8,16-diphenyl-diindeno[1,2,3-de:1',2',3'-mn]naphthacene | 675582-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 8,16-diphenyl-diindeno[1,2,3-de:1',2',3'-mn]naphthacene
• 英文别名: 3,17-Diphenyloctacyclo[16.10.1.14,8.02,16.09,14.022,29.023,28.015,30]triaconta-1,3,5,7,9,11,13,15(30),16,18,20,22(29),23,25,27-pentadecaene
• CAS: 675582-58-8
• 化学式: C₄₂H₂₄
• 分子量: 528.653
• InChiKey: LPTLMWYDQTYIMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,16-diphenyl-diindeno[1,2,3-de:1',2',3'-mn]naphthacene 在 氧气 作用下， 生成 8,16-diphenyl-8H,8,16b-epidioxydiindeno[1,2,3-de:1',2',3'-mn]naphthacene
  参考文献：
  名称：

  9-苯基乙炔基芴二聚为二茚并萘和二螺-[芴-二氢萘并芴]：X射线晶体学和NMR研究。

  摘要：

  在9-苯基乙炔基芴与四环酮之间尝试的狄尔斯-阿尔德反应代替了异构体异戊烯的二聚而产生了三种产物。主要产物是8,16-二苯基-二茚并[1,2,3-de：1'，2'，3'-mn]萘并四苯，其中每个末端环均来自芴基单元；然后空气氧化产生过氧化物。还确定了在C（5）和C（11）位置螺旋键合的带有芴基的二氢萘并苯。通过X射线晶体学阐明了萘并烷的结构，并提供了机械原理。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol049967o
• 作为产物：
  描述：

  9-phenylethynylfluorene 在 二苯甲酮 、 四苯基环戊二烯酮 作用下， 反应 0.5h， 以55%的产率得到8,16-diphenyl-diindeno[1,2,3-de:1',2',3'-mn]naphthacene
  参考文献：
  名称：

  9-苯基乙炔基芴二聚为二茚并萘和二螺-[芴-二氢萘并芴]：X射线晶体学和NMR研究。

  摘要：

  在9-苯基乙炔基芴与四环酮之间尝试的狄尔斯-阿尔德反应代替了异构体异戊烯的二聚而产生了三种产物。主要产物是8,16-二苯基-二茚并[1,2,3-de：1'，2'，3'-mn]萘并四苯，其中每个末端环均来自芴基单元；然后空气氧化产生过氧化物。还确定了在C（5）和C（11）位置螺旋键合的带有芴基的二氢萘并苯。通过X射线晶体学阐明了萘并烷的结构，并提供了机械原理。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol049967o

文献信息

• Sequential Formation of Yellow, Red, and Orange 1-Phenyl-3,3-Biphenylene-Allene Dimers Prior to Blue Tetracene Formation: Helicity Reversal intrans-3,4-Diphenyl-1,2-bis(fluorenylidene)cyclobutane
  作者：Emilie V. Banide、Yannick Ortin、Corey M. Seward、Laura E. Harrington、Helge Müller-Bunz、Michael J. McGlinchey

  DOI：10.1002/chem.200501169

  日期：2006.4.12

  framework is nonplanar. Deprotonation of yellow head-to-tail allene dimer 6 with tBuOK in DMSO and reprotonation with HOAc yields the [1,3]-hydrogen migration product 10, in which the proton originally on the cyclobutane ring is now sited at C9 on the exocyclic fluorenyl substituent. Analogously, deprotonation and reprotonation of orange dimer 9 furnishes [1,3]-hydrogen migration product 11. Side product

  1-苯基-3,3-联苯撑亚戊烯（2）是9-苯基乙炔基芴（1）的碱催化重排产物，产生黄色的头对尾二聚体6，在温热时，该二聚体6转化为红色的尾巴-尾异构体反式3，4-二苯基-1，2-双（芴基）环丁烷（7），其中两个芴基部分严重重叠。7个芴基部分的螺旋感与苯基取代基的螺旋感匹配，并且芴基部分之间的平面间角为41度。在80摄氏度下，6异构化为橙色的顺式3,4-二苯基-1,2-双（芴基）环丁烷（8），在110摄氏度下转变为橙色的反式非对映异构体9，从而重叠的芴基的螺旋度部分与7中的部分相反，因此它们与环氢原子对齐，和芴烯部分之间的平面角现在是60度。在180摄氏度下，6重排为二螺并二氢并四苯3和蓝色的电致发光二茚四烯4，其易于被氧化为过氧化物5。在固态下，3和4均采用具有Ci对称性的结构（仅是一个反转中心），使得中心多环框架是非平面的。用tBuOK在DMSO中使黄色的首尾艾伦二聚体6脱质子并用HOAc进行质子化，产生[1
• Dimerization of 9-Phenylethynylfluorene to Di-indeno-naphthacene and Dispiro-[fluorene-dihydronaphthacene- fluorene]:  An X-ray Crystallographic and NMR Study
  作者：Laura E. Harrington、James F. Britten、Michael J. McGlinchey

  DOI：10.1021/ol049967o

  日期：2004.3.1

  oxidation then yields a peroxide. A dihydronaphthacene bearing fluorenyl moieties spiro-bonded at the C(5) and C(11) positions was also identified. The structures of the naphthacenes were elucidated by X-ray crystallography, and a mechanistic rationale is offered. [reaction: see text]

  在9-苯基乙炔基芴与四环酮之间尝试的狄尔斯-阿尔德反应代替了异构体异戊烯的二聚而产生了三种产物。主要产物是8,16-二苯基-二茚并[1,2,3-de：1'，2'，3'-mn]萘并四苯，其中每个末端环均来自芴基单元；然后空气氧化产生过氧化物。还确定了在C（5）和C（11）位置螺旋键合的带有芴基的二氢萘并苯。通过X射线晶体学阐明了萘并烷的结构，并提供了机械原理。[反应：看文字]