9,10-bis(methoxymethyl)phenanthrene | 101789-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9,10-bis(methoxymethyl)phenanthrene
• 英文别名: 9,10-Bis-methoxymethyl-phenanthren
• CAS: 101789-64-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: OKMFACDSXOPSQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106.5 °C(Solvent: Methanol)
• 沸点：
  403.2±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-氯甲基-10-甲基-菲 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 锌 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 生成 9,10-bis(methoxymethyl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Hauptmann,S., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 2604 - 2612

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Controlled Carbopalladation of Benzyne
  作者：Eiji Yoshikawa、K. V. Radhakrishnan、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja001205a

  日期：2000.8.1

  derivatives 16 in moderate yields (ii). The reaction of benzyne precursor 1a with the alkynes 15a−c,f−h in the presence of Pd(OAc)2 (5 mol %)−(o-tolyl)3P (5 mol %) catalyst and CsF (2.0 equiv) in CH3CN gave the phenanthrene derivatives 17 (iii), whereas the reaction of 1a with the alkynes 15a,b,i in the presence of the same catalysts and CsF in CH3CN−toluene gave the indene derivatives 18 in good yields (iv)

  2-三甲基甲硅烷基苯基三氟甲磺酸盐 1a，一种苄基前体，在 CsF（2.0 当量）和 Pd2(dba)3·CHCl3 (2.5 mol %)-dppf (5 mol %) 存在下与烯丙基氯化物 2a-f 反应:1 CH3CN 和 THF 的混合溶剂以良好的产率 (i) 产生菲衍生物 3 及其次要的区域异构体 4，并且 1a 与 2a 和内部炔烃 15a,ce 的反应以中等产率提供萘衍生物 16 （二）。在 Pd(OAc)2 (5 mol %)-(o-tolyl)3P (5 mol %) 催化剂和 CsF (2.0 equiv) 存在下，苄基前体 1a 与炔烃 15a-c,f-h 的反应CH3CN 得到菲衍生物 17 (iii)，而 1a 与炔烃 15a,b,i 在相同催化剂和 CsF 存在下在 CH3CN-甲苯中的反应以良好的产率 (iv) 得到茚衍生物 18。
• Rhodium-Catalyzed Oxidative Annulation of (2-Arylphenyl)boronic Acids with Alkynes: Selective Synthesis of Phenanthrene Derivatives
  作者：Tetsuya Satoh、Masahiro Miura、Tomoya Nagata、Yuji Nishii

  DOI：10.1055/s-0035-1561940

  日期：——

  A rhodium-catalyzed annulative coupling of (2-arylphenyl)boronic acids with alkynes has been developed for the facile construction of phenanthrene frameworks. The reaction proceeded without external bases, and dioxygen worked as a terminal oxidant. Deuterium-labeling experiments indicated the involvement of five-membered rhodacycle intermediates.

  已经开发了铑催化的（2-芳基苯基）硼酸与炔烃的环状偶联，以方便地构建菲骨架。反应在没有外部碱的情况下进行，双氧作为末端氧化剂。氘标记实验表明五元红环中间体的参与。
• Palladium catalyzed co-trimerization of benzyne with alkynes. A facile method for the synthesis of phenanthrene derivatives
  作者：K.V. Radhakrishnan、Eiji Yoshikawa、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01526-9

  日期：1999.10

  A facile method for the synthesis of phenanthrene derivatives by the palladium catalyzed co-trimerization of benzyne with alkynes is described.

  描述了一种通过钯催化苯并炔与炔烃的共三聚反应合成菲衍生物的简便方法。
• Hauptmann,S., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 2604 - 2612
  作者：Hauptmann,S.

  DOI：——

  日期：——