9-phenylethynylfluorene | 2841-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-phenylethynylfluorene
• 英文别名: 9-phenylethynyl-fluorene；9-Phenylaethinyl-fluoren；1,1-Biphenylen-3-phenyl-propin-(2)；9-Phenethinyl-fluoren；9H-Fluorene, 9-(phenylethynyl)-；9-(2-phenylethynyl)-9H-fluorene
• CAS: 2841-40-9
• 化学式: C₂₁H₁₄
• 分子量: 266.342
• InChiKey: MQTUUXCCFXTYKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C
• 沸点：
  446.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-phenylethynylfluorene 在 三乙胺 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-phenyl-3,3-biphenyleneallene
  参考文献：
  名称：

  在形成蓝色并四苯之前先依次形成黄色，红色和橙色的1-苯基-3,3-联亚苯基-丙二烯-二烯：反式-3,4-二苯基-1,2-双（芴基）环丁烷中的螺旋度反转。

  摘要：

  1-苯基-3,3-联苯撑亚戊烯（2）是9-苯基乙炔基芴（1）的碱催化重排产物，产生黄色的头对尾二聚体6，在温热时，该二聚体6转化为红色的尾巴-尾异构体反式3，4-二苯基-1，2-双（芴基）环丁烷（7），其中两个芴基部分严重重叠。7个芴基部分的螺旋感与苯基取代基的螺旋感匹配，并且芴基部分之间的平面间角为41度。在80摄氏度下，6异构化为橙色的顺式3,4-二苯基-1,2-双（芴基）环丁烷（8），在110摄氏度下转变为橙色的反式非对映异构体9，从而重叠的芴基的螺旋度部分与7中的部分相反，因此它们与环氢原子对齐，和芴烯部分之间的平面角现在是60度。在180摄氏度下，6重排为二螺并二氢并四苯3和蓝色的电致发光二茚四烯4，其易于被氧化为过氧化物5。在固态下，3和4均采用具有Ci对称性的结构（仅是一个反转中心），使得中心多环框架是非平面的。用tBuOK在DMSO中使黄色的首尾艾伦二聚体6脱质子并用HOAc进行质子化，产生[1

  DOI：

  10.1002/chem.200501169
• 作为产物：
  描述：

  1-Chlor-1.1.3-triphenyl-propin-(2) 在 乙醚 作用下， 生成 9-phenylethynylfluorene
  参考文献：
  名称：

  Hurd; Cohen, Journal of the American Chemical Society, 1931, vol. 53, p. 1073

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Gomberg-type dimerization of bifluorenylidene radicals: an X-ray crystallographic investigation
  作者：Laura E. Harrington、James F. Britten、Michael J. McGlinchey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.050

  日期：2003.10

  The reaction of phenylethynyllithium with 9-bromofluorene yields 9,9′-bifluorenylidene, 8, 9,9′-bifluorenyl, 9, and a molecule 10, of formula C52H32, in which coupling has occurred between a 9,9′-bifluorenyl fragment and a 9,9′-bifluorenylidene moiety such that a C(9) position of the former is attached to a C(3) site of the latter. This parallels the unsymmetrical radical coupling of triphenylmethyl

  phenylethynyllithium与9-溴芴收率9,9'- bifluorenylidene，反应8，9,9'- bifluorenyl，9，和一个分子10，式C 52 H ^ 32，在其中有一个9,9'之间发生耦合-双芴基片段和9,9'-联芴基亚基部分，使得前者的C（9）位置与后者的C（3）位相连。这与三苯基甲基自由基的不对称自由基偶联作用平行，这导致了Gomberg二聚体，而不是六苯基乙烷。X射线晶体学已阐明了10的结构，并提供了机械原理。
• Silylium‐Catalyzed Alkynylation and Etherification Reactions of Benzylic Acetates
  作者：Belén Rubial、Alfredo Ballesteros、José M. González

  DOI：10.1002/ejoc.202200051

  日期：2022.7.14

  Bistriflimide-catalyzed coupling reactions of benzylacetates with both trimethyl(alkynyl)silanes and trimethyl(alkoxy)silanes lead to propargyl arenes and benzyl alkyl ethers, respectively. The acid assists the release of the reactive trimethylsilylium ion into the media, which is the ultimate catalytic species. The cationic nature of the processes is documented.

