3-Hydroxy-2-oxo-3-(1-benzoylethyl)-indolin | 98089-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Hydroxy-2-oxo-3-(1-benzoylethyl)-indolin
• 英文别名: α-<3-Hydroxy-oxindolyl-(3)>-propiophenon；3-hydroxy-3-(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)indolin-2-one；3-hydroxy-3-(1-methyl-2-oxo-2-phenyl-ethyl)-1,3-dihydro-indol-2-one；3-hydroxy-3-(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；3-hydroxy-3-(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)-1H-indol-2-one
• CAS: 98089-08-8
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: MLPNSESWKUBXIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 苯丙酮 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到3-Hydroxy-2-oxo-3-(1-benzoylethyl)-indolin
  参考文献：
  名称：

  Catalyst-free aldol condensation of ketones and isatins under mild reaction conditions in DMF with molecular sieves 4 Å as additive

  摘要：

  在DMF中存在4 Å分子筛（MS）的情况下，已经开发出一种无需催化剂的醛酮缩合反应，可以在温和条件下使多种芳香和脂肪酮与靛红反应。这种方法可能提供了一条途径，以良好至优异的产率合成广泛的3-取代-3-羟基吲哚-2-酮。

  DOI：

  10.1039/b906684e

文献信息

• Copper-catalyzed enantioselective Mukaiyama aldol reaction of silyl enol ethers with isatins
  作者：Jindong Li、Yanan Li、Jianan Sun、Yang Gui、Yekai Huang、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c9cc02159k

  日期：——

  A highly enantioselective Mukaiyama aldol reaction of silyl enol ethers with isatins catalyzed by chiral copper complexes was developed. A series of chiral 3-substituted 3-hydroxy-2-oxindoles bearing a tetra-substituted center could be obtained exclusively with high yields (up to 95%) and excellent enantioselectivities (up to 99%). In particular, water was essential to improve the diastereoselectivity

  开发了手性铜配合物催化的甲硅烷基烯醇醚与靛红的高度对映选择性的Mukaiyama aldol反应。可以仅以高收率（最高95％）和优异的对映选择性（最高99％）获得一系列带有四取代中心的手性3-取代的3-羟基-2-氧吲哚。特别地，水对于改善非对映选择性是必不可少的。
• 手性铜复合物及其制备方法和应用
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN111423351A

  公开（公告）日：2020-07-17

  本发明提供了一种具有通式(I)结构的手性铜复合物及其制备方法和在手性3‑羟基‑2‑氧代吲哚类化合物合成中的应用，其中，通式(I)中的Ar表示苯基或取代苯基，取代苯基中的取代基团分别为C1～C5的烷基、C1～C5的烷氧基和C1～C5的氟烷基中的一种或多种。该手性铜复合物能高效的催化靛红类化合物的不对称Mukaiyama Aldol反应，能够高对映和非对映选择性得到3‑羟基‑2‑氧代吲哚类化合物，且利用该手性铜复合物将反应放大到克级规模时，产物的立体选择性依然能够得到保持。由该种复合物催化的不对称Mukaiyama Aldol反应对水有很好的耐受性。
• Catalyst-free aldol condensation of ketones and isatins under mild reaction conditions in DMF with molecular sieves 4 Å as additive
  作者：Wen-Bing Chen、Yu-Hua Liao、Xi-Lin Du、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/b906684e

  日期：——

  In the presence of molecular sieve (MS) 4 Å in DMF, a catalyst-free aldol condensation of a variety of aromatic and aliphatic ketones with isatins under mild reaction conditions has been developed. This approach may provide access to a wide range of 3-substituted-3-hydroxyindolin-2-ones in good to excellent yields.

  在DMF中存在4 Å分子筛（MS）的情况下，已经开发出一种无需催化剂的醛酮缩合反应，可以在温和条件下使多种芳香和脂肪酮与靛红反应。这种方法可能提供了一条途径，以良好至优异的产率合成广泛的3-取代-3-羟基吲哚-2-酮。