4-allyloxy-3-iodopicolinanilide | 206193-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-allyloxy-3-iodopicolinanilide
• 英文别名: 3-iodo-N-phenyl-4-prop-2-enoxypyridine-2-carboxamide
• CAS: 206193-58-0
• 化学式: C₁₅H₁₃IN₂O₂
• 分子量: 380.185
• InChiKey: BXTYDBSKXNDVGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.612±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyloxy-3-iodopicolinanilide 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 lithium hydroxide 、 sodium periodate 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (+/-)-2,3-dihydrofuro[3,2-c]pyridine-3,4-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢呋喃[3,2-c]吡啶-3,4-二羧酸的合成，亚型选择性NMDA受体激动剂高喹啉酸的构象受限类似物

  摘要：

  通过 4-chloro-2-iodopicolinanilides (11,14) 分别与烯丙醇和炔丙醇的钠盐反应获得的 4-Allyloxy- 和 4-prop-2-ynyloxy-3-iodopicolinic acid 衍生物，到氢化三正丁基锡/AIBN自由基环化条件。虽然炔丙基化合物 (15) 不环化，但烯丙基化合物 (8, 28) 在二苯基二硒化物、TEMPO 或氧作为自由基捕获剂的存在下环化，得到相应的 2,3-二氢呋喃[3,2-c]吡啶-4-羧酸衍生物在 C-3 处分别被苯基硒基甲基 (20)、2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基氧基甲基 (22) 或羟甲基 (29) 取代。

  DOI：

  10.3987/com-04-s(p)22
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-n-苯基吡啶甲酰胺 在 碘 、 sodium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-allyloxy-3-iodopicolinanilide
  参考文献：
  名称：

  Nora De Souza, Marcus V.; Dodd, Robert H., Heterocycles, 1998, vol. 47, # 2, p. 811 - 827

  摘要：

  DOI：