3-Methylthio-2,2,4,4-tetramethylcyclobutanon | 62234-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Methylthio-2,2,4,4-tetramethylcyclobutanon
• 英文别名: 2,2,4,4-Tetramethyl-3-(methylsulfanyl)cyclobutan-1-one；2,2,4,4-tetramethyl-3-methylsulfanylcyclobutan-1-one
• CAS: 62234-65-5
• 化学式: C₉H₁₆OS
• 分子量: 172.291
• InChiKey: BOFPBVVJIBVPQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trimethyl(((1s,3s)-2,2,4,4-tetramethyl-3-(methylthio)bicyclo[1.1.0]butan-1-yl)oxy)silane 在 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-Methylthio-2,2,4,4-tetramethylcyclobutanon
  参考文献：
  名称：

  将甲基锂加到2,2,4,4-四甲基环丁烷-1-酮-3-硫酮中。异丁烯酸根阴离子的产生和捕获。

  摘要：

  将甲基锂加到2,2,4,4-四甲基环丁烷-1-酮-3-硫酮中，生成3-甲基硫基-2,2,4,4-四甲基双环[1.1.0]丁-1-氧化物锂。该双烯醇烯酸酯通过碘甲烷在碳上烷基化，但是当与氯代三甲基硅烷硅烷化时保留双环[1.1.0]丁烷骨架。确定了一系列1,3,2-二杂原子取代的双环[1.1.0]丁烷的氧化难易程度。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80007-4

文献信息

• Cis-homo addition-1,4 thiophile d'organomagnesiens avec des composes thiocarbonyles comportant un groupe carbonyle en β
  作者：J. Masson、P. Metzner、J. Vialle

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80454-7

  日期：1977.1

  Aliphatic Grignard reagents react stereoselectively with β thioxo carbonyl compounds to give substituted cis 2-alkylthio or 2,2-bis (alkylthio) cyclopropanols with good yields. Two types of non-enethiolisable thiocarbonyl compounds of formulae MeCOC(Me)2CSR undergo this reaction a thioketone (R = Me) and a number of dithioesters (R = SMe, SEt, S iso Pr). The cis configuration of cyclopropanols has

  脂肪族格氏试剂与β硫代羰基化合物发生立体选择反应，以高收率得到取代的顺式2-烷硫基或2,2-双（烷硫基）环丙醇。两种类型的式为MeCOC（Me）2 CSR的不可烯化的硫代羰基化合物会经历此反应，其中硫酮（R = Me）和许多二硫代酯（R = SMe，SEt，S iso Pr）。环丙醇的顺式构型已通过1 H NMR-Eu（fod）3进行了分配。环丙烷环的闭合是一致的顺式-1,4-同构加成。
• GASSMAN P. G.; MULLINS M. J., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 23, 2219-2222
  作者：GASSMAN P. G.、 MULLINS M. J.

  DOI：——

  日期：——
• The addition of methyllithium to 2,2,4,4-tetramethylcyclobutan-1-one-3-thione. The generation and capture of a bishomoenolate anion.
  作者：Paul G. Gassman、Michael J. Mullins

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80007-4

  日期：1980.1

  Methyllithium added to 2,2,4,4-tetramethylcyclobutan-1-one-3-thione to produce lithium 3-methylthio-2,2,4,4-tetramethylbicyclo[1.1.0]but-1-oxide. This bishomoenolate was alkylated on carbon by methyl iodide, but retained the bicyclo[1.1.0]butane skeleton when silated with chlorotrimethylsilane. The ease of oxidation of a series of 1,3-diheteroatom substituted bicyclo[1.1.0]butanes was determined.

  将甲基锂加到2,2,4,4-四甲基环丁烷-1-酮-3-硫酮中，生成3-甲基硫基-2,2,4,4-四甲基双环[1.1.0]丁-1-氧化物锂。该双烯醇烯酸酯通过碘甲烷在碳上烷基化，但是当与氯代三甲基硅烷硅烷化时保留双环[1.1.0]丁烷骨架。确定了一系列1,3,2-二杂原子取代的双环[1.1.0]丁烷的氧化难易程度。