内-2-(2-环戊基-2-羟基-2-苯基)乙酰氧基-7-甲基-7-氮杂二环<2.2.1>庚烷 | 96784-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 内-2-(2-环戊基-2-羟基-2-苯基)乙酰氧基-7-甲基-7-氮杂二环<2.2.1>庚烷
• 英文名称: endo-2-(2-cyclopentyl-2-hydroxy-2-phenyl)acetoxy-7-methyl-7-azabicyclo<2.2.1>heptane
• 英文别名: (7-methyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl) 2-cyclopentyl-2-hydroxy-2-phenylacetate
• CAS: 96784-26-8
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₃
• 分子量: 329.439
• InChiKey: SUDXXEUWQQRCPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲烷 、 内-2-(2-环戊基-2-羟基-2-苯基)乙酰氧基-7-甲基-7-氮杂二环<2.2.1>庚烷 以 丁酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到endo-2-(2-cyclopentyl-2-hydroxy-2-phenyl)acetoxy-7-methyl-7-azabicyclo<2.2.1>heptane methobromide
  参考文献：
  名称：

  内酯-2-（2-环戊基-2-羟基-2-苯基）乙酰氧基-7-甲基-7-氮杂双环-[2.2.1]庚烷甲基溴化物的合成和支气管扩张活性，一种有效的长效抗胆碱药。

  摘要：

  描述了季铵化的内-7-甲基-7-氮杂双环[2.2.1]庚-2-醇（4，RS-11635）的α-环戊基扁桃酸酯的合成。该合成的关键步骤包括4-（N-甲基氨基）-1,2-环氧环己烷（8）的分子内跨双轴环氧化物开环，以形成内氮杂双环结构9。通过静脉内给药评估抗胆碱能支气管扩张剂的活性乙酰甲胆碱攻击的豚鼠表明4的效力大约是异丙托溴铵的两倍（ED50为1.1对2微克/ kg），并且作用持续时间几乎是前者的五倍（230对50分钟）。

  DOI：

  10.1002/jps.2600740222
• 作为产物：
  描述：

  N-(cyclohex-3-enyl)-2,2,2-trifluoroacetamide 在 3 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 正庚烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 内-2-(2-环戊基-2-羟基-2-苯基)乙酰氧基-7-甲基-7-氮杂二环<2.2.1>庚烷
  参考文献：
  名称：

  内酯-2-（2-环戊基-2-羟基-2-苯基）乙酰氧基-7-甲基-7-氮杂双环-[2.2.1]庚烷甲基溴化物的合成和支气管扩张活性，一种有效的长效抗胆碱药。

  摘要：

  描述了季铵化的内-7-甲基-7-氮杂双环[2.2.1]庚-2-醇（4，RS-11635）的α-环戊基扁桃酸酯的合成。该合成的关键步骤包括4-（N-甲基氨基）-1,2-环氧环己烷（8）的分子内跨双轴环氧化物开环，以形成内氮杂双环结构9。通过静脉内给药评估抗胆碱能支气管扩张剂的活性乙酰甲胆碱攻击的豚鼠表明4的效力大约是异丙托溴铵的两倍（ED50为1.1对2微克/ kg），并且作用持续时间几乎是前者的五倍（230对50分钟）。

  DOI：

  10.1002/jps.2600740222

文献信息

• Synthesis and Bronchodilator Activity of Endo-2-(2-Cyclopentyl-2-Hydroxy-2-Phenyl)Acetoxy-7-Methyl-7-Azabicyclo-[2.2.1]Heptane Methobromide, a Potent and Long-Acting Anticholinergic Agent
  作者：Jürg R. Pfister、Walter E. Wymann、Robert M. Weissberg、Arthur M. Strosberg

  DOI：10.1002/jps.2600740222

  日期：1985.2

  The synthesis of the alpha-cyclopentylmandelate ester of quaternized endo-7-methyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptan-2-ol (4, RS-11635) is described. The key step of this synthesis consists of the intramolecular trans-diaxial epoxide opening of 4-(N-methylamino)-1,2-epoxycyclohexane (8) to form the endo-azabicyclic structure 9. Evaluation of anticholinergic bronchodilator activity by intravenous administration

  描述了季铵化的内-7-甲基-7-氮杂双环[2.2.1]庚-2-醇（4，RS-11635）的α-环戊基扁桃酸酯的合成。该合成的关键步骤包括4-（N-甲基氨基）-1,2-环氧环己烷（8）的分子内跨双轴环氧化物开环，以形成内氮杂双环结构9。通过静脉内给药评估抗胆碱能支气管扩张剂的活性乙酰甲胆碱攻击的豚鼠表明4的效力大约是异丙托溴铵的两倍（ED50为1.1对2微克/ kg），并且作用持续时间几乎是前者的五倍（230对50分钟）。