4-(N-methyl-N-trifluoroacetylamino)cyclohexene | 79531-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(N-methyl-N-trifluoroacetylamino)cyclohexene
• 英文别名: N-cyclohex-3-en-1-yl-2,2,2-trifluoro-N-methylacetamide
• CAS: 79531-20-7
• 化学式: C₉H₁₂F₃NO
• 分子量: 207.196
• InChiKey: XXDYHLZZYARXDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N-methyl-N-trifluoroacetylamino)cyclohexene 在 3 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 内-2-(2-环戊基-2-羟基-2-苯基)乙酰氧基-7-甲基-7-氮杂二环<2.2.1>庚烷
  参考文献：
  名称：

  内酯-2-（2-环戊基-2-羟基-2-苯基）乙酰氧基-7-甲基-7-氮杂双环-[2.2.1]庚烷甲基溴化物的合成和支气管扩张活性，一种有效的长效抗胆碱药。

  摘要：

  描述了季铵化的内-7-甲基-7-氮杂双环[2.2.1]庚-2-醇（4，RS-11635）的α-环戊基扁桃酸酯的合成。该合成的关键步骤包括4-（N-甲基氨基）-1,2-环氧环己烷（8）的分子内跨双轴环氧化物开环，以形成内氮杂双环结构9。通过静脉内给药评估抗胆碱能支气管扩张剂的活性乙酰甲胆碱攻击的豚鼠表明4的效力大约是异丙托溴铵的两倍（ED50为1.1对2微克/ kg），并且作用持续时间几乎是前者的五倍（230对50分钟）。

  DOI：

  10.1002/jps.2600740222
• 作为产物：
  描述：

  N-(cyclohex-3-enyl)-2,2,2-trifluoroacetamide 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(N-methyl-N-trifluoroacetylamino)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  外-和内--7-甲基-7-氮杂双环[2.2.1]庚-2-醇的合成及立体化学归属。

  摘要：

  [公式：见正文] 7-甲基-7-氮杂双环[2.2.1]庚-2-醇的外向和内向立体异构体的合成均以简单的方式实现。或者，发现syn-4-N-甲基氨基环己烷1，2-环氧化物的分子内环化产生了exo-7-甲基-7-氮杂双环-[2.2.1]庚-2-醇作为唯一产物。X射线晶体学明确证实了exo异构体的立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol990989y

文献信息

• Avramoff, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 3, p. 199 - 206
  作者：Avramoff

  DOI：——

  日期：——
• PFISTER, J. R.;WYMANN, W. E.;WEISSBERG, R. M.;STROSBERG, A. M., J. PHARM. SCI., 1985, 74, N 2, 208-210
  作者：PFISTER, J. R.、WYMANN, W. E.、WEISSBERG, R. M.、STROSBERG, A. M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Stereochemical Assignment of <i>exo</i>- and <i>endo</i>-7-Methyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
  作者：K. C. V. Ramanaiah,、Naiju Zhu、Cheryl Klein-Stevens、Mark L. Trudell

  DOI：10.1021/ol990989y

  日期：1999.11.1

  [formula: see text] The syntheses of both exo and endo stereoisomers of 7-methyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptan-2-ol were achieved in straightforward fashion. Alternatively, the intramolecular cyclization of syn-4-N-methylaminocyclohexane 1,2-epoxide was found to give exo-7-methyl-7-azabicyclo-[2.2.1]heptan-2-ol as the sole product. The stereochemistry of the exo isomer was unequivocally confirmed by X-ray

  [公式：见正文] 7-甲基-7-氮杂双环[2.2.1]庚-2-醇的外向和内向立体异构体的合成均以简单的方式实现。或者，发现syn-4-N-甲基氨基环己烷1，2-环氧化物的分子内环化产生了exo-7-甲基-7-氮杂双环-[2.2.1]庚-2-醇作为唯一产物。X射线晶体学明确证实了exo异构体的立体化学。
• Synthesis and Bronchodilator Activity of Endo-2-(2-Cyclopentyl-2-Hydroxy-2-Phenyl)Acetoxy-7-Methyl-7-Azabicyclo-[2.2.1]Heptane Methobromide, a Potent and Long-Acting Anticholinergic Agent
  作者：Jürg R. Pfister、Walter E. Wymann、Robert M. Weissberg、Arthur M. Strosberg

  DOI：10.1002/jps.2600740222

  日期：1985.2

  The synthesis of the alpha-cyclopentylmandelate ester of quaternized endo-7-methyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptan-2-ol (4, RS-11635) is described. The key step of this synthesis consists of the intramolecular trans-diaxial epoxide opening of 4-(N-methylamino)-1,2-epoxycyclohexane (8) to form the endo-azabicyclic structure 9. Evaluation of anticholinergic bronchodilator activity by intravenous administration

  描述了季铵化的内-7-甲基-7-氮杂双环[2.2.1]庚-2-醇（4，RS-11635）的α-环戊基扁桃酸酯的合成。该合成的关键步骤包括4-（N-甲基氨基）-1,2-环氧环己烷（8）的分子内跨双轴环氧化物开环，以形成内氮杂双环结构9。通过静脉内给药评估抗胆碱能支气管扩张剂的活性乙酰甲胆碱攻击的豚鼠表明4的效力大约是异丙托溴铵的两倍（ED50为1.1对2微克/ kg），并且作用持续时间几乎是前者的五倍（230对50分钟）。