1-(4-chlorophenyl)-3-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde | 618098-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-3-(4-fluorophenyl)pyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 618098-50-3
• 化学式: C₁₆H₁₀ClFN₂O
• 分子量: 300.72
• InChiKey: BFHHADIPUFFLOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-[2-(2-{[1-(4-chlorophenyl)-3-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazol-4-yl]methylidene}hydrazin-1-yl)-1,3-thiazol-4-yl]-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-Trisubstituted pyrazole bearing a 4-(chromen-2-one) thiazole: synthesis, characterization and its biological studies

  摘要：

  3-{2-[N′-(1,3-二取代-1H-吡唑-4-基-甲基)-肼基]-噻唑-4-基}-香豆素-2-酮类化合物（10a-l）被合成、表征并用于对抗各种微生物的体外抗菌研究。大多数化合物具有生物活性。

  DOI：

  10.1039/c5ra04995d
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯肼盐酸盐 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-3-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-Trisubstituted pyrazole bearing a 4-(chromen-2-one) thiazole: synthesis, characterization and its biological studies

  摘要：

  3-{2-[N′-(1,3-二取代-1H-吡唑-4-基-甲基)-肼基]-噻唑-4-基}-香豆素-2-酮类化合物（10a-l）被合成、表征并用于对抗各种微生物的体外抗菌研究。大多数化合物具有生物活性。

  DOI：

  10.1039/c5ra04995d

文献信息

• Novel pyrazole‐clubbed thiophene derivatives via Gewald synthesis as antibacterial and anti‐inflammatory agents
  作者：Soukhyarani G. Nayak、Boja Poojary、Vinuta Kamat

  DOI：10.1002/ardp.202000103

  日期：2020.12

  Schiff bases by condensing 2‐amino‐5‐(2,4‐dichlorophenyl)thiophene‐3‐carbonitrile and 1,3‐disubstituted‐1H‐pyrazole‐4‐carbaldehydes, and to investigate their biological activity. The compounds were synthesized via Gewald synthesis and characterized by spectral data and elemental analyses. They were screened for their in vitro antibacterial and anti‐inflammatory activities. The synthesized compounds

  本研究的目的是通过缩合 2-氨基-5-(2,4-二氯苯基)噻吩-3-甲腈和 1,3-二取代-1H-吡唑-4-甲醛来合成新的有效席夫碱，并研究它们的生物活性。这些化合物是通过 Gewald 合成法合成的，并通过光谱数据和元素分析进行​​表征。筛选了它们的体外抗菌和抗炎活性。还使用微孔板 Alamar Blue 测定评估了合成的化合物对结核分枝杆菌 H37Rv 的体外抗结核活性。化合物 8b、8c、8f、8g、8k、8n 和 8o 显示出良好的抗菌活性。取代的吡唑与牛蛋白之间的相互作用显示出有希望的抗炎活性。实验结果表明化合物 8a 是一种很有前景的抗结核药物。溶血试验证实这些化合物是无毒的，溶血百分比范围为 3.6 至 20.1，浓度为 1 毫克/毫升。结果表明，吡唑环和杂环部分上的取代模式对生物活性有影响。
• Discovery of 5‐alkyl‐2‐pyrazol‐oxazolidin‐4‐one derivatives as novel hepatitis B virus capsid assembly modulators
  作者：Mengying Guan、Yuan Wang、Yunwen Wang、Na Chen、Shu Shi、Rong Sheng

  DOI：10.1002/ardp.202200592

  日期：2023.6

  The “magic methyl effect” strategy was used to design a series of 5-alkyl-2-pyrazol-oxazolidin-4-one derivatives as novel hepatitis B virus (HBV) capsid assembly modulators. Most of these compounds exhibited potent HBV inhibitory activities with low cytotoxicities in HepG2.2.15 cells. The most promising compounds 9d and 10b had single-digit nanomolar IC50 values with a high selectivity index. Compared

