benzyl (+/-)-2,3-dihydro-3-hydroxymethylfuro[3,2-c]pyridine-4-carboxylate | 849437-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (+/-)-2,3-dihydro-3-hydroxymethylfuro[3,2-c]pyridine-4-carboxylate
• 英文别名: Benzyl 3-(hydroxymethyl)-2,3-dihydrofuro[3,2-c]pyridine-4-carboxylate；benzyl 3-(hydroxymethyl)-2,3-dihydrofuro[3,2-c]pyridine-4-carboxylate
• CAS: 849437-77-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: UFMBQLLARHVMEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (+/-)-2,3-dihydro-3-hydroxymethylfuro[3,2-c]pyridine-4-carboxylate 在 palladium on activated charcoal ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (+/-)-2,3-dihydrofuro[3,2-c]pyridine-3,4-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢呋喃[3,2-c]吡啶-3,4-二羧酸的合成，亚型选择性NMDA受体激动剂高喹啉酸的构象受限类似物

  摘要：

  通过 4-chloro-2-iodopicolinanilides (11,14) 分别与烯丙醇和炔丙醇的钠盐反应获得的 4-Allyloxy- 和 4-prop-2-ynyloxy-3-iodopicolinic acid 衍生物，到氢化三正丁基锡/AIBN自由基环化条件。虽然炔丙基化合物 (15) 不环化，但烯丙基化合物 (8, 28) 在二苯基二硒化物、TEMPO 或氧作为自由基捕获剂的存在下环化，得到相应的 2,3-二氢呋喃[3,2-c]吡啶-4-羧酸衍生物在 C-3 处分别被苯基硒基甲基 (20)、2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基氧基甲基 (22) 或羟甲基 (29) 取代。

  DOI：

  10.3987/com-04-s(p)22
• 作为产物：
  描述：

  4-allyloxy-3-iodopicolinanilide 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 benzyl (+/-)-2,3-dihydro-3-hydroxymethylfuro[3,2-c]pyridine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢呋喃[3,2-c]吡啶-3,4-二羧酸的合成，亚型选择性NMDA受体激动剂高喹啉酸的构象受限类似物

  摘要：

  通过 4-chloro-2-iodopicolinanilides (11,14) 分别与烯丙醇和炔丙醇的钠盐反应获得的 4-Allyloxy- 和 4-prop-2-ynyloxy-3-iodopicolinic acid 衍生物，到氢化三正丁基锡/AIBN自由基环化条件。虽然炔丙基化合物 (15) 不环化，但烯丙基化合物 (8, 28) 在二苯基二硒化物、TEMPO 或氧作为自由基捕获剂的存在下环化，得到相应的 2,3-二氢呋喃[3,2-c]吡啶-4-羧酸衍生物在 C-3 处分别被苯基硒基甲基 (20)、2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基氧基甲基 (22) 或羟甲基 (29) 取代。

  DOI：

  10.3987/com-04-s(p)22