9,10-双(4-甲氧基苯基乙炔)蒽 | 80034-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 9,10-双(4-甲氧基苯基乙炔)蒽
• 英文名称: 9,10-Bis(p-methoxyphenylethynyl)anthracene
• 英文别名: 9,10-bis(4-methoxyphenylethynyl)anthracene；9,10-bis[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]anthracene
• CAS: 80034-27-1
• 化学式: C₃₂H₂₂O₂
• 分子量: 438.525
• InChiKey: SNQCWOHNNKPROH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-241 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  662.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-双(4-甲氧基苯基乙炔)蒽 在 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到9,10-bis(4-methoxyphenylethynyl)-9,10-dihydro-9,10-epidioxyanthracene
  参考文献：
  名称：

  为什么三键保护并苯免受氧化和分解

  摘要：

  介绍了官能团对高级并苯氧化稳定性影响的实验和计算研究。我们合成了在外围具有各种取代基的蒽、并四苯和并五苯，鉴定了它们的光氧化产物，并测量了动力学。此外，研究了从热解获得的产物和热解的动力学。应用密度泛函理论来预测反应能、前沿分子轨道相互作用和自由基稳定能。综合结果使我们能够描述氧化和随后的热解的机制。我们发现炔基不仅可以增强并苯的氧化稳定性，还可以保护所得内过氧化物免受热分解。此外，这种取代基增加并四苯和并五苯光氧化的区域选择性。第一次，我们通过使用化学生成的单线态氧 ((1)O(2)) 氧化炔基并五苯，无需辐照，并确定 6,13-​​endoperoxide 作为唯一的区域异构体。这种氧化的双分子速率常数仅为 1 × 10(5) s(-1) M(-1)。这种出乎意料的缓慢反应是 (1)O(2) 物理失活的结果。与未取代或芳基取代的并苯相比，炔基取代的并苯的光氧化作用最有可能通过协同机制进

  DOI：

  10.1021/ja306056x
• 作为产物：
  描述：

  9,10-bis(p-methoxyphenylethynyl)-9,10-dihydroanthracene-9,10-diol 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以75%的产率得到9,10-双(4-甲氧基苯基乙炔)蒽
  参考文献：
  名称：

  Hanhela, Peter J.; Paul, Brenton D., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 8, p. 1701 - 1717

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reversible Photooxygenation of Alkynylanthracenes: Chemical Generation of Singlet Oxygen under Very Mild Conditions
  作者：Werner Fudickar、Torsten Linker

  DOI：10.1002/chem.201102230

  日期：2011.12.2

  In the dark and very fast: The generation of singlet oxygen (1O2) from endoperoxides, which are readily available by photooxygenation of the corresponding anthracenes, proceeds within minutes in the dark (see scheme), a rate hitherto unknown for other anthracenes or naphthalenes. This provides an efficient chemical source of singlet oxygen under very mild conditions.

  在黑暗中并且非常快：在黑暗中，几分钟内即可从内过氧化物中产生单线态氧（1 O 2），这些光可通过相应的蒽的光氧化而容易地获得（见方案），这是其他蒽或其他蒽迄今所未知的速率萘。这在非常温和的条件下提供了有效的单重态氧化学来源。
• Synthesis and Photophysical Properties of 9,10-Bis(3-aryl-2-naphthyl)anthracenes
  作者：Rui Umeda、Masahiro Kimura、Yoshito Tobe、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1246/bcsj.20150341

  日期：2016.1.15

  The 9,10-bis(3-aryl-2-naphthyl)anthracenes 3 were prepared by the benzannulation reaction of 2-(phenylethynyl)benzaldehyde (1) and the corresponding 9,10-bis(arylethynyl)anthracenes 2 in the presen...

  9,10-双(3-芳基-2-萘基)蒽3是通过2-(苯乙炔基)苯甲醛(1)和相应的9,10-双(芳乙炔基)蒽2在本发明中的苯环化反应制备的。 ..
• Nakatsuji, Shin'ichi; Matsuda, Kosei; Uesugi, Yukiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 7, p. 755 - 758
  作者：Nakatsuji, Shin'ichi、Matsuda, Kosei、Uesugi, Yukiko、Nakashima, Kenichiro、Akiyama, Shuzo、Fabian, Walter

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 9,10-diacetylenylanthracenes
  作者：A. V. Piskunov、A. A. Moroz、M. S. Shvartsberg

  DOI：10.1007/bf00962407

  日期：1990.6

  Syntheses are reported for 9,10-bis(phenylethynyl)anthracene and its derivatives containing identical and different substituents in the phenyl groups by the acetylenic condensation of 9,10-dibromoanthracene. The introduction of a donor substituent into one phenyl group and a withdrawing substituent into the other leads to a significant shift of the fluorescence maximum toward longer wavelengths.
• PISKUNOV, A. V.;MOROZ, A. A.;SHVARTSBERG, M. S., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1990) N, S. 1441-1443
  作者：PISKUNOV, A. V.、MOROZ, A. A.、SHVARTSBERG, M. S.

  DOI：——

  日期：——