3,4,5,5-Tetramethyl-cyclohexen-(2)-on-(1) | 2948-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,5,5-Tetramethyl-cyclohexen-(2)-on-(1)
• 英文别名: 3,4,5,5-Tetramethylcyclohex-2-enone；3,4,5,5-Tetramethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 2948-55-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: JLZFYMOPHWAASQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,5-Tetramethyl-cyclohexen-(2)-on-(1) 、 氯代二环己基硼烷 在 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  与有机硼烷合成。第14部分：通过二烯甲硼酸酯进行共轭环己烯酮的烯醇化-醛醇缩合

  摘要：

  环己-2-烯酮（1），3-甲基-（2），3,5-二甲基-（3），3,5,5-三甲基-（4）和3,4,5,5-的烯醇化带有氯二环己基硼烷的四甲基环己-2-烯酮（5）通过在6位上去质子化而进行。将二烯醇硼酸酯与苯甲醛和乙醛进行醛醇缩合，可提供相应的抗醛醇，其选择性为87–95％。酮4和5在3-甲基发生竞争性去质子化，在2-位置发生醛醇化。相比之下，衍生自4和5的二烯酸锂给出了具有95％选择性的顺式醇醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00587-7
• 作为产物：
  描述：

  β-Pyronen 生成 3,4,5,5-Tetramethyl-cyclohexen-(2)-on-(1)
  参考文献：
  名称：

  Uzarewicz,A.; Zaidlewicz,M., Roczniki Chemii, 1970, vol. 44, p. 313 - 320

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of endocyclic linearly conjugated dienolates with Michael acceptors leading to bicyclo[2.2.2]octane derivatives. Application to the synthesis of C13 degradation products of carotenoids
  作者：Nobuhiko Ito、Takeaki Etoh

  DOI：10.1039/p19960002397

  日期：——

  The endocyclic linearly conjugated dienolates from substituted cyclohex-2-enones react with but-3-en-2-one, substituted methyl propenoates, but-3-yn-2-one and methyl propiolate to afford bicyclo[2.2.2]-oct-2-en-1-ols 10a–c, 14a–c and bicyclo[2.2.2]octa-2,5-dien-1-ols 15a,b. The AlCl3-catalysed reaction of 3,5,5-trimethyl-1-(trimethylsiloxy)cyclohexa-1,3-diene 3 with (E)-4-acetoxy- and (E)-4-methoxy-but-3-en-2-one provides trans-8-acetoxy-7-acetyl-3,5,5-trimethyl-1-(trimethylsiloxy)bicyclo[2.2.2]oct-2-enes 22, 23 and trans-7-acetyl-8-methoxy-3,5,5-trimethyl-1-(trimethylsiloxy)bicyclo[2.2.2]oct-2-enes 24, 25. Starting from these bicyclo[2.2.2]octenes, the C13 degradation products of carotenoids including 3-oxo-α-ionone 20, blumenol-C 27 and 1,3,7,7-tetramethyl-2-oxabicyclo[4.4.0]decan-9-one 29 have been synthesized.

  从取代环己烯-2-酮衍生的内周期性线性共轭烯醇盐与丁-3-烯-2-酮、取代甲基丙烯酸酯、丁-3-炔-2-酮和美克丙酸乙酯反应，生成双环[2.2.2]八-2-烯-1-醇10a–c、14a–c和双环[2.2.2]八-2,5-二烯-1-醇15a,b。3,5,5-三甲基-1-(三甲基硅氧基)环己烯-1,3-二烯3与(E)-4-乙氧基和(E)-4-甲氧基-丁-3-烯-2-酮的铝氯化物催化反应生成反式-8-乙氧基-7-乙酰基-3,5,5-三甲基-1-(三甲基硅氧基)双环[2.2.2]八-2-烯22, 23和反式-7-乙酰基-8-甲氧基-3,5,5-三甲基-1-(三甲基硅氧基)双环[2.2.2]八-2-烯24, 25。以这些双环[2.2.2]八烯为起始材料，合成了包括3-氧代-α-紫罗兰酮20、布鲁梅诺-C 27和1,3,7,7-四甲基-2-氧双环[4.4.0]癸-9-酮29在内的类胡萝卜素C13降解产物。
• ALPHA-HALOTETRAMETHYCYCLOHEXANONE, A METHOD FOR THE PREPARATION THEREOF, AND A METHOD FOR THE PREPARATION OF A (2,3,4,4-TETRAMETHYLCYCLOPENTYL)METHY CARBOXYLATE COMPOUND
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20170342013A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  The present invention provides a method for the preparation of a sex pheromone of Obsucure Mealy bug (OMB), (plus/minus) (2,3,4,4-tetramethycyclopentyl)methyl acetate. The method comprises a step of subjecting alpha-halotetramethylcyclohexanone to a Favorskii rearrangement to obtain a 2,3,4,4-tetramethylcyclopentane compound (2), a step of subjecting said compound (2) to reduction to obtain (2,3,4,4-tetramethylcyclopentyl)methanol (3) and a step of subjection said compound (3) to acylation to obtain a (2,3,4,4-tetramethylcyclopentyl)methyl carboxylate compound (4).

  本发明提供了一种制备模糊粉蚧性信息素（OMB）（加/减）（2,3,4,4-四甲基环戊基）乙酸甲酯的方法。该方法包括以下步骤：将α-卤代四甲基环己酮进行Favorskii重排反应，得到2,3,4,4-四甲基环戊烷化合物（2）；将化合物（2）还原得到（2,3,4,4-四甲基环戊基）甲醇（3）；将化合物（3）酰化得到（2,3,4,4-四甲基环戊基）甲基羧酸甲酯化合物（4）。
• ALPHA HALOTETRAMETHYLCYCLOHEXANONE, A METHOD FOR THE PREPARATION THEREOF, AND A METHOD FOR THE PREPARATION OF A (2,3,4,4-TETRAMETHYLCYCLOPENTYL) METHYL CARBOXYLATE COMPOUND
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP3248959A2

  公开（公告）日：2017-11-29

  The present invention provides a method for the preparation of a sex pheromone of Obsucure Mealy bug (OMB), (plus/minus) (2,3,4,4-tetramethycyclopentyl)methyl acetate. The method comprises a step of subjecting alpha-halotetramethylcyclohexanone to a Favorskii rearrangement to obtain a 2,3,4,4-tetramethylcyclopentane compound (2), a step of subjecting said compound (2) to reduction to obtain (2,3,4,4-tetramethylcyclopentyl)methanol (3) and a step of subjection said compound (3) to acylation to obtain a (2,3,4,4-tetramethylcyclopentyl)methyl carboxylate compound (4).

  本发明提供了一种制备Obsucure Mealy bug（OMB）性信息素--（加/减）（2,3,4,4-四甲基环戊基）甲基乙酸酯的方法。该方法包括以下步骤：将α-卤代四甲基环己酮进行 Favorskii 重排，得到 2，3，4，4-四甲基环戊烷化合物（2）；将所述化合物（2）进行还原，得到（2、3,4,4-四甲基环戊基）甲醇（3），再将所述化合物（3）酰化，得到（2,3,4,4-四甲基环戊基）甲基羧酸化合物（4）。
• Bagnell,L. et al., Australian Journal of Chemistry, 1975, vol. 28, p. 801 - 815
  作者：Bagnell,L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• US9919994B2
  申请人：——

  公开号：US9919994B2

  公开（公告）日：2018-03-20