9,10-二(三甲基硅乙炔基)蒽 | 18750-95-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 9,10-二(三甲基硅乙炔基)蒽
• 中文别名: 9,10-双(三甲基硅基乙炔基)蒽
• 英文名称: 9,10-bis(trimethylsilyl)ethynylanthracene
• 英文别名: 9,10-Di(trimethylsilylethynyl)anthracene；trimethyl-[2-[10-(2-trimethylsilylethynyl)anthracen-9-yl]ethynyl]silane
• CAS: 18750-95-3
• 化学式: C₂₄H₂₆Si₂
• 分子量: 370.641
• InChiKey: XJMULQBEYKPFGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  458.0±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-二(三甲基硅乙炔基)蒽 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以25%的产率得到9,10-二乙炔基蒽
  参考文献：
  名称：

  Polyalkynylanthracenes – syntheses, structures and their behaviour towards UV irradiation

  摘要：

  一系列1,5-、1,8-、9,10-和1,8,10-炔基取代的蒽已经合成。其中，9,10-双[(三甲基硅基)乙炔基]蒽被光二聚化。通过VT NMR光谱研究表明，光二聚物在热稳定性方面不稳定。

  DOI：

  10.1039/c4ob00735b
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二溴蒽 在 palladium diacetate copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9,10-二(三甲基硅乙炔基)蒽
  参考文献：
  名称：

  骨架中结合有稠合芳族间隔基的铂（II）二炔和聚炔的合成，表征和光谱学

  摘要：

  通过主链上的稠合芳族连接基单元，1,4-双（三甲基甲硅烷基乙炔基）萘2a扩展了π共轭作用的一系列受保护的和末端的二炔基，1,4-双（乙炔基）萘，2b，9,10-双（三甲基甲硅烷基乙炔基）蒽 3A，9,10-双（乙炔基）蒽 通过光谱合成和表征了图3b。2a和3a的固态结构已通过单晶X射线衍射学习。在i Pr 2 NH-CH 2 Cl中，两当量的复杂反式-[Ph（Et 3 P）2 PtCl]与当量的末端二炔1,4-双（乙炔基）苯1b和2b-3b反应2，在室温下，在CuI存在下，可得到铂（II）二炔反式-[Ph（Et 3 P）2 Pt– CC C–R– CC C–Pt（PEt 3）2 Ph]（ R =苯-1,4-二基1c ;萘-1,4-二基2c和蒽-9,10-二基3c），而在相同条件下等摩尔量的反式-[（n Bu 3 P）2 PtCl 2 ]和2b-3b之间的反应可轻松获得铂（II）聚炔反式-[-（n

  DOI：

  10.1039/b405070c

文献信息

• Arrays of Molecular Rotors with Triptycene Stoppers: Surface Inclusion in Hexagonal Tris(<i>o</i>-phenylenedioxy)cyclotriphosphazene
  作者：Jiří Kaleta、Paul I. Dron、Ke Zhao、Yongqiang Shen、Ivana Císařová、Charles T. Rogers、Josef Michl

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00661

  日期：2015.6.19

  two-dimensional rotor arrays contained in these surface inclusions was examined by solid-state NMR and X-ray powder diffraction. The NMR markers and the triptycene stopper functioned as designed, but half of the guest molecules were not inserted as deeply into the TPP channels as the other half. As a result, the dipolar rotators were distributed equally in two planes parallel to the crystal surface instead

  设计并合成了设计用于控制插入六边形三（邻苯二甲氧基）环三磷腈（TPP）表面通道阵列中的新一代棒状偶极分子转子。三萜被用作塞子，以防止其完全插入，从而迫使表面夹杂物形成。两个相距很远的13井筒中存在13 C NMR标记物，用于监测插入程度。通过固态NMR和X射线粉末衍射检查包含在这些表面夹杂物中的二维转子阵列的结构。NMR标记和三并茂封阻剂按设计发挥功能，但是一半客体分子没有像另一半那样深入TPP通道。结果，偶极旋转器均匀地分布在平行于晶体表面的两个平面中，而不是像铁电所要求的那样位于单个平面中。介电谱显示约4 kcal / mol的旋转势垒，但没有铁电行为。
• Monodispersed molecular donors for bulk hetero-junction solar cells: from molecular properties to device performances
  作者：Silvia Colella、Marco Mazzeo、Roberto Grisorio、Eduardo Fabiano、Giovanna Melcarne、Sonia Carallo、M. Daniela Angione、Luisa Torsi、Gian Paolo Suranna、Fabio della Sala、Piero Mastrorilli、Giuseppe Gigli

  DOI：10.1039/c0cc01229g

  日期：——

  The relations between the chemical–physical properties of novel designed monodispersed donors and their photovoltaic performances are discussed. The importance of intermolecular interactions is emphasized to figure out the achievement of high performing bulk hetero-junction solar cells which are solution processed.

