8-azido-2,8-dideoxy-α-L-gulo-oct-4-ulo-4,7-furanosononitrile | 1053238-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-azido-2,8-dideoxy-α-L-gulo-oct-4-ulo-4,7-furanosononitrile
• 英文别名: (3R)-3-[(2R,3S,4S,5S)-5-(azidomethyl)-2,3,4-trihydroxyoxolan-2-yl]-3-hydroxypropanenitrile
• CAS: 1053238-22-4
• 化学式: C₈H₁₂N₄O₅
• 分子量: 244.207
• InChiKey: DQSVCSULZQHLBX-FMGWEMOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-azido-2,8-dideoxy-α-L-gulo-oct-4-ulo-4,7-furanosononitrile 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、482.64 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (3R)-3-hydroxy-3-[(2R,3R,4R,5S)-3,4,5-trihydroxypiperidin-2-yl]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  由L-山梨糖合成（+）-1-表-β-卡斯达精胺

  摘要：

  描述了从1-山梨糖非对映选择性地合成1-表位-castanospermine（2）。成功的方法涉及使用8-叠氮基2,8-二脱氧-α-l-古洛糖基-oct-4-ulo-4,7-呋喃磺腈中间体（17）。该化合物可以很容易地以5个步骤从3 - O-苯甲酰基-2-脱氧-4,5：6,8-二-O-异亚丙基-α -1-L-古洛糖基-辛基-4-氟-4,7-呋喃磺腈制得（7）先前从1-山梨糖合成的。叠氮基中间体的催化加氢17用Pd–C进行总体立体控制可得到两种可能的哌啶非对映异构体之一。酸催化的腈衍生物的内部还原脱氨完成（1的总合成- [R，6小号，7 - [R，8 - [R，8α - [R）-1,6,7,8-tetrahydroxyindolizidine [（+） - 1-外延-栗精胺，2 ]。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.021
• 作为产物：
  描述：

  8-azido-2,8-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-α-L-gulo-oct-4-ulo-4.7-furasononitrile 在 三氟乙酸 作用下， 反应 17.0h， 以75%的产率得到8-azido-2,8-dideoxy-α-L-gulo-oct-4-ulo-4,7-furanosononitrile
  参考文献：
  名称：

  由L-山梨糖合成（+）-1-表-β-卡斯达精胺

  摘要：

  描述了从1-山梨糖非对映选择性地合成1-表位-castanospermine（2）。成功的方法涉及使用8-叠氮基2,8-二脱氧-α-l-古洛糖基-oct-4-ulo-4,7-呋喃磺腈中间体（17）。该化合物可以很容易地以5个步骤从3 - O-苯甲酰基-2-脱氧-4,5：6,8-二-O-异亚丙基-α -1-L-古洛糖基-辛基-4-氟-4,7-呋喃磺腈制得（7）先前从1-山梨糖合成的。叠氮基中间体的催化加氢17用Pd–C进行总体立体控制可得到两种可能的哌啶非对映异构体之一。酸催化的腈衍生物的内部还原脱氨完成（1的总合成- [R，6小号，7 - [R，8 - [R，8α - [R）-1,6,7,8-tetrahydroxyindolizidine [（+） - 1-外延-栗精胺，2 ]。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.021