9,10-二氢苯并(a)芘 | 17573-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 9,10-二氢苯并(a)芘
• 英文名称: 9,10-dihydro benzopyrene
• 英文别名: 9,10-Dihydrobenzopyrene；9,10-dihydro-benzo[def]chrysene；9,10-Dihydro-benzo[def]chrysen；9,10-Dihydro-benzopyren；9,10-Dihydrobenzopyren；9,10-Dihydrobenzo[a]pyrene
• CAS: 17573-15-8
• 化学式: C₂₀H₁₄
• 分子量: 254.331
• InChiKey: CRWVCBYUFDAUHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146 °C
• 沸点：
  450.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于苯、氯仿、四氢呋喃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

SDS

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-二氢苯并(a)芘 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以60%的产率得到苯并[a]芘
  参考文献：
  名称：

  Carbon-13 labeled benzo[a]pyrenes and derivatives. 4. Labeling the 7-10 positions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00171a040
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-(1-芘基)丁酸乙酯 在 亚磷酸三苯酯 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氢氟酸 、 三丁基氯化锡 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 9,10-二氢苯并(a)芘
  参考文献：
  名称：

  Carbon-13 labeled benzo[a]pyrenes and derivatives. 4. Labeling the 7-10 positions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00171a040

文献信息

• Dehydrogenation of Nitrogen Heterocycles Using Graphene Oxide as a Versatile Metal-Free Catalyst under Air
  作者：Jingyu Zhang、Shiya Chen、Fangfang Chen、Wensheng Xu、Guo-Jun Deng、Hang Gong

  DOI：10.1002/adsc.201700178

  日期：2017.7.17

  Graphene oxide (GO) has been developed as an inexpensive, environmental friendly, metal‐free carbocatalyst for the dehydrogenation of nitrogen heterocycles. Valuable compounds, such as quinoline, 3,4‐dihydroisoquinoline, quinazoline, and indole derivatives, have been successfully used as substrates. The investigation of various oxygen‐containing molecules with different conjugated systems indicated

  氧化石墨烯（GO）已开发为一种廉价，环保，无金属的碳催化剂，可用于氮杂环的脱氢。有价值的化合物，例如喹啉，3,4-二氢异喹啉，喹唑啉和吲哚衍生物已成功用作底物。对具有不同共轭体系的各种含氧分子的研究表明，GO片中的含氧基团和较大的π共轭体系对于该反应都是必不可少的。
• Synthesis and catalytic reactivity of D4-symmetric dinorbornabenzene-derived metallotetraarylporphyrins
  作者：Ronald L. Halterman、Shyi-Tai Jan、Heather L. Nimmons、David J. Standlee、Masood A. Khan

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00729-1

  日期：1997.8

  D4-symmetry. The resolved benzaldehyde was synthesized in seven steps from p-benzoquinone and cyclopentadiene and included a resolution via diastereomeric ketals. A manganese chloride complex of porphyrin 1 was used as a catalyst for the asymmetric epoxidation of aromatic substituted alkenes in the presence of excess sodium hypochlorite in up to 7,200 turnovers and up to 76% e.e and >90% yield.

  拆分的C 2对称苯甲醛1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-1：4,5：8-二甲基蒽蒽-9-羧基醛与吡咯的缩合生成第一个手性四芳基卟啉1表现出d 4 -symmetry。从对苯醌和环戊二烯经七个步骤合成了拆分的苯甲醛，并通过非对映体缩酮进行拆分。在过量的次氯酸钠存在下，卟啉1的氯化锰络合物被用作芳香族取代烯烃的不对称环氧化的催化剂，其最高可达7200倍营业额，最高ee为76％，收率> 90％。
• Synthesis of (±)-<i>trans</i>-7,8-Dihydrodiol of 6-Fluoro-benzo[<i>a</i>]pyrene via Hydroxyl-Directed Regioselective Functionalization of Substituted Pyrene
  作者：Barbara Zajc

  DOI：10.1021/jo9819178

  日期：1999.3.1

  Synthesis of (+/-)-trans-7,8-dihydroxy-6-fluoro-7,8-dihydrobenzo[a]pyrene, the metabolite from 6-fluoro-benzo[a]pyrene, is described. Position 6 of 7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyren-7-ol (1) was functionalized by bromination with N-bromosaccharin. Regioselectivity in the bromination is thought to derive from a substrate-reagent hydrogen bond. NMR evidence is offered to support this model. The 6-bromo

  描述了（+/-）-反式-7,8-二羟基-6-氟-7,8-二氢苯并[a] py的合成，该代谢物是由6-氟-苯并[a] py制成的。通过用N-溴糖精溴化，将7,8,9,10-四氢苯并[a] py-7-醇（1）的6位官能化。认为溴化中的区域选择性源自底物-试剂氢键。提供了NMR证据来支持该模型。对6-溴衍生物2进行脱水，然后进行溴-锂交换。用NFSi淬灭硫代中间体，得到6-氟衍生物4。在7，8双键上的Prévost反应产生反式二苯甲酸酯5（通过与通过四氧化顺式二羟基化制备的顺式衍生物比较而建立）。通过溴化-脱氢溴化程序引入9,10双键，然后进行水解，
• Improved formal preparation of enantiomerically pure anti-benzo[a]pyrene diol epoxide
  作者：George R. Negrete、Thomas Meehan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76952-8

  日期：1994.7

  We report an improved, economical formal route to enantiomerically pure anti-benzo[a]pyrene diol epoxide (BPDE). A trimethylaluminum catalyzed regio- and stereoselective opening of racemic 7,8-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene with Mosher's acid delivers benzylic esters exclusively. This step is a significant improvement over the lack of regioselectivity of standard procedures. We also show that

  我们报告了对映体纯的抗-苯并[ a ]二醇环氧（BPDE）的一种改进的，经济的正式途径。三甲基铝与Mosher's酸催化外消旋7,8-环氧-7,8,9,10-四氢苯并[ a ] gio的区域和立体选择性开环，仅提供苄基酯。该步骤是对标准方法缺乏区域选择性的重大改进。我们还表明，后续化学步骤的修饰进一步缩短了对映体纯的抗-BPDE的制备。
• Acid Catalysed Reaction of Indanones, Tetralones and Benzosuberone with Neopentyl Glycol and other Alkanediols under Forced Conditions
  作者：Masao Imai、Goreti Ribeiro Morais、Bassam al-Hindawi、Mazen A. M. al-Sulaibi、Mohammad Meetani、Thies Thiemann

  DOI：10.3184/030823410x12753214605445

  日期：2010.6

  Upon reaction with an excess of 2,2-dimethylpropane-1,3-diol (neopentyl glycol, NPG) under acid catalysis, indanones and tetralones yield indenes and dihydronaphthalenes, respectively. The reaction can also be carried out with butane-1,3-diol.

  在酸催化下与过量的 2,2-二甲基丙烷-1,3-二醇（新戊二醇，NPG）反应后，茚酮和四氢萘酮分别生成茚和二氢萘。该反应也可以用丁烷-1,3-二醇进行。