(Z)-1,1,1-trifluoro-4-(isopropylamino)-4-phenylbut-3-en-2-one | 1541258-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1,1,1-trifluoro-4-(isopropylamino)-4-phenylbut-3-en-2-one
• 英文别名: 1,1,1-Trifluoro-4-isopropylamino-4-phenylbut-3-(Z)-ene-2-one；(Z)-1,1,1-trifluoro-4-phenyl-4-(propan-2-ylamino)but-3-en-2-one
• CAS: 1541258-09-6
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃NO
• 分子量: 257.255
• InChiKey: OWIZOFTVFAGTBO-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氟-4-苯基丁-3-炔-2-酮 、 异丙胺 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(Z)-1,1,1-trifluoro-4-(isopropylamino)-4-phenylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular hydrogen bond in the push–pull CF3-aminoenones: DFT and FTIR study, NBO analysis

  摘要：

  Postulated conformers of trifluoromethylated beta-aminoenones stabilized by intramolecular NH...O and N...HO bonds were studied by IR and NMR spectroscopy and evaluated with quantum chemical calculations (B3LYP/6-311+G(d,p), MP2/6-311+G(d,p)//B3LYP/6-311+G(d,p) and MP216-31G(d,p)) and NBO analysis. The influence of the nature of EWG, substituents at the nitrogen atom and double bond, and of orbital interactions of heteroatoms and double bonds in these structures on the proton affinity of basic and acid centers, strength of hydrogen bonds, and the energy of tautomeric transfers is discussed. The theoretical results agree satisfactorily with the experimental observations. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.061