  讨论了新型设计单分散供体的化学-物理性质与其光伏性能之间的关系。强调了分子间相互作用的重要性，以实现通过溶液加工获得高性能的体异质结太阳能电池。
• Competing Allosteric Mechanisms for Coordination-Directed Conformational Changes of Chiral Stacking Structures with Aromatic Rings
  作者：Kohei Nonomura、Junpei Yuasa

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b00665

  日期：2019.5.6

  revealed that significant asymmetric nonlinear effects can be found in a coordination-directed conformational alteration through competing allosteric mechanisms. Toward this aim, we have prepared new chiral bridging ligands [(S,S)- and (R,R)-Im2An] containing an anthracene ring as a spacer with two ethynyl-linked chiral imidazole groups at the 9,10-positions. The (S,S)- and (R,R)-Im2An ligands (L) spontaneously

  这项工作表明，可以通过竞争性变构机制在配位导向的构象变化中发现明显的不对称非线性效应。为此，我们制备了新的手性桥联配体[（S，S）-和（R，R）-Im 2 An]，其中含有一个蒽环作为间隔基，在9,10-上有两个乙炔基连接的手性咪唑基团职位。（S，S）-和（R，R）-Im 2 An配体（L）自发地与溶液相中的Zn 2+离子（M）形成组装体，从而得到L 4 M 2通式[（S，S）-或（R，R）-Im 2 An] 4（Zn 2+）2的分子式组装体。NMR研究表明，[（S，S）-Im 2 An] 4（Zn 2+）2组件具有蒽二聚体结构，具有平行位移的几何形状，从而导致相对较小的圆二色性（CD）信号，如预期的那样。非手性物体。相反，随后将手性大肠菌素[（R）-或（S）-Ph-box]添加到[（S，S）-Im 2 An] 4（Zn 2+）2提供了具有通式[（R）-或（S）-Ph-box] 2 [[（S，S）-Im
• Highly Luminescence Anthracene Derivatives as Promising Materials for OLED Applications
  作者：Aneta Slodek、Michal Filapek、Ewa Schab-Balcerzak、Marzena Grucela、Sonia Kotowicz、Henryk Janeczek、Karolina Smolarek、Sebastian Mackowski、Jan Grzegorz Malecki、Agnieszka Jedrzejowska、Grazyna Szafraniec-Gorol、Anna Chrobok、Beata Marcol、Stanislaw Krompiec、Marek Matussek

  DOI：10.1002/ejoc.201600532

  日期：2016.8

  in the range of 77–98 %. OLED devices were fabricated. The AFM images of thin films and blends prepared from all compounds show a uniform and flat surface, indicating excellent film-forming properties. Devices incorporating the anthracene derivative with diphenylamino-fluorene end-capping groups exhibited the highest value of current density (J). All of the fabricated OLED devices emitted yellowish-orange

  通过使用 Sonogashira 交叉偶联，以优异的收率合成了具有庞大的咔唑基-芴、二苯氨基-芴或咔唑基-咔唑单元通过乙炔基桥连接到蒽框架的新型对称蒽衍生物。蒽染料中的乙炔桥增加了 π 电子共轭，而庞大的取代基大大减弱了分子间相互作用。该染料具有高热稳定性、在常见有机溶剂中的巨大溶解度，尤其是在溶液中的光致发光量子产率 (Φf) 高达 77-98%。制造了OLED器件。由所有化合物制备的薄膜和共混物的 AFM 图像显示出均匀和平坦的表面，表明具有出色的成膜性能。包含具有二苯氨基芴封端基团的蒽衍生物的器件表现出最高的电流密度值 (J)。所有制造的 OLED 器件在施加电压下都发出黄橙色光。
• Intermolecular On-Surface σ-Bond Metathesis
  作者：Hong-Ying Gao、Philipp Alexander Held、Saeed Amirjalayer、Lacheng Liu、Alexander Timmer、Birgitta Schirmer、Oscar Díaz Arado、Harry Mönig、Christian Mück-Lichtenfeld、Johannes Neugebauer、Armido Studer、Harald Fuchs

  DOI：10.1021/jacs.7b02430

  日期：2017.5.24

  self-assembly structures to be generated from molecules that are inherently unstable in solution and in the solid state. This is shown by the successful formation of self-assembled hexaethynylbenzene at Ag(111). Furthermore, it is also shown that on the Au(111) surface this σ-bond metathesis can be combined with Glaser coupling to fabricate covalent polymers via a cascade process.

  甲硅烷基化和甲硅烷基化是溶液相有机化学中重要的官能团操作，其被大量用于保护/脱保护不同的官能团。在这里，我们公开了在Ag（111）和Au（111）表面上与芳族羧酸进行甲硅烷基化炔烃的σ键复分解的第一个实例，从而给出了相应的末端炔烃和甲硅烷基酯，这在密度泛函理论计算的支持下得以实现。并通过X射线光电子能谱分析进一步证实。应用于表面化学的这种保护基策略允许从在溶液和固态中固有地不稳定的分子产生自组装结构。这可以通过在Ag（111）上成功形成自组装的六乙炔基苯来证明。此外，