2-Imino-4-oxo-thiazolidine-5-carboxylic acid methyl ester | 77134-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Imino-4-oxo-thiazolidine-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-imino-4-oxo-1,3-thiazolidine-5-carboxylate；methyl 2-imino-4-oxo-1,3-thiazolidine-5-carboxylate
• CAS: 77134-39-5
• 化学式: C₅H₆N₂O₃S
• 分子量: 174.18
• InChiKey: UTDQLXYGPZBVDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫脲 、 溴丙二酸二甲酯 生成 2-Imino-4-oxo-thiazolidine-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有反应性亚甲基的化合物的某些溴衍生物与硫脲的反应，以及某些所得硫代铀盐与碱的反应

  摘要：

  α-溴代羰基化合物与硫脲反应生成噻唑衍生物，而溴代苯甲腈和溴代双（苯基磺酰基）甲烷则进行了原去溴化反应。在使用N，N，N'，N'-四甲基硫脲的情况下，许多溴化合物生成了硫脲盐，但原溴代取代有时被取代。N，N′-二取代的硫脲提供了盐形成，原脱溴和环化反应的实例。在用碱处理时提供叶立德的唯一硫脲盐是S- [双（苯基磺酰基）甲基] -N，N，N'，N'-四甲基硫脲溴酸盐。N，N′-二取代的盐产生异硫脲而不是酰化物。当与对硝基苯甲醛一起加热时，硫脲鎓二氰基甲基化物进行环化反应而不是Wittig反应，并且该醛与所得的2-氨基噻唑缩合。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80140-2

文献信息

• LLOYD D.; MILLAR R. W., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 18, 2675-2679
  作者：LLOYD D.、 MILLAR R. W.

  DOI：——

  日期：——
• The reactions of some bromo-derivatives of compounds having reactive methylene groups with thioureas, and of some resultant thiouronium salts with base
  作者：Douglas Lloyd、Ross W. Millar

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80140-2

  日期：1980.1

  Whereas α-bromocarbonyl compounds react with thiourea to give thiazole derivatives, bromomalononitrile and bromobis(phenylsulphonyl)methane underwent protodebromination. With N,N,N',N'-tetramethylthiourea many of the bromo-compounds gave thiouronium salts but protodebromination sometimes supervened. N,N'-Disubstituted thioureas provided examples of salt formation, protodebromination and cyclisation

  α-溴代羰基化合物与硫脲反应生成噻唑衍生物，而溴代苯甲腈和溴代双（苯基磺酰基）甲烷则进行了原去溴化反应。在使用N，N，N'，N'-四甲基硫脲的情况下，许多溴化合物生成了硫脲盐，但原溴代取代有时被取代。N，N′-二取代的硫脲提供了盐形成，原脱溴和环化反应的实例。在用碱处理时提供叶立德的唯一硫脲盐是S- [双（苯基磺酰基）甲基] -N，N，N'，N'-四甲基硫脲溴酸盐。N，N′-二取代的盐产生异硫脲而不是酰化物。当与对硝基苯甲醛一起加热时，硫脲鎓二氰基甲基化物进行环化反应而不是Wittig反应，并且该醛与所得的2-氨基噻唑缩合。