9,10-二甲基菲 | 604-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 9,10-二甲基菲
• 中文别名: 9.10-二甲基菲
• 英文名称: 9,10-dimethylphenanthrene
• 英文别名: 9,10-Dimethylphenanthren；Di-methyl-9,10-phenanthrene
• CAS: 604-83-1
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 206.287
• InChiKey: JUEORGSHIXFSSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144°C
• 沸点：
  370.14°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0426 (estimate)
• 保留指数：
  2091.9;347.9;348.52

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-二甲基菲 在 磺酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 9-氯甲基-10-甲基-菲
  参考文献：
  名称：

  Hauptmann,S., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 2604 - 2612

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二乙炔基联苯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 9,10-二甲基菲
  参考文献：
  名称：

  Staab,H.A. et al., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 2310 - 2319

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Controlled Carbopalladation of Benzyne
  作者：Eiji Yoshikawa、K. V. Radhakrishnan、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja001205a

  日期：2000.8.1

  derivatives 16 in moderate yields (ii). The reaction of benzyne precursor 1a with the alkynes 15a−c,f−h in the presence of Pd(OAc)2 (5 mol %)−(o-tolyl)3P (5 mol %) catalyst and CsF (2.0 equiv) in CH3CN gave the phenanthrene derivatives 17 (iii), whereas the reaction of 1a with the alkynes 15a,b,i in the presence of the same catalysts and CsF in CH3CN−toluene gave the indene derivatives 18 in good yields (iv)

  2-三甲基甲硅烷基苯基三氟甲磺酸盐 1a，一种苄基前体，在 CsF（2.0 当量）和 Pd2(dba)3·CHCl3 (2.5 mol %)-dppf (5 mol %) 存在下与烯丙基氯化物 2a-f 反应:1 CH3CN 和 THF 的混合溶剂以良好的产率 (i) 产生菲衍生物 3 及其次要的区域异构体 4，并且 1a 与 2a 和内部炔烃 15a,ce 的反应以中等产率提供萘衍生物 16 （二）。在 Pd(OAc)2 (5 mol %)-(o-tolyl)3P (5 mol %) 催化剂和 CsF (2.0 equiv) 存在下，苄基前体 1a 与炔烃 15a-c,f-h 的反应CH3CN 得到菲衍生物 17 (iii)，而 1a 与炔烃 15a,b,i 在相同催化剂和 CsF 存在下在 CH3CN-甲苯中的反应以良好的产率 (iv) 得到茚衍生物 18。
• Oxidative cyclization of 2-allenyl-1,1′-biphenyls with α-carbonyl alkyl bromides: facile access to functionalized phenanthrenes
  作者：Cheng-Yong Wang、Gao-Hui Pan、Fan Chen、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c7cc00483d

  日期：——

  A new copper-facilitated oxidative cyclization of 2-allenyl-1,1′-biphenyls with α-carbonyl alkyl bromides for producing functionalized phenanthrenes is presented, which represents the first allene 2,3-dicarbofunctionalization triggered by oxidative radical-medicated C3-addition of the terminal allene moiety and C–Br/C–H functionalization.

  提出了一种新的铜促进2-α-烯基-1,1'-联苯与α-羰基烷基溴化物的氧化环化反应，以生产官能化的菲，这是由氧化自由基处理的C3加成引发的第一个丙二烯2,3-二苯官能化末端亚丙基部分和C–Br / C–H官能化。
• Phenanthrene Synthesis by Palladium(II)-Catalyzed γ-C(sp²)–H Arylation, Cyclization, and Migration Tandem Reaction
  作者：Bo-Bo Gou、Hui Yang、Huai-Ri Sun、Jie Chen、Junliang Wu、Ling Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03511

  日期：2019.1.4

  routes have been developed to construct its skeleton. However, synthesis of unsymmetric phenanthrenes remains a challenge. Here, an efficient one-pot tandem reaction for the preparation of phenanthrenes via sequential γ-C(sp2)–H arylation, cationic cyclization, dehydration, and 1,2-migration was developed. A wide range of symmetric and unsymmetric phenanthrenes with diversified functional groups were synthesized

  菲是化学和材料科学中的重要结构基序，并且已经开发出许多合成途径来构建其骨架。然而，不对称菲的合成仍然是一个挑战。在这里，开发了一种有效的一锅串联反应，用于通过顺序的γ-C（sp 2）-H芳基化，阳离子环化，脱水和1,2-迁移制备菲。合成了具有多种官能团的多种对称和不对称菲，收率良好。
• Mechanism of formation of 1,2,3,4-tetramethylnaphthalene from 2-butyne and triphenyltris(tetrahydrofuran) chromium(III)
  作者：George M. Whitesides、William J. Ehmann

  DOI：10.1021/ja00722a015

  日期：1970.9

  also not an intermedi-atc in fhe:e cyclizations. Labeling and kineric isotope experiments using partially deuterated derivatives of 1 fur-rhcr drse rcdir bcnzyne complexes as intermediates in the tbrmation of 2. The reaction of trimesityltris(tetrahydro-iurrn)chronrrumtlll) with 2-butyne to torm cis-2-mesitylbut-2-ene suggests that an initial step in these reactions may be rnserrron ot'2-butyne into

  摘要：三苯基三（四氢呋喃）铬（III）（f）与 2-丁炔产率的反应，尤其是 1,2,3,4' 四聚萘（2）。通过观察 1,2-二甲基-3,4-二(甲基-ri​​r)萘 (6) 不是 I 的产物，游离或金属络合的四甲基环丁二烯已被排除为中间体 rhis 反应和 2 节 ne-1,1,1-d3 (3)。检测 1,2,3,4,5-五甲基萘 (15) 和 1,2,3,' .1.6-五聚萘 (16) 在 2-丁炔与三甲苯基-, 三' 反应中的相对产率nr-tolyl- 和 trip-tolyltris-(terrahldroiuren)chromium(III) 表明，离子寿命的芳烃-铬络合物也不是 fhe:e 环化中的中间体。与进一步的氘交换和标记实验结合在一起。thcse observations Lead ro rhc 提议 thr I 与 2-buryne 的反应是通过将一个分子 ol'2-butyne
• Unprecedented reductive dealkoxylation of aryl alkyl ethers and intramolecular C–C coupling of 2,2′-dialkoxystilbenes with low valent titanium: one-pot synthesis of phenanthrenes
  作者：Asoke Banerji、Sandip K. Nayak

  DOI：10.1039/c39910001432

  日期：——

  Facile dealkoxylation of aryl alkyl ethers has been carried out using TiCl3–Li–THF (tetrahydrofuran); a novel one-pot synthesis of phenanthrenes from ortho-alkoxyaromatic aldehydes/ketones is described.

  使用TiCl3-Li-THF（四氢呋喃）可以轻松完成芳基烷基醚的脱烷氧基化反应；描述了一种从邻烷氧基芳香醛/酮的新的单锅合成菲的方法。

表征谱图