于预防和治疗哺乳动物真菌感染作为抗真菌剂是有用的。
• Production of Di or tri-azolyl substituted 5-keto azole compounds
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05466820A1

  公开（公告）日：1995-11-14

  An azole compound represented by the formula (I): ##STR1## wherein Ar is a substituted phenyl group; R.sup.1 and R.sup.2 independently are a hydrogen atom or a lower alkyl group, or R.sup.1 and R.sup.2 may combine together to form a lower alkylene group; R.sup.3 is a group bonded through a carbon atom; R.sup.4 is a hydrogen atom or an acyl group; X is a nitrogen atom or a methine group; and Y and Z independently are a nitrogen atom or a methine group which may optionally be substituted with a lower alkyl group, or a salt thereof, which is useful for prevention and therapy of fungal infections of mammals as antifungal agent.

  一种以式子（I）表示的唑类化合物：##STR1## 其中Ar是一个取代的苯基；R.sup.1和R.sup.2分别是氢原子或较低的烷基基团，或R.sup.1和R.sup.2可以结合形成较低的烷基烷基基团；R.sup.3是通过碳原子连接的基团；R.sup.4是氢原子或酰基基团；X是氮原子或甲基基团；Y和Z分别是氮原子或甲基基团，可以选择性地用较低的烷基基团取代，或其盐，用作哺乳动物真菌感染的预防和治疗的抗真菌剂。
• Insecticidal phthalamide derivatives
  申请人：Wada Katsuaki

  公开号：US20060223872A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  This invention relates to novel insecticidal phthalamide derivatives of formula (I) in which X, n, Y, m, R 1 , R 2 , R 3 , A 1 , r, A 2 , s, Q and E have the meanings given in the disclosure, to a plurality of processes for preparing these compounds, and to their use for controlling pests.

  本发明涉及一种新的杀虫酰胺衍生物，其化学式为(I)，其中X，n，Y，m，R1，R2，R3，A1，r，A2，s，Q和E的含义如披露所示，以及制备这些化合物的多种过程，并将其用于控制害虫。
• Process for the preparation of 1,4-disubstituted-5(4H)-tetrazolinones
  申请人：NIHON BAYER AGROCHEM K.K.

  公开号：EP0646577A1

  公开（公告）日：1995-04-05

  1,4-Disubstituted-5(4H)-tetrazolinones of the formula (I) (wherein R¹, R² and R³ have the meanings given in the specification), which are known to be useful as herbicides, can be obtained in very good yields by reacting the corresponding 1-substituted-5(4H)-tetrazolinones with the corresponding carbamoyl chlorides in the presence of 4-dimethylaminopyridine.

  式 (I) 的 1,4-二取代-5(4H)-四唑啉酮 将相应的 1-取代-5(4H)-四唑啉酮与相应的氨基甲酰氯在 4-二甲氨基吡啶存在下进行反应，可获得收率极高的 1,4-二取代-5(4H)-四唑啉酮，该化合物已知可用作除草剂（其中 R¹、R² 和 R³ 的含义见说明书）。
• A process for the preparation of 1-substituted-5(4H)-tetrazolinones
  申请人：NIHON BAYER AGROCHEM K.K.

  公开号：EP0643049B1

  公开（公告）日：1997-05-14