methyl 2-tert-butyl-5-methyloxazole-4-carboxylate | 1143504-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-tert-butyl-5-methyloxazole-4-carboxylate
• 英文别名: 2-tert-butyl-5-methyl-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester；methyl 2-tert-butyl-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 1143504-17-9
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: KBROJNYEJFGQKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-tert-butyl-5-methyloxazole-4-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(tert-butyl)-4-(chloromethyl)-5-methyloxazole
  参考文献：
  名称：

  作为选择性过氧化物酶体增殖物激活受体 γ 部分激动剂的一系列新型 2,7-取代-6-四唑基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的合成和评价

  摘要：

  合成了一系列新型 7-取代-2-[3-(2-呋喃基)丙烯酰基]-6-四唑基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物，以阐明过氧化物酶体增殖物激活受体 γ 的结构-活性关系(PPARγ) 部分激动剂活性，并确定更有效且副作用较小的 PPARγ 部分激动剂。合成的衍生物中，四氢异喹啉结构7位带有2-(2,5-二氢吡咯-1-基)-5-甲基恶唑-4-基甲氧基的化合物26v表现出更强的PPARγ激动剂和拮抗剂活性(EC 50 = 6 nM 和 IC 50 = 101 nM) 比之前报道的化合物1值（EC 50 = 13 nM 和 IC 50 = 512 nM）。化合物26v具有非常弱的蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 抑制活性，并且比化合物1 ( C max = 11.4 µg/mL 和曲线下面积 ( AUC ) = 134.7 µg·h/mL ) 显示出更高的口服吸收 ( C max = 11.4

  DOI：

  10.1248/cpb.c20-00841
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-oxo-2-(pivalamido)butanoate 在 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 2-tert-butyl-5-methyloxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为选择性过氧化物酶体增殖物激活受体 γ 部分激动剂的一系列新型 2,7-取代-6-四唑基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的合成和评价

  摘要：

  合成了一系列新型 7-取代-2-[3-(2-呋喃基)丙烯酰基]-6-四唑基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物，以阐明过氧化物酶体增殖物激活受体 γ 的结构-活性关系(PPARγ) 部分激动剂活性，并确定更有效且副作用较小的 PPARγ 部分激动剂。合成的衍生物中，四氢异喹啉结构7位带有2-(2,5-二氢吡咯-1-基)-5-甲基恶唑-4-基甲氧基的化合物26v表现出更强的PPARγ激动剂和拮抗剂活性(EC 50 = 6 nM 和 IC 50 = 101 nM) 比之前报道的化合物1值（EC 50 = 13 nM 和 IC 50 = 512 nM）。化合物26v具有非常弱的蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 抑制活性，并且比化合物1 ( C max = 11.4 µg/mL 和曲线下面积 ( AUC ) = 134.7 µg·h/mL ) 显示出更高的口服吸收 ( C max = 11.4

  DOI：

  10.1248/cpb.c20-00841

文献信息

• HETEROARYL AMIDES USEFUL AS INHIBITORS OF VOLTAGE-GATED SODIUM CHANNELS
  申请人：Joshi Pramod

  公开号：US20090099233A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of voltage-gated sodium channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及作为电压门控钠通道抑制剂的化合物。该发明还提供包含本发明化合物的药学上可接受的组合物，并提供使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• SUBSTITUTED BENZIMDAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS TRPM8 RECEPTOR MODULATORS
  申请人：PLAYER Mark R.

  公开号：US20120202856A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The present invention is directed to benzimidazole derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by TRP M8, including for example, inflammatory pain, inflammatory hyperalgesia, inflammatory hypersensitivity condition, neuropathic pain, neuropathic cold allodynia, inflammatory somatic hyperalgesia, inflammatory visceral hyperalgesia, cardiovascular disease aggravated by cold and pulmonary disease aggravated by cold.

  本发明涉及苯并咪唑衍生物，包含它们的药物组合物以及它们在治疗由TRP M8调节的疾病和症状中的应用，例如炎症性疼痛、炎症性过敏症、炎症性过敏性疾病、神经病性疼痛、神经性寒冷触痛、炎症性体部过敏症、炎症性内脏过敏症、受冷加重的心血管疾病和受冷加重的肺部疾病。
• Heteroaryl amides useful as inhibitors of voltage-gated sodium channels
  申请人：Joshi Pramod

  公开号：US08519137B2

  公开（公告）日：2013-08-27

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of voltage-gated sodium channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及用作电压门控钠通道抑制剂的化合物。本发明还提供包含本发明化合物的药学上可接受的组合物，并提供使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• US8519137B2
  申请人：——

  公开号：US8519137B2

  公开（公告）日：2013-08-27
• [EN] HETEROARYL AMIDES USEFUL AS INHIBITORS OF VOLTAGE-GATED SODIUM CHANNELS<br/>[FR] AMIDES D'HÉTÉROARYLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE CANAUX SODIQUES SENSIBLES À UNE DIFFÉRENCE DE POTENTIEL
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2009049180A2

  公开（公告）日：2009-04-16

  The present invention relates to compounds of formula I'' useful as inhibitors of voltage -gated sodium channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.