(3aS,4R,9bR)-4-Phenyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-3H-cyclopenta[c]quinoline-6-carboxylic acid | 122059-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3aS,4R,9bR)-4-Phenyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-3H-cyclopenta[c]quinoline-6-carboxylic acid
• CAS: 122059-87-4
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: IXBKINLVVQKXHR-KEYYUXOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 benzylidene-2-aminobenzoic acid 在 indium(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以78%的产率得到(3aS,4R,9bR)-4-Phenyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-3H-cyclopenta[c]quinoline-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  三氯化铟（InCl 3）催化的亚氨基Diels-Alder反应：环戊喹啉，氮杂双环辛酮和氮杂双环壬酮的有效合成

  摘要：

  发现无水三氯化铟（InCl 3）催化Schiff碱与环戊二烯，环己烯-2-酮和环庚-2-酮的亚氨基Diels-Alder反应，导致环戊二喹啉，氮杂双环辛酮和以前从未报道的氮杂双环壬酸系列的简便合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10370-2

文献信息

• Imino Diels-Alder reactions catalyzed by indium trichloride (InCl3). Facile synthesis of quinoline and phenanthridinone derivatives
  作者：Govindarajulu Babu、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01060-5

  日期：1997.7

  Anhydrous indium trichloride (InCl3) is found to catalyze the imino Diels-Alder reactions and results in facile synthesis of quinoline derivatives. A previously unreported series of phenanthridinones was obtained by the treatment of cyclohexenones with Schiff bases.

  发现无水三氯化铟（InCl 3）可以催化亚氨基Diels-Alder反应，并可以轻松合成喹啉衍生物。通过用席夫碱处理环己酮获得了以前未报告的菲啶酮系列。
• Role reversal in the cyclocondensation of cyclopentadiene with heterodienophiles derived from aryl amines and aldehydes: Synthesis of novel tetrahydroquinolines
  作者：Paul A. Grieco、Ali Bahsas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82208-x

  日期：1988.1
• GRIECO, PAUL A.;BAHSAS, ALI, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 46, C. 5855-5858
  作者：GRIECO, PAUL A.、BAHSAS, ALI

  DOI：——

  日期：——