Tert-butyl 3-deuterio-2-oxo-3-phenylindole-1-carboxylate | 1197418-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 3-deuterio-2-oxo-3-phenylindole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-deuterio-2-oxo-3-phenylindole-1-carboxylate
• CAS: 1197418-23-7
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 310.357
• InChiKey: ZEJFRCFSRDATOD-QNLPYAOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基-4-(1-丙炔-1-基)苯 、 Tert-butyl 3-deuterio-2-oxo-3-phenylindole-1-carboxylate 在 2-溴苯酚 、 二甲基苯基磷 作用下， 以 氟苯 为溶剂， 以95 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  膦催化的（杂）芳基炔与亲核试剂的烯丙基烷基化：(±)-Esermethole 的简明全合成

  摘要：

  烯丙基烷基化对于构建多功能碳-碳键很有价值，这些键主要由贵重过渡金属催化，并会产生额外的废物副产物。在这里，我们提出了第一个有机膦催化的（杂）芳基炔与各种碳亲核试剂的烯丙基烷基化反应。该方法具有高度原子经济性，并且与广泛的底物范围（超过 38 个示例）兼容。此外，该反应可以很容易地扩大规模，并且已经进行了氘标记实验来阐明其合理的机制。最后，利用该方案实现了天然产物(±)-esermethole的简明全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02275
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate 在 C₃₆H₃₈N₃O₃S⁽¹⁺⁾*CF₃O₃S^(1-) 、 重水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到Tert-butyl 3-deuterio-2-oxo-3-phenylindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性叔S盐作为不对称无碱中性相转移反应的有效催化剂

  摘要：

  尽管手性季铵盐和phospho盐通常用于不对称有机催化，但手性叔sulf盐的催化能力尚未在不对称合成中得到证明。本文中，我们显示了在无碱中性相转移条件下，手性双官能三烷基s盐催化3-取代的羟吲哚向马来酰亚胺的高对映选择性共轭加成反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201612328

文献信息

• A Base-Free Neutral Phase-Transfer Reaction System
  作者：Seiji Shirakawa、Lijia Wang、Rongjun He、Satoru Arimitsu、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/asia.201402194

  日期：2014.6

  phase‐transfer reaction system can be applied to highly enantioselective conjugate addition and aldol reactions under the influence of chiral bifunctional ammonium bromides as key catalysts. The structure of the chiral ammonium enolate intermediate is discussed based on the single‐crystal X‐ray structures of relevant ammonium salts and the importance of bifunctional design of catalyst is clearly explained in the

  尽管一般认为使用季铵盐催化的相转移反应需要碱添加剂，但我们发现，即使没有任何碱添加剂，在存在亲脂性季铵溴化物的情况下，在水中将3-取代的羟吲哚共轭添加到硝基烯烃中也能顺利进行。 –有机两相条件。研究了这种新型的无碱中性相转移反应体系的机理，并提出了假定的催化循环以及水和相转移催化剂的亲脂性的有趣影响。无碱中性相转移反应体系可在手性双官能溴化铵作为关键催化剂的情况下用于高对映选择性共轭加成和醛醇缩合反应。
• Enantioselective Base-Free Phase-Transfer Reaction in Water-Rich Solvent
  作者：Rongjun He、Seiji Shirakawa、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja906821y

  日期：2009.11.25

  development of enantioselective phase-transfer catalysis for preparing important natural products or physiologically active compounds is quite attractive and challenging in terms of environmental consciousness. Although quaternary ammonium salts as phase-transfer catalysts are believed to require base additives for phase-transfer reactions, we have discovered that even without any base additives, the enantioselective

  就环境意识而言，开发用于制备重要天然产物或生理活性化合物的对映选择性相转移催化是相当有吸引力和具有挑战性的。尽管据信作为相转移催化剂的季铵盐需要碱添加剂进行相转移反应，但我们发现即使没有任何碱添加剂，3-苯基羟吲哚与β-硝基苯乙烯的对映选择性相转移共轭加成在在中性条件下，在富水溶剂中存在手性双官能溴化铵，具有高非对映选择性和对映选择性。
• 10.1021/acs.orglett.4c02082
  作者：Li, En、Liao, Xiaoyun、Guo, Fangfang、Huang, Yong、Chen, Jiean

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02082

  日期：——

  The field of asymmetric catalysis has been developed by exploring noncovalent interactions, particularly within N-heterocyclic carbene-mediated processes. Despite challenges due to the limited number of compatible electrophiles (predominantly π-acceptors), this study introduces the first asymmetric α-alkylation of 3-aryl oxindoles using Csp3 electrophiles. The innovative protocol integrates diverse

  不对称催化领域是通过探索非共价相互作用而发展起来的，特别是在 N-杂环卡宾介导的过程中。尽管由于相容亲电子试剂（主要是 π 受体）数量有限而面临挑战，本研究首次使用 C sp3亲电子试剂对 3-芳基羟吲哚进行不对称 α-烷基化。该创新方案集成了多种羟吲哚和烷基、烯丙基和炔丙基亲电子试剂，实现了高产率和对映选择性。初步的机理探索支持非共价催化机制，增强了构建具有潜在应用的复杂手性分子的工具包。
• Chiral Tertiary Sulfonium Salts as Effective Catalysts for Asymmetric Base-Free Neutral Phase-Transfer Reactions
  作者：Shiyao Liu、Keiji Maruoka、Seiji Shirakawa

  DOI：10.1002/anie.201612328

  日期：2017.4.18

  Although chiral quaternary ammonium and phosphonium salts are commonly used for asymmetric organocatalysis, the catalytic ability of chiral tertiary sulfonium salts has yet to be demonstrated in asymmetric synthesis. Herein, we show that chiral bifunctional trialkylsulfonium salts catalyze highly enantioselective conjugate additions of 3‐substituted oxindoles to maleimides under base‐free neutral phase‐transfer

  尽管手性季铵盐和phospho盐通常用于不对称有机催化，但手性叔sulf盐的催化能力尚未在不对称合成中得到证明。本文中，我们显示了在无碱中性相转移条件下，手性双官能三烷基s盐催化3-取代的羟吲哚向马来酰亚胺的高对映选择性共轭加成反应。
• Phosphine-Catalyzed Allylic Alkylation of (Hetero)Aryl Alkynes with Pronucleophiles: Concise Total Synthesis of (±)-Esermethole
  作者：Ningtao He、Jilong Zhang、Xiaohe Miao、Dehai Li、De Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02275

  日期：2023.8.25

  Allylic alkylations are valuable in the construction of versatile carbon–carbon bonds, which are mostly catalyzed by noble transition metals with additional waste byproduct generation. Here, we present the first organophosphine-catalyzed allylic alkylation of (hetero)aryl alkynes with various carbo-nucleophiles. The methodology is highly atom economical and compatible with a wide substrate scope (more

  烯丙基烷基化对于构建多功能碳-碳键很有价值，这些键主要由贵重过渡金属催化，并会产生额外的废物副产物。在这里，我们提出了第一个有机膦催化的（杂）芳基炔与各种碳亲核试剂的烯丙基烷基化反应。该方法具有高度原子经济性，并且与广泛的底物范围（超过 38 个示例）兼容。此外，该反应可以很容易地扩大规模，并且已经进行了氘标记实验来阐明其合理的机制。最后，利用该方案实现了天然产物(±)-esermethole的简明全合成。