  Bistriflimide 催化的乙酸苄酯与三甲基（炔基）硅烷和三甲基（烷氧基）硅烷的偶联反应分别产生炔丙基芳烃和苄基烷基醚。酸有助于将反应性三甲基硅离子释放到介质中，这是最终的催化物质。过程的阳离子性质已记录在案。
• Dimerization of 9-Phenylethynylfluorene to Di-indeno-naphthacene and Dispiro-[fluorene-dihydronaphthacene- fluorene]:  An X-ray Crystallographic and NMR Study
  作者：Laura E. Harrington、James F. Britten、Michael J. McGlinchey

  DOI：10.1021/ol049967o

  日期：2004.3.1

  oxidation then yields a peroxide. A dihydronaphthacene bearing fluorenyl moieties spiro-bonded at the C(5) and C(11) positions was also identified. The structures of the naphthacenes were elucidated by X-ray crystallography, and a mechanistic rationale is offered. [reaction: see text]

  在9-苯基乙炔基芴与四环酮之间尝试的狄尔斯-阿尔德反应代替了异构体异戊烯的二聚而产生了三种产物。主要产物是8,16-二苯基-二茚并[1,2,3-de：1'，2'，3'-mn]萘并四苯，其中每个末端环均来自芴基单元；然后空气氧化产生过氧化物。还确定了在C（5）和C（11）位置螺旋键合的带有芴基的二氢萘并苯。通过X射线晶体学阐明了萘并烷的结构，并提供了机械原理。[反应：看文字]
• Kuhn; Rewicki, Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 2611,2616
  作者：Kuhn、Rewicki

  DOI：——

  日期：——
• Sequential Formation of Yellow, Red, and Orange 1-Phenyl-3,3-Biphenylene-Allene Dimers Prior to Blue Tetracene Formation: Helicity Reversal intrans-3,4-Diphenyl-1,2-bis(fluorenylidene)cyclobutane
  作者：Emilie V. Banide、Yannick Ortin、Corey M. Seward、Laura E. Harrington、Helge Müller-Bunz、Michael J. McGlinchey

  DOI：10.1002/chem.200501169

  日期：2006.4.12

  framework is nonplanar. Deprotonation of yellow head-to-tail allene dimer 6 with tBuOK in DMSO and reprotonation with HOAc yields the [1,3]-hydrogen migration product 10, in which the proton originally on the cyclobutane ring is now sited at C9 on the exocyclic fluorenyl substituent. Analogously, deprotonation and reprotonation of orange dimer 9 furnishes [1,3]-hydrogen migration product 11. Side product

  1-苯基-3,3-联苯撑亚戊烯（2）是9-苯基乙炔基芴（1）的碱催化重排产物，产生黄色的头对尾二聚体6，在温热时，该二聚体6转化为红色的尾巴-尾异构体反式3，4-二苯基-1，2-双（芴基）环丁烷（7），其中两个芴基部分严重重叠。7个芴基部分的螺旋感与苯基取代基的螺旋感匹配，并且芴基部分之间的平面间角为41度。在80摄氏度下，6异构化为橙色的顺式3,4-二苯基-1,2-双（芴基）环丁烷（8），在110摄氏度下转变为橙色的反式非对映异构体9，从而重叠的芴基的螺旋度部分与7中的部分相反，因此它们与环氢原子对齐，和芴烯部分之间的平面角现在是60度。在180摄氏度下，6重排为二螺并二氢并四苯3和蓝色的电致发光二茚四烯4，其易于被氧化为过氧化物5。在固态下，3和4均采用具有Ci对称性的结构（仅是一个反转中心），使得中心多环框架是非平面的。用tBuOK在DMSO中使黄色的首尾艾伦二聚体6脱质子并用HOAc进行质子化，产生[1