allyl 4-O-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 131267-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 4-O-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)]Glc6Ac(b1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-6)]Glc(b)-O-allyl；[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 131267-28-2
• 化学式: C₅₉H₆₄O₁₂
• 分子量: 965.15
• InChiKey: FAGXDOMQEMZSOT-XKAXFLIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allyl O-(4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 allyl 4-O-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡糖的合成：丙基O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→2）-O-α-d-吡喃吡喃糖基-（1→6）-O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-的化学合成β-d-吡喃葡萄糖苷

  摘要：

  摘要在二氯甲烷存在下，烯丙基3,4-二-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖苷与2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖酰氯在二氯甲烷中缩合。三氟甲磺酸银产生烯丙基2-O-（2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-3,4-二-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖苷（ 7，83％）。化合物7经五步转化为2-O-（2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-3,4-二-O-苄基-α- d-吡喃基吡喃糖基溴化物（13），立即与烯丙基2 2,3,6-tri-O-乙酰基-4-O-（2,3-di-O-乙酰基-β-d-吡喃吡喃糖基）-β缩合-d-吡喃葡萄糖苷得到结晶烯丙基O-（2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→2）-O-（3,4-di -O-苄基-α-d-吡喃吡喃糖基）-（1→6）-O-（2,3-二-O-乙酰基-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→4）-2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80143-q

文献信息

• Regioselective Acetolysis of Highly<i>O</i>-Benzylated Carbohydrates Promoted by Iodine or an Iodine/Silane Combined Reagent: Use of Isopropenyl Acetate as an Alternative to Acetic Anhydride
  作者：Maddalena Giordano、Alfonso Iadonisi、Antonello Pastore

  DOI：10.1002/ejoc.201300064

  日期：2013.5

  the protocols presented here do not suffer from the use of harsh acidic reagents and excess amounts of high-boiling acetic anhydride. The activation of IPA with iodine and triethylsilane (or the cheaper polymethylhydrosiloxane, PMHS) usually results in shorter reaction times, with the acetolysis occurring preferentially (with some exceptions) at primary benzyloxy groups. With anomerically armed sugars

  聚-O-苄基化糖的区域选择性乙酰解脱-O-苄基化可以通过用碘/硅烷组合试剂或单独的碘激活乙酸异丙烯酯(IPA)来触发。与其他已知的乙酰化程序不同，此处介绍的协议不会受到使用强酸试剂和过量高沸点乙酸酐的影响。用碘和三乙基硅烷（或更便宜的聚甲基氢硅氧烷，PMHS）活化 IPA 通常会导致更短的反应时间，丙酮分解优先（有一些例外）发生在伯苄氧基。对于异头武装的糖，异头碘化可以是一个伴随的过程，以产生高反应性的中间体，在合适的淬火条件下，这些中间体可以原位转化为可用的和有用的结构单元。另一方面，单独用碘激活 IPA 可使反应在较温和的条件下发生，尽管时间较长。在几乎所有报道的例子中，IPA 可以适度过量使用（5 当量），但它作为溶剂的使用对于氨基糖模型化合物至关重要，否则对任何乙酰化修饰都是顽固的。这些条件的另一个优势在于前所未有的可能性，将乙酰化步骤纳入一锅合成序列，导致糖类底物的多种功能修饰。
• WOTOVIC, ARLETTE;JACQUINET, JEAN-CLAUDE;SINAY, PIERRE, CARBOHYDR. RES., 205,(1990) C. 235-245
  作者：WOTOVIC, ARLETTE、JACQUINET, JEAN-CLAUDE、SINAY, PIERRE

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of oligosaccharins: a chemical synthesis of propylO-β-d-galactopyranosyl-(1 → 2)-O-α-d-xylopyranosyl-(1 → 6)-O-β-d-glucopyranosyl-(1 → 4)-β-d-glucopyranoside
  作者：Arlette Wotovic、Jean-Claude Jacquinet、Pierre Sinay¨

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80143-q

  日期：1990.9

  3-di- O -acetyl-β- d -glucopyranosyl)-β- d -glucopyranoside to give crystalline allyl O -(2- O -acetyl-3,4,6-tri- O -benzyl-β- d -galactopyranosyl)- (1 → 2)- O -(3,4-di- O -benzyl- α- d -xylopyranosyl)-(1 → 6)- O -(2,3-di- O -acetyl-β- d -glucopyranosyl)-(1 → 4)-2,3,6-tri- O -acetyl-β- d -glucopyranoside ( 23 , 50%). O -Deacetylation of 23 followed by catalytic hydrogenolysis gave the title glycoside.

  摘要在二氯甲烷存在下，烯丙基3,4-二-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖苷与2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖酰氯在二氯甲烷中缩合。三氟甲磺酸银产生烯丙基2-O-（2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-3,4-二-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖苷（ 7，83％）。化合物7经五步转化为2-O-（2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-3,4-二-O-苄基-α- d-吡喃基吡喃糖基溴化物（13），立即与烯丙基2 2,3,6-tri-O-乙酰基-4-O-（2,3-di-O-乙酰基-β-d-吡喃吡喃糖基）-β缩合-d-吡喃葡萄糖苷得到结晶烯丙基O-（2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→2）-O-（3,4-di -O-苄基-α-d-吡喃吡喃糖基）-（1→6）-O-（2,3-二-O-乙酰基-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→4）-2