2,9-diethoxycarbonyl-1H,10H-benzopyrrolo<3,2-g>indole | 100698-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,9-diethoxycarbonyl-1H,10H-benzopyrrolo<3,2-g>indole
• 英文别名: 2,9-Diethoxycarbonyl-1h,10h-benzo[e]pyrrolo[3,2-g]indole；diethyl 5,8-diazatetracyclo[10.4.0.02,6.07,11]hexadeca-1(16),2(6),3,7(11),9,12,14-heptaene-4,9-dicarboxylate
• CAS: 100698-41-7
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₄
• 分子量: 350.374
• InChiKey: ROLUOHSYJPAYCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-diethoxycarbonyl-1H,10H-benzopyrrolo<3,2-g>indole 在 一水合肼 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到2,9-di(carboxyhydrazide)-1H,10H-benzopyrrolo<3,2-g>indole
  参考文献：
  名称：

  Bisindoles 34. Preparation and reactions of dehydrazides of the benzo[e]pyrrolo[3,8-g]-indole and indolo[4,5-e]indole series

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01165027
• 作为产物：
  描述：

  2,3-(ethyl propanoate-2-yl)-naphthelenehydrazone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以2.2 g的产率得到2,9-diethoxycarbonyl-1H,10H-benzopyrrolo<3,2-g>indole
  参考文献：
  名称：

  多环稠合芳族吡咯及其共轭聚合物的合成，表征和电化学†

  摘要：

  合成并电化学研究了多环稠合芳族吡咯基化合物苯并二吡咯，萘联吡咯及其烷基化衍生物。其中，具有四环稠合芳族结构的萘联吡咯通过电化学聚合得到萘联吡咯的均聚物，聚萘并吡咯，表明α，α′-吡咯位置对氧化偶合具有良好的反应性。作为合成共聚物的一种战略方法，通过研究β，β′-吡咯位置的反应性，将萘联吡咯与芳基醛共聚，得到聚（芳基亚甲基萘联吡咯）。此外，光学和电化学研究表明该共聚物具有低的光学带隙和升高的HOMO能级。

  DOI：

  10.1039/c8nj02252f

文献信息

• Synthesis, characterization and electrochemistry of polycyclic fused aromatic pyrroles and their conjugated polymers
  作者：Viraj J. Bhanvadia、Yash J. Mankad、Arun L. Patel、Sanjio S. Zade

  DOI：10.1039/c8nj02252f

  日期：——

  Polycyclic fused aromatic pyrrole-based compounds, benzodipyrrole, naphthobipyrrole and their alkylated derivatives, were synthesized and studied electrochemically. Amongst these, naphthobipyrrole having a tetracyclic fused aromatic structure was electrochemically polymerized to give the homopolymer of naphthobipyrrole, poly(naphthobipyrrole), indicating good reactivity of α,α′-pyrrolic positions towards

  合成并电化学研究了多环稠合芳族吡咯基化合物苯并二吡咯，萘联吡咯及其烷基化衍生物。其中，具有四环稠合芳族结构的萘联吡咯通过电化学聚合得到萘联吡咯的均聚物，聚萘并吡咯，表明α，α′-吡咯位置对氧化偶合具有良好的反应性。作为合成共聚物的一种战略方法，通过研究β，β′-吡咯位置的反应性，将萘联吡咯与芳基醛共聚，得到聚（芳基亚甲基萘联吡咯）。此外，光学和电化学研究表明该共聚物具有低的光学带隙和升高的HOMO能级。
• Dinaphthoporphycenes
  作者：Vladimir Roznyatovskiy、Vincent Lynch、Jonathan L. Sessler

  DOI：10.1021/ol101931y

  日期：2010.10.1

  Naphthobipyrrole is a potentially useful building block for porphyrin and porphyrin analogue synthesis. Reported here is a simple, generalizable synthetic route to α-formylated, β-substituted naphthobipyrroles and their use in the preparation of binaphthoporphycenes. The resulting binaphthoporphycenes possess a planar geometry as determined via a single-crystal X-ray diffraction analysis; they also

  Naphthobipyrrole 是卟啉和卟啉类似物合成的潜在有用构件。这里报道了一种简单、可推广的 α-甲酰化、β-取代萘并联吡咯的合成路线及其在制备双萘并卟啉中的用途。通过单晶 X 射线衍射分析确定，所得的双萘卟啉具有平面几何形状；与简单的卟啉相比，它们还显示出吸收最大值发生红移。
• Synthesis and Multi-Oxo Anion-Binding Properties of Oligopyrrolic Macrocycles Based on Naphthobipyrrole
  作者：Abeje Abebayehu、Ranjan Dutta、Soo-Jin Kim、Ji Hye Lee、Hyonseok Hwang、Chang-Hee Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201600547

  日期：2016.8

  A new class of oligopyrrolic macrocycles containing naphthobipyrrole units displays strong and selective binding affinity towards dihydrogen phosphate anions.

  含有萘双吡咯单元的一类新的寡吡咯大环化合物对磷酸二氢根阴离子显示出强大的选择性结合亲和力。
• Conformational and spectroscopic properties of π-extended, bipyrrole-fused rubyrin and sapphyrin derivatives
  作者：Se-Young Kee、Jong Min Lim、Soo-Jin Kim、Jaeduk Yoo、Jung-Su Park、Tridib Sarma、Vincent M. Lynch、Pradeepta K. Panda、Jonathan L. Sessler、Dongho Kim、Chang-Hee Lee

  DOI：10.1039/c1cc11733e

  日期：——

  Two new expanded porphyrins, naphthorubyrin and naphthosapphyrin, were synthesized. The pi-extended rubyrin was isolated and structurally characterized in its monoprotonated form. The sapphyrin congener undergoes pyrrole inversion as a function of the protonation state. These conformational effects are reflected in the spectroscopic features, including the excited singlet state lifetimes.

  合成了两种新的扩大的卟啉，萘鲁比林和萘红霉素。分离了π-延伸的红宝石蛋白，并对其结构进行了单质子化表征。sapphyrin同源物根据质子化状态经历吡咯转化。这些构象效应反映在光谱特征中，包括激发的单重态寿命。
• One Carbon Ring Expansion of Bipyrrole to Bipyridine Enables Access to a π‐Extended, Non‐innocent, Corrole‐like Ligand
  作者：Srinivas Samala、Ji Hye Lee、Yeonju Park、Seong‐Jin Hong、Hongil Jo、Hyonseok Hwang、Young Mee Jung、Kang Min OK、Jonathan L. Sessler、Chang‐Hee Lee

  DOI：10.1002/chem.202203009

  日期：2023.2.16

  Diazatriphenylene was synthesized by a double, one-carbon-insertion reaction. Following elaboration, this key precursor allowed access to an unprecedented NiII-bipyricorrole radical and a cationic square planar complex upon one-electron oxidation.

  二氮杂苯并菲是通过双重单碳插入反应合成的。经过详细阐述，这一关键前体允许在单电子氧化时获得前所未有的 Ni II -联吡咯自由基和阳离子方形平面络合物。