8-methylene-1,9-decadien-3-one | 85371-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-methylene-1,9-decadien-3-one
• 英文别名: 8-Methylidenedeca-1,9-dien-3-one
• CAS: 85371-27-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: LYEWIKZXDZPSAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methylene-1,9-decadien-3-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以97%的产率得到2-oxobicyclo<5.3.1>undec-7-ene
  参考文献：
  名称：

  桥接至融合环互换。熔融环庚烷和环辛烷的构建方法。Ledol，Ledene和Compressanolide的总合成。

  摘要：

  第二类分子内Diels-Alder反应（T2IMDA）是形成中环的有效方法。该方法对于构造七元和八元环特别有效。已经开发了一种合成功能化的环庚烷和环辛烷的策略，该策略涉及桥接至稠合环的互换。T2IMDA提供了刚性桥接双环分子的合成方法，该合成方法可以在桥头双键进行臭氧分解之前进行立体选择。氧化裂解后，醛醇缩合提供了稠合的双环体系，否则该体系难以合成。该方法适合于萜烯天然产物的合成。这在此通过（+/-）-莱多尔和（+/-）-亚烯的全部合成以及（+/-）-压缩醇化物的形式合成来证明。

  DOI：

  10.1021/jo961005a
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1,4-pentadiene 在 氢氟酸 、 仲丁基锂 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 8-methylene-1,9-decadien-3-one
  参考文献：
  名称：

  桥接至融合环互换。熔融环庚烷和环辛烷的构建方法。Ledol，Ledene和Compressanolide的总合成。

  摘要：

  第二类分子内Diels-Alder反应（T2IMDA）是形成中环的有效方法。该方法对于构造七元和八元环特别有效。已经开发了一种合成功能化的环庚烷和环辛烷的策略，该策略涉及桥接至稠合环的互换。T2IMDA提供了刚性桥接双环分子的合成方法，该合成方法可以在桥头双键进行臭氧分解之前进行立体选择。氧化裂解后，醛醇缩合提供了稠合的双环体系，否则该体系难以合成。该方法适合于萜烯天然产物的合成。这在此通过（+/-）-莱多尔和（+/-）-亚烯的全部合成以及（+/-）-压缩醇化物的形式合成来证明。

  DOI：

  10.1021/jo961005a

文献信息

• A new facile synthesis of 2-substituted 1,3-butadiene derivatives via palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 2,3-alkadienyl carbonates with organoboron compounds
  作者：Tsukasa Moriya、Toshinari Furuuchi、Norio Miyaura、Akira Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85281-9

  日期：1994.1

  A synthesis of 2-aryl-, 2-(1-alkenyl)-, and 2-alkyl-1,3-butadiene derivatives (2) by the palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 2,3-butadienyl carbonates (1) with 9-alkyl-9-bicyclo[3.3.1]nonanes (9-alkyl-9-BBN), 1-alkenylboronic acids, or arylboronic acids is described. The reaction proceeded regioselectively with the palladium-phosphine complexes under neutral conditions.

  和2-烷基-1,3-丁二烯衍生物（ - 2-芳基- ，2-（1-烯基）的合成2由2,3-丁二烯基碳酸酯的钯催化交叉偶联反应）（1）描述了具有9-烷基-9-双环[3.3.1]壬烷（9-烷基-9-BBN），1-烯基硼酸或芳基硼酸的烷氧基。该反应与钯-膦配合物在中性条件下区域选择性地进行。
• Lewis acid catalyzed intramolecular Diels-Alder cycloadditions. A mild method for the synthesis of bicyclo [n.3.1] bridgehead alkenes
  作者：K.J. Shea、Jeffrey W. Gilman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81491-4

  日期：1983.1

  Diethyl aluminum chloride is an effective catalyst for the type II intramolecular Diels-Alder cycloaddition.

  氯化二乙基铝是用于II型分子内Diels-Alder环加成反应的有效催化剂。
• Bridged to fused ring interchange. New methodology for the construction of fused cycloheptanes and cyclooctanes
  作者：S.L. Gwaltney、S.T. Sakata、K.J. Shea

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01488-4

  日期：1995.10

  The type two intramolecular Diels-Alder cycloaddition coupled with a bridged to fused interchange provides an efficient method for synthesis of fused 5,7 and 5,8 ring systems.

  类型二的分子内Diels-Alder环加成反应与桥接的稠合交换相结合，为合成稠合的5,7和5,8环系统提供了一种有效的方法。
• Shea, Kenneth J.; Davis, Peter D., Angewandte Chemie, 1983, vol. 95, # 5, p. 422 - 423
  作者：Shea, Kenneth J.、Davis, Peter D.

  DOI：——

  日期：——
• SHEA, K. J.;GILMAN, J. W., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 7, 657-660
  作者：SHEA, K. J.、GILMAN, J. W.

  DOI：——

  日期：——