6-bromo-9,10-dihydrobenzopyrene | 221347-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 6-bromo-9,10-dihydrobenzopyrene
• 英文别名: 6-bromo-9,10-dihydrobenzo[a]pyrene
• CAS: 221347-73-5
• 化学式: C₂₀H₁₃Br
• 分子量: 333.227
• InChiKey: ZABPSPSPQMMZLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-189 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  496.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.526±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-9,10-dihydrobenzopyrene 在 偶氮二异丁腈 、 Daicel Chiralcel OG 、 碘 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 正己烷 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 8.62h， 生成 (7S,8S)-6-bromo-7,8-dihydroxy-7,8-dihydrobenzo[a]pyrene
  参考文献：
  名称：

  在多糖衍生的固定相上评估7,8-二羟基-7,8-二氢苯并[a] -re及其6-氟和6-溴衍生物的对映体拆分。

  摘要：

  在三种基于多糖的色谱柱上分析了苯并[a] py的（+/-）-反式-7,8-二氢二醇及其6-氟和6-溴衍生物的对映体拆分度和洗脱顺序。 I（纤维素三乙酸酯），OF和OG [纤维素三（4-氯-和4-甲基苯基氨基甲酸酯）]。为了进行比较，在OG和OF色谱柱上评估了（+/-）-1,1'-bi-2-萘酚的分离度。（6-）-7,8-二羟基-7,8-二氢苯并[a] py的（S）-1,1'-bi-2-萘酚和（7S，8S）-异构体与手性吸附剂的相互作用可能相似建议。

  DOI：

  10.1021/jo020607t
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-7,8,9,10-tetrahydrobenzopyren-7-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以93%的产率得到6-bromo-9,10-dihydrobenzopyrene
  参考文献：
  名称：

  通过取代的P的羟基定向的区域选择性官能化合成6-氟-苯并[a] py的（+/-）-反式-7,8-二氢二醇。

  摘要：

  描述了（+/-）-反式-7,8-二羟基-6-氟-7,8-二氢苯并[a] py的合成，该代谢物是由6-氟-苯并[a] py制成的。通过用N-溴糖精溴化，将7,8,9,10-四氢苯并[a] py-7-醇（1）的6位官能化。认为溴化中的区域选择性源自底物-试剂氢键。提供了NMR证据来支持该模型。对6-溴衍生物2进行脱水，然后进行溴-锂交换。用NFSi淬灭硫代中间体，得到6-氟衍生物4。在7，8双键上的Prévost反应产生反式二苯甲酸酯5（通过与通过四氧化顺式二羟基化制备的顺式衍生物比较而建立）。通过溴化-脱氢溴化程序引入9,10双键，然后进行水解，

  DOI：

  10.1021/jo9819178

文献信息

• Stable ion study of benzo[a]pyrene (BaP) derivatives: 7,8-dihydro-BaP, 9,10-dihydro-BaP and its 6-halo derivatives, 1- and 3-methoxy-9,10-dihydro- BaP-7(8H)-one, as well as the proximate carcinogen BaP 7,8-dihydrodiol and its dibenzoate, combined with a comparative DNA binding study of regioisomeric (1-, 4-, 2-) pyrenylcarbinolsElectronic supplementary information (ESI) available: Selected NMR spectra (Fig. S1 and Charts S1-S10) and DFT computed energies for carbocations (Table S1). See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b212412b/
  作者：Takao Okazaki、Kenneth K. Laali、Barbara Zajc、Mahesh K. Lakshman、Subodh Kumar、William M. Baird、Wan-Mohaiza Dashwood

  DOI：10.1039/b212412b

  日期：2003.4.23

  to the extent that stable carboxonium-arenium dications are produced in FSO3H-SO2ClF. A detailed NMR study (at 500 MHz) of the resulting mono- and dications is reported, and charge delocalization mode (as well as conformational aspects) are addressed. Other oxidized derivatives of BaP such as the 7,8-dihydrodiol 9 and the 7,8-dihydrodibenzoate 8 are not suitable models for stable ion study because of

  报道了一系列BaP衍生物的稳定离子研究。7,8-二氢-BaP 1给出了一个持久的海湾区域苄基碳正离子，该离子显示出广泛的电荷离域到into部分。相反，9,10-二氢-BaP 2不能生成“苄基”碳正离子。9,10-二氢-BaP的C-6周围引入大取代基（如4和5所示）可防止副反应（二聚体）到最初形成的碳正离子发生重排以生成相应的海湾区域“苄基”碳正离子作为持久性物质的程度。将甲氧基取代基引入9,10-二氢-BaP-7（8H）-1（6,7）的1或3位可提高其亲电反应性，以至在FSO3H- SO2ClF。报告了对所得单-和双键的详细NMR研究（在500 MHz下），并讨论了电荷离域模式（以及构象方面）。BaP的其他氧化衍生物，例如7,8-二氢二醇9和7,8-二氢二苯甲酸酯8，由于竞争性O质子化（和消除），因此不适合用于稳定离子研究。通过DFT方法以B3LYP / 6-31G（d）// B3LYP /