1-(2-Ethoxycarbonylethyl)-pyrrol-2-carbaldehyd | 63486-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-Ethoxycarbonylethyl)-pyrrol-2-carbaldehyd
• 英文别名: N-(2-Aethoxycarbonyl-aethyl)-pyrrol-2-carbaldehyd；3-(2-formyl-pyrrol-1-yl)-propionic acid ethyl ester；ethyl 3-(2-formyl-1H-pyrrol-1-yl)propanoate；ethyl 3-(2-formylpyrrol-1-yl)propanoate
• CAS: 63486-69-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• mdl: MFCD11879159
• 分子量: 195.218
• InChiKey: WQJDVBNRYXLWRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Ethoxycarbonylethyl)-pyrrol-2-carbaldehyd 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.75 g的产率得到3-(2-formyl-1H-pyrrol-1-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Bu 3 SnH介导的自由基环化到吡咯上

  摘要：

  使用Bu 3 SnH-，（TMS）3 SiH-和Bu 3 GeH介导的芳族均溶取代法合成双环N-杂环，烷基已被环化到吡咯，咪唑和吡唑上，而酰基被环化到吡咯上。反应产生在芳香族均溶取代的重新麦芽化步骤中失去氢的中间π自由基。这些重新芳构化步骤的机理研究表明，芳族均溶取代是其中抑制剂的引发剂或分解产物负责H的提取步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.014
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 3-溴丙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(2-Ethoxycarbonylethyl)-pyrrol-2-carbaldehyd
  参考文献：
  名称：

  Bu 3 SnH介导的自由基环化到吡咯上

  摘要：

  使用Bu 3 SnH-，（TMS）3 SiH-和Bu 3 GeH介导的芳族均溶取代法合成双环N-杂环，烷基已被环化到吡咯，咪唑和吡唑上，而酰基被环化到吡咯上。反应产生在芳香族均溶取代的重新麦芽化步骤中失去氢的中间π自由基。这些重新芳构化步骤的机理研究表明，芳族均溶取代是其中抑制剂的引发剂或分解产物负责H的提取步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.014

文献信息

• SCHNEKENBURGER J.; VOLLHARDT H., ARCH. PHARM. <APBD-AJ>, 1977, 310, NO 3, 186-194
  作者：SCHNEKENBURGER J.、 VOLLHARDT H.

  DOI：——

  日期：——
• Bu3SnH-mediated radical cyclisation onto azoles
  作者：Steven M. Allin、William R.S. Barton、W. Russell Bowman、Emma Bridge (née Mann)、Mark R.J. Elsegood、Tom McInally、Vickie McKee

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.014

  日期：2008.8

  Alkyl radicals have been cyclised onto pyrroles, imidazoles and pyrazoles, and acyl radicals cyclised onto pyrroles, using Bu3SnH-, (TMS)3SiH- and Bu3GeH-mediated aromatic homolytic substitution for the synthesis of bicyclic N-heterocycles. The reactions yield intermediate π-radicals that lose hydrogen in the rearomatisation step of the aromatic homolytic substitution. Mechanistic studies of these

  使用Bu 3 SnH-，（TMS）3 SiH-和Bu 3 GeH介导的芳族均溶取代法合成双环N-杂环，烷基已被环化到吡咯，咪唑和吡唑上，而酰基被环化到吡咯上。反应产生在芳香族均溶取代的重新麦芽化步骤中失去氢的中间π自由基。这些重新芳构化步骤的机理研究表明，芳族均溶取代是其中抑制剂的引发剂或分解产物负责H的提取步骤。