[(1S)-2-[(3aS,5S,7aS)-2-methoxy-2,4-dimethyl-3,3a,5,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyridin-5-yl]-1-phenylethoxy]-tert-butyl-dimethylsilane | 1050609-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1S)-2-[(3aS,5S,7aS)-2-methoxy-2,4-dimethyl-3,3a,5,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyridin-5-yl]-1-phenylethoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1050609-39-6
• 化学式: C₂₄H₄₁NO₃Si
• 分子量: 419.68
• InChiKey: GWGHQTCBEUQFEK-XXTQFKTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S)-2-[(3aS,5S,7aS)-2-methoxy-2,4-dimethyl-3,3a,5,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyridin-5-yl]-1-phenylethoxy]-tert-butyl-dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52.6 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从一个常见的手性非外消旋结构单元中不对称合成（+）-异铁氟丁胺和（-）-sedacryptine

  摘要：

  从常见的，功能化的非外消旋双环结构单元中，完成了2-取代和2,6-二取代的3-羟基哌啶生物碱，（+）-异铁氟丁胺和（-）-sedacryptine的立体选择性合成，证明了该方法的灵活性。

  DOI：

  10.1021/ol8013864
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3aS,5S,7aS)-5-((S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-phenylethyl)-2-methoxy-2-methylhexahydrofuro[3,2-b]pyridine-4(2H)-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到[(1S)-2-[(3aS,5S,7aS)-2-methoxy-2,4-dimethyl-3,3a,5,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyridin-5-yl]-1-phenylethoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  从一个常见的手性非外消旋结构单元中不对称合成（+）-异铁氟丁胺和（-）-sedacryptine

  摘要：

  从常见的，功能化的非外消旋双环结构单元中，完成了2-取代和2,6-二取代的3-羟基哌啶生物碱，（+）-异铁氟丁胺和（-）-sedacryptine的立体选择性合成，证明了该方法的灵活性。

  DOI：

  10.1021/ol8013864

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (+)-Isofebrifugine and (−)-Sedacryptine from a Common Chiral Nonracemic Building Block
  作者：Andrew G. H. Wee、Gao-Jun Fan

  DOI：10.1021/ol8013864

  日期：2008.9.1

  The stereoselective syntheses of 2-substituted and 2,6-disubstituted 3-hydroxypiperidine alkaloids, (+)-isofebrifugine and (-)-sedacryptine, from a common, functionalized nonracemic bicyclic building block are achieved, demonstrating the flexibilty of the approach.

  从常见的，功能化的非外消旋双环结构单元中，完成了2-取代和2,6-二取代的3-羟基哌啶生物碱，（+）-异铁氟丁胺和（-）-sedacryptine的立体选择性合成，证明了该方法的灵活性。