(R)-3-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)indolin-2-one | 1242059-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)indolin-2-one
• 英文别名: (R)-3-hydroxy-3,3'-biindoline-2-one；(3R)-3-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)-1H-indol-2-one
• CAS: 1242059-60-4
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: LLSIEQLHMGACNA-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷 、 (R)-3-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)indolin-2-one 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.08h， 以88%的产率得到(+)-3-methoxy-1-methyl-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Highly chemoselective synthesis of dimeric 2-oxindoles with a C-3/C-5′ linkage via Friedel–Crafts alkylations of 2-oxindoles with 3-hydroxy-2-oxindoles

  摘要：

  已经开发出一种快速的方法，通过Lewis酸催化的F-C烷基化，在假苯基位置具有全碳季铵中心的具有C-3/C-5′连接的多种二聚体2-噁二酮。

  DOI：

  10.1039/c5ob01670c
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 吲哚 在 (8Α,9R)-9-(9-苯基甲氧基)奎宁-6'-醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 以90%的产率得到(R)-3-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Highly chemoselective synthesis of dimeric 2-oxindoles with a C-3/C-5′ linkage via Friedel–Crafts alkylations of 2-oxindoles with 3-hydroxy-2-oxindoles

  摘要：

  已经开发出一种快速的方法，通过Lewis酸催化的F-C烷基化，在假苯基位置具有全碳季铵中心的具有C-3/C-5′连接的多种二聚体2-噁二酮。

  DOI：

  10.1039/c5ob01670c

文献信息

• Facile Creation of 3-Indolyl-3-hydroxy-2-oxindoles by an Organocatalytic Enantioselective Friedel-Crafts Reaction of Indoles with Isatins
  作者：Jing Deng、Shilei Zhang、Peng Ding、Hualiang Jiang、Wei Wang、Jian Li

  DOI：10.1002/adsc.200900851

  日期：2010.3.22

  The first direct enantioselective Friedel–Crafts reaction of indoles with isatins has been developed. The process is catalyzed by simple cupreine under mild reaction conditions and affords synthetically and biologically interesting, chiral 3‐indolyl‐3‐hydroxy‐2‐oxindoles in good yields (68–97%) and with high enantioselectivities (76–91%).

  已经开发了吲哚与靛红的第一个直接对映选择性的弗瑞德-克来福特反应。该过程在温和的反应条件下由简单的铜胺催化，可提供合成和生物学上有趣的手性3-吲哚基-3-羟基-2-氧吲哚，产率高（68-97％），对映选择性高（76-91％）。
• Asymmetric Addition of Indoles to Isatins Catalysed by Bifunctional Modified Cinchona Alkaloid Catalysts
  作者：Pankaj Chauhan、Swapandeep Singh Chimni

  DOI：10.1002/chem.201000846

  日期：——

  Simple and selective: An efficient organocatalytic enantioselective method for the synthesis of substituted‐3‐hydroxyoxindole derivatives with a quaternary chiral carbon has been developed. The cinchona alkaloid derived catalyst catalyses the Friedel–Crafts‐type addition of indole derivatives to the isatin derivatives under mild conditions to provide substituted 3‐hydroxyoxindoles in good to excellent

  简单和选择性：开发了一种有效的有机催化对映选择性方法，用于合成具有季手性碳的取代-3-羟基羟吲哚衍生物。金鸡纳生物碱衍生的催化剂在温和条件下催化吲哚衍生物的弗里德尔-克来福特型加成反应，从而以高对映选择性（见方案）以良好或优异的收率提供取代的3-羟基羟吲哚（见方案）。