N-Benzyl-N-cyclohex-3-enyl-2,2,2-trifluoro-acetamide | 152533-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Benzyl-N-cyclohex-3-enyl-2,2,2-trifluoro-acetamide
• 英文别名: N-Benzyl-N-(3-cyclohexenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide；N-benzyl-N-cyclohex-3-en-1-yl-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 152533-42-1
• 化学式: C₁₅H₁₆F₃NO
• 分子量: 283.293
• InChiKey: DERPUBHFHQTQBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyl-N-cyclohex-3-enyl-2,2,2-trifluoro-acetamide 在 platinum(IV) oxide 、 palladium dihydroxide N-甲基吡咯烷酮 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 potassium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -70.0~180.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 143.83h， 生成 (±)-三色素蛙素
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Determination of the Absolute Configuration of Epibatidine

  摘要：

  The synthesis of (+)- and (-)-epibatidine (exo-2-(2-chloropyridin-5-yl)-7-azabicyclo [2.2.1]heptane) via reaction of 5-lithio-2-chloropyridine with (+)- and (-)-N-BOC-7-azabicyclo[2.2.1]heptan-2-one is described. The absolute configuration of the natural product is shown to be 1R,2R,4S.

  DOI：

  10.1021/jo00086a030
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-Allyl-pent-4-enyl)-N-benzyl-2,2,2-trifluoro-acetamide 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到N-Benzyl-N-cyclohex-3-enyl-2,2,2-trifluoro-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclohexenylamines by Ring Closing Metathesis

  摘要：

  从 5-戊烯醛 1 开始，制备出 1-烯丙基-4-戊烯胺 2a-d。使用 Grubbs 催化剂 3 对这些二烯进行闭环偏析反应，可以高产率地得到相应的环己烯胺 4a、b 和 4d。回收的仲胺 2c 并无变化。化合物 4d 的这一合成路线代表了生物碱表巴丁的正式全合成。此外，4b 通过亲电跨annular 环化反应转化为双环氨基甲酸酯 5a 和 5b。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1789

文献信息

• The synthesis of (+)- and (–)-epibatidine
  作者：Stephen R. Fletcher、Raymond Baker、Mark S. Chambers、Sarah C. Hobbs、Paul J. Mitchell

  DOI：10.1039/c39930001216

  日期：——

  The synthesis of the alkaloid epibatidine exo-2-(2-chloro-5-pyridyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane} in enantiomeric form involving, as the critical step, reaction or 5-lithio-2-chloropyridine with N-tert-butoxycarbonyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptan-2-one is described.

  描述了生物碱埃比塔丁（exo-2-(2-氯-5-吡啶基)-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷}）在手性形式下的合成，其中关键步骤是5-锂-2-氯吡啶与N-叔丁氧基羧基-7-氮杂双环[2.2.1]庚-2-酮的反应。
• Total Synthesis and Determination of the Absolute Configuration of Epibatidine
  作者：Stephen R. Fletcher、Raymond Baker、Mark S. Chambers、Richard H. Herbert、Sarah C. Hobbs、Steven R. Thomas、Hugh M. Verrier、Alan P. Watt、Richard G. Ball

  DOI：10.1021/jo00086a030

  日期：1994.4

  The synthesis of (+)- and (-)-epibatidine (exo-2-(2-chloropyridin-5-yl)-7-azabicyclo [2.2.1]heptane) via reaction of 5-lithio-2-chloropyridine with (+)- and (-)-N-BOC-7-azabicyclo[2.2.1]heptan-2-one is described. The absolute configuration of the natural product is shown to be 1R,2R,4S.
• Synthesis of Cyclohexenylamines by Ring Closing Metathesis
  作者：Martin E. Maier、Tzvetelina Lapeva

  DOI：10.1055/s-1998-1789

  日期：1998.8

  Starting from 5-pentenaldehyde 1, the 1-allyl-4-pentenylamines 2a-d were prepared. The ring closing metathesis reaction of these dienes using the Grubbs catalyst 3 gave the corresponding cyclohexenylamines 4a, b and 4d in high yield. The secondary amine 2c was recovered unchanged. This route to compound 4d represents a formal total synthesis of the alkaloid epibatidine. In additon, 4b was transformed by electrophilic transannular cyclization to the bicyclic urethanes 5a and 5b.

  从 5-戊烯醛 1 开始，制备出 1-烯丙基-4-戊烯胺 2a-d。使用 Grubbs 催化剂 3 对这些二烯进行闭环偏析反应，可以高产率地得到相应的环己烯胺 4a、b 和 4d。回收的仲胺 2c 并无变化。化合物 4d 的这一合成路线代表了生物碱表巴丁的正式全合成。此外，4b 通过亲电跨annular 环化反应转化为双环氨基甲酸酯 5a 和 5b。