  “神奇甲基效应”策略用于设计一系列 5-alkyl-2-pyrazol-oxazolidin-4-one 衍生物作为新型乙型肝炎病毒 (HBV) 衣壳组装调节剂。大多数这些化合物在 HepG2.2.15 细胞中表现出有效的 HBV 抑制活性和低细胞毒性。最有前途的化合物9d和10b具有个位数的纳摩尔 IC 50值和高选择性指数。与先导化合物 (3.0%) 相比，它们在 1.0 μM 时分别导致 HBe 抗原分泌减少 15% 和 18%。此外，化合物9d和10b具有良好的药代动力学特征，口服生物利用度值分别为 56.1% 和 48.9%。这些结果表明这两种化合物是乙型肝炎病毒感染的潜在治疗剂。
• Expeditious synthesis and biological evaluation of pyrazole conjugated selenium Lumefantrine analogues
  作者：Divyaraj Puthran、Vinuta Kamat、Nikil Purushotham、Boja Poojary、Mohammed Shafeeulla Rasheed、Hemant Hegde

  DOI：10.1007/s13738-023-02807-9

  日期：2023.8

  This study describes the synthesis and characterization of some 1-(2,7-dichloro-9-[(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene]-9H-fluoren-4-yl)-2-(methylselenyl)-ethanols and their biological evaluation as antimicrobial agents. The synthesis of the target compounds requires two key starting materials, 1-[2,7-dichloro-9H-fluoren-4-yl]-2-(methylselanyl)ethan-1-ol and various 1,3-diarylpyrazole-4-carboxaldehydes

  本研究描述了一些 1-(2,7-dichloro-9-[(1,3-diphenyl-1 H -pyrazol-4-yl)methylene]-9 H -fluoren-4-yl)-的合成和表征2-(甲基硒基)-乙醇及其作为抗菌剂的生物学评价。目标化合物的合成需要两个关键的起始原料，1-[2,7-dichloro-9 H-fluoren-4-yl]-2-(methylselanyl)ethan-1-ol 和各种 1,3-diarylpyrazole-4-carboxaldehyde。关键中间体 1,3-二芳基吡唑-4-甲醛是通过 Vilsmeier-Haack 反应制备的。最后，通过简单的 Knoevenagel 缩合得到了目标化合物。新合成化合物的结构是基于光谱技术建立的。筛选合成化合物的体外抗菌、抗真菌和抗炎活性。通过溶血试验测试了所有化合物的初步细胞毒性。微生物生长抑制也通过计算机分子对接研究进行了研究。
• Synthesis, antimycobacterial, cytotoxicity, anti‐inflammatory, <i>in silico</i> studies and molecular dynamics of pyrazole‐embedded thiazolidin‐4‐one hybrids
  作者：Vinuta Kamat、Boja Poojary、Divyaraj Puthran、Vishwa B. Das、Banoth K. Kumar、Murugesan Sankaranarayan、Gauri Shetye、Rui Ma、Scott G. Franzblau、Suresh P. Nayak

  DOI：10.1002/ardp.202200444

  日期：2023.3

  AbstractIn the present investigation, we devolved and synthesized a new series of pyrazole‐embedded thiazolidin‐4‐one derivatives (9a–p) with the goal to produce promising antitubercular leads. The in vitro antimycobacterial activity of the synthesized compounds was tested against replicating and nonreplicating Mtb H37Rv strains. With MIC ranging from 3.03 to 22.55 µg/ml, five compounds (9a, 9c, 9d, 9e, and 9f) emerged as promising antitubercular agents. The active molecules were nontoxic to normal Vero cells. All the synthesized compounds were evaluated for in vitro anti‐inflammatory studies. Compounds 9a, 9b, 9c, 9h, and 9i exhibited excellent anti‐inflammatory efficacy. Docking study was performed to understand the binding pattern of the significantly active compound 9a with 1P44.