(R,S)-2-(N-benzyloxycarbonylamino)-3-(N',N'-dimethylamino)propionic acid methyl ester | 1312306-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R,S)-2-(N-benzyloxycarbonylamino)-3-(N',N'-dimethylamino)propionic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-(dimethylamino)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 1312306-39-0
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₄
• 分子量: 280.324
• InChiKey: KXWNLJASHMCOEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-2-(N-benzyloxycarbonylamino)-3-(N',N'-dimethylamino)propionic acid methyl ester 在 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (R,S)-N-benzyl 2-(N'-benzyloxycarbonylamino)-3-(N",N"-dimethylamino)propionamide
  参考文献：
  名称：

  一级氨基酸衍生物：具有抗惊厥和神经性疼痛保护作用的化合物

  摘要：

  药理管理仍然是治疗癫痫和神经性疼痛的主要方法。我们已经开发了一种称为功能化氨基酸（FAA）的新型抗惊厥药。在这项研究中，我们研究了从末端乙酰基部分被除去的FAA衍生物，并将其称为这些化合物伯氨基酸衍生物（PAAD）。编写了27个PAAD。中央C（2）R取代基是多样的，包括C（2）立体化学，和化合物在癫痫发作和神经性疼痛的啮齿动物模型中进行了测试。C（2） -烃Ñ -苄基酰胺PAADs是有效的抗惊厥药和优异的抗惊厥活性（小鼠，腹膜内;大鼠，口服）观察到C（2）R-取代PAADs其中R基团是乙基，异丙基，或叔-丁基和C（2）立体化学符合d-氨基酸构型（（R）-立体异构体）。这些值超过了几种临床抗癫痫药的活性。C（2）（R）-乙基和C（2）（R）-异丙基PAADs在小鼠（ip）福尔马林神经性疼痛模型中也显示出出色的活性。值得注意的是，与FAA结构-活性关系不同，PAAD抗惊厥活性在亚甲基单元取代

  DOI：

  10.1021/jm2004305
• 作为产物：
  描述：

  N-cbz-dl-丝氨酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (R,S)-2-(N-benzyloxycarbonylamino)-3-(N',N'-dimethylamino)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一级氨基酸衍生物：具有抗惊厥和神经性疼痛保护作用的化合物

  摘要：

  药理管理仍然是治疗癫痫和神经性疼痛的主要方法。我们已经开发了一种称为功能化氨基酸（FAA）的新型抗惊厥药。在这项研究中，我们研究了从末端乙酰基部分被除去的FAA衍生物，并将其称为这些化合物伯氨基酸衍生物（PAAD）。编写了27个PAAD。中央C（2）R取代基是多样的，包括C（2）立体化学，和化合物在癫痫发作和神经性疼痛的啮齿动物模型中进行了测试。C（2） -烃Ñ -苄基酰胺PAADs是有效的抗惊厥药和优异的抗惊厥活性（小鼠，腹膜内;大鼠，口服）观察到C（2）R-取代PAADs其中R基团是乙基，异丙基，或叔-丁基和C（2）立体化学符合d-氨基酸构型（（R）-立体异构体）。这些值超过了几种临床抗癫痫药的活性。C（2）（R）-乙基和C（2）（R）-异丙基PAADs在小鼠（ip）福尔马林神经性疼痛模型中也显示出出色的活性。值得注意的是，与FAA结构-活性关系不同，PAAD抗惊厥活性在亚甲基单元取代

  DOI：

  10.1021/jm2004305