2,3-(ethyl propanoate-2-yl)-naphthelenehydrazone | 100698-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-(ethyl propanoate-2-yl)-naphthelenehydrazone
• 英文别名: ethyl pyruvate 2,3-naphtalenehydrazone
• CAS: 100698-40-6
• 化学式: C₂₀H₂₄N₄O₄
• 分子量: 384.435
• InChiKey: BFOXKKKHFZOHMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125 °C
• 沸点：
  512.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  101.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-(ethyl propanoate-2-yl)-naphthelenehydrazone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以2.2 g的产率得到2,9-diethoxycarbonyl-1H,10H-benzopyrrolo<3,2-g>indole
  参考文献：
  名称：

  多环稠合芳族吡咯及其共轭聚合物的合成，表征和电化学†

  摘要：

  合成并电化学研究了多环稠合芳族吡咯基化合物苯并二吡咯，萘联吡咯及其烷基化衍生物。其中，具有四环稠合芳族结构的萘联吡咯通过电化学聚合得到萘联吡咯的均聚物，聚萘并吡咯，表明α，α′-吡咯位置对氧化偶合具有良好的反应性。作为合成共聚物的一种战略方法，通过研究β，β′-吡咯位置的反应性，将萘联吡咯与芳基醛共聚，得到聚（芳基亚甲基萘联吡咯）。此外，光学和电化学研究表明该共聚物具有低的光学带隙和升高的HOMO能级。

  DOI：

  10.1039/c8nj02252f
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基萘 在 一水合肼 、 硫酸肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3-(ethyl propanoate-2-yl)-naphthelenehydrazone
  参考文献：
  名称：

  多环稠合芳族吡咯及其共轭聚合物的合成，表征和电化学†

  摘要：

  合成并电化学研究了多环稠合芳族吡咯基化合物苯并二吡咯，萘联吡咯及其烷基化衍生物。其中，具有四环稠合芳族结构的萘联吡咯通过电化学聚合得到萘联吡咯的均聚物，聚萘并吡咯，表明α，α′-吡咯位置对氧化偶合具有良好的反应性。作为合成共聚物的一种战略方法，通过研究β，β′-吡咯位置的反应性，将萘联吡咯与芳基醛共聚，得到聚（芳基亚甲基萘联吡咯）。此外，光学和电化学研究表明该共聚物具有低的光学带隙和升高的HOMO能级。

  DOI：

  10.1039/c8nj02252f

文献信息

• Dinaphthoporphycenes
  作者：Vladimir Roznyatovskiy、Vincent Lynch、Jonathan L. Sessler

  DOI：10.1021/ol101931y

  日期：2010.10.1

  Naphthobipyrrole is a potentially useful building block for porphyrin and porphyrin analogue synthesis. Reported here is a simple, generalizable synthetic route to α-formylated, β-substituted naphthobipyrroles and their use in the preparation of binaphthoporphycenes. The resulting binaphthoporphycenes possess a planar geometry as determined via a single-crystal X-ray diffraction analysis; they also

  Naphthobipyrrole 是卟啉和卟啉类似物合成的潜在有用构件。这里报道了一种简单、可推广的 α-甲酰化、β-取代萘并联吡咯的合成路线及其在制备双萘并卟啉中的用途。通过单晶 X 射线衍射分析确定，所得的双萘卟啉具有平面几何形状；与简单的卟啉相比，它们还显示出吸收最大值发生红移。
• Synthesis and Multi-Oxo Anion-Binding Properties of Oligopyrrolic Macrocycles Based on Naphthobipyrrole
  作者：Abeje Abebayehu、Ranjan Dutta、Soo-Jin Kim、Ji Hye Lee、Hyonseok Hwang、Chang-Hee Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201600547

  日期：2016.8

  A new class of oligopyrrolic macrocycles containing naphthobipyrrole units displays strong and selective binding affinity towards dihydrogen phosphate anions.

  含有萘双吡咯单元的一类新的寡吡咯大环化合物对磷酸二氢根阴离子显示出强大的选择性结合亲和力。
• 一种具有近红外吸收性质的萘并二吡咯构筑的扩展卟啉、其制备方法及其应用
  申请人：上海大学

  公开号：CN115073479A

  公开（公告）日：2022-09-20

  本发明公开了一种具有近红外吸收性质的萘并二吡咯构筑的碳杂扩展卟啉、其制备方法及其应用。本发明在六卟啉结构的框架基础上引入萘并二吡咯和苯环，得到一类新型刚性碳杂扩展卟啉，通过光谱测定发现，与文献报道的同类扩展卟啉相比，显示出罕见的近红外区吸收特性，且发现了其不同氧化还原形式的光谱性质变化。由于此碳杂扩展卟啉林在生物医学应用窗口(793nm,1052‑1063nm)具有较强的吸收，具有发展成为近红外吸收材料、光声成像以及光动力治疗光敏剂的潜力。
• Constructing fused bis-isatins from pyrroloindoles using direct oxidation approach and re-visiting indophenine reaction
  作者：Viraj J. Bhanvadia、Anwesha Choudhury、Parameswar Krishnan Iyer、Sanjio S. Zade、Arun L. Patel

  DOI：10.1016/j.polymer.2020.123032

  日期：2020.12

  Two novel electron accepting bis-isatins, having fused bis-lactam rings have been synthesized from corresponding pyrroloindoles 7 and 14 by one-pot direct oxidation approach involving oxidant NBS with or without co-oxidant TBHP in DMF/CHCl3. Synthesized fused bis-isatins 8 and 15 are extensively studied for thermal, photophysical, electrochemical and thin-film morphological properties and are found to have characteristic properties like solid-solid transitions, visible light absorption, lowered FMO energy levels (LUMOs below -4.1 eV and HOMOs below -5.9 eV) as well as oriented packing of molecules in the film state. The famous indophenine reaction is re-visited with fused bis-isatins to form conjugated polymers P-1 and P-2, having quinoidal pyrroloindole dione units. The polymers are studied for thermal, photophysical, electrochemical and thin-film morphological properties indicating sufficiently high thermal stability (up to 200 degrees C), extended absorptions up to near IR region, lowered FMO energy levels (LUMOs below -4.3 eV and HOMOs below -5.8 eV) and amorphous nature of polymer films.
• Pyrroloindoles. 12. Synthesis of 1H, 10H-benzo[e]pyrrolo[3,2-g]indole
  作者：Sh. A. Samsonia、M. V. Trapaidze、N. A. Kuprashvili、A. M. Kolesnikov、N. N. Suvorov

  DOI：10.1007/bf00515026

  日期：1